대규모 언어 모델 (LLMs) 은 안전 정렬을 우회하고 해로운 응답을 유도하는 제이브레이크 공격에 여전히 취약합니다. 최근 연구들은 초기 턴이 후속 답변을 암묵적으로 편향시키는 '컨텍츄얼 프라임링'이 강력한 공격 표면임을 보여주며, 수작업 다중 턴 스펀드가 능력 있는 모델에서 단일 턴 조작보다 일관되게 더 좋은 성능을 발휘합니다. 그러나 자동화된 최적화 기반 레드팀링은 여전히 단일 턴 설정에 제한되어 있으며, 고정된 프롬프트를 반복하고 대화적 프라임링의 어떤 형태가 복종성을 유도하는지 추론할 능력이 부족합니다. 최근 다중 턴 검색 기반 접근법이 이 격차를 해소하기 시작했지만, 효과적인 프라임된 대화의 underlying(mutator) 설계 공간은 여전히 거의 탐구되지 않았습니다. 우리는 시뮬레이션 다중 턴 프라임된 대화를 대상으로 진화적 탐색을 수행하는 블랙박스 레드팀링 전략인 ContextualJailbreak 을 제시합니다. 이 전략은 두 단계 판정자로부터 등급화된 0-5 해악 점수를 인루프 신호로 활용하여, 부분적으로 해로운 응답이 검색 과정을 안내하도록 하고 폐기되도록 합니다. 검색은 역할극 (roleplay), 시나리오 (scenario), 확장 (expand), 문제 해결 (troubleshooting), 기제론적 (mechanistic) 의 5 가지 의미론적으로 정의된 변형 연산자에 의해 주도되며, 마지막 두 가지는 본 작업의 새로운 기여입니다. 50 개 대표적 HarmBench 행동에 걸쳐 ContextualJailbreak 은 gpt-oss:20B 에서 ASR 을 100%, qwen3-8B 에서 100%, llama3.1:70B 에서 100%, gpt-oss:120B 에서 90% 를 달성하여 단일 턴 및 다중 턴 베이스라인에 비해 평균적으로 31~96 퍼센트 포인트를 초과합니다. gpt-oss:120B 에 대해 발견된 40 개의 최대 해악 공격은 폐쇄 프론티어 모델에 적응 없이 전이되며, gpt-4o-mini 에서 90.0%, gpt-5 에서 70.0%, gemini-3-flash 에서 70.0% 를 달성하지만 claude-opus-4-7 은 17.5%, claude-sonnet-4-6 은 15.0% 만으로, 정렬 견고성에서 뚜렷한 제공자 수준 비대칭성을 드러냅니다.