대규모 언어 모델 (Large language models, LLMs)은 법률 연구에 점점 더 많이 사용되고 있지만, 모델의 고정된 학습 중단 시점 (training cutoffs) 및 정적인 파라미터 지식 (static parametric knowledge)에 대한 의존성은 계속해서 변화하는 법령 (statutory law)의 특성과 상충됩니다. 본 연구에서는 두 가지 시간적 실패 모드 (temporal failure modes)를 연구합니다. 하나는 입법 개정 이후 모델이 폐지된 규칙을 적용하는 '중단 시점 이후의 노후화 (post-cutoff staleness)'이며, 다른 하나는 역사적 버전이 사실 관계를 규정하는 경우에도 모델이 더 최신의 조항을 선호하는 '최신성 편향 (recency bias)'입니다. 이를 위해 우리는 세 가지 범주인 '중단 시점 이후 개정 질문 (Post-Cutoff Amendment Questions)', '개정 전 질문 (Pre-Amendment Questions)', 그리고 '다중 조항 개정 전 질문 (Multi-Provision Pre-Amendment Questions)'에 걸쳐 전문가가 검증한 312개의 시간 민감형 독일 법령 질의응답 (QA) 쌍 벤치마크를 제시합니다. 우리는 OpenAI, Anthropic, DeepSeek의 5가지 LLM을 네 가지 추론 설정 하에서 평가합니다: Vanilla, Web-search, 그리고 사실 날짜 추출 (fact date extraction) 및 버전 필터링 (version filtering)을 통해 시간적 유효성 (temporal validity)을 강제하는 두 가지 검색 증강 (retrieval-augmented) 변형 방식입니다. 인간 전문가의 평가와 대조하여 검증된 LLM-as-a-judge를 사용하여 분석한 결과, Vanilla 중단 시점 이후 설정에서 심각한 성능 저하를 발견했습니다. 두 가지 RAG 접근 방식은 모든 질문 유형에서 성능을 실질적으로 향상시킨 반면, 웹 검색 (web search)은 불안정한 이득을 보였으며 역사적으로 고정된 작업에서 뚜렷한 최신성 편향을 보였습니다. 우리의 결과는 신뢰할 수 있는 법률 질의응답 (legal QA)을 위해서는 시간적 유효성을 엄격한 제약 조건 (hard constraint)으로 취급해야 함을 나타냅니다.