안녕하세요. 인간의 기억력에는 한계가 있지만, 저의 한계는 대략 하룻밤 정도입니다.

"어제의 나, Claude Code에게 무엇을 시켰더라?"

아침 제일 먼저, 작업을 이어가려다 손이 멈춘다. 이것이 싫어서, 작업할 때마다 Claude Code 스스로 작업 로그를 쓰게 하는 운용을 시작했습니다. 어느덧 로그는 8개 프로젝트, 60개에 달했습니다. 인수인계는 물론 블로그 소재 발굴에도 고민이 없어졌습니다.

Claude Code는 코드 수정이나 커맨드 실행은 물론, 지시하면 작업 로그까지 남겨주는 터미널에서 동작하는 AI 코딩 에이전트(AI Coding Agent)입니다. 업무는 점점 더 빠르게 진행됩니다.

대화 자체는 로컬에 저장되어 있어, claude --resume로 이전 세션으로 돌아갈 수도 있습니다. 하지만 다음 날 새롭게 다른 세션을 실행했을 때, 어제의 문맥이 자동으로 따라오는 것은 아닙니다.

성과는 커밋(Commit)으로 남아있더라도, "왜 그 방침으로 정했는지", "무엇을 보류했는지", "어디까지 검증했는지"는 긴 대화를 뒤져보지 않으면 알 수 없습니다. AI와 협업하며 일을 하면, 진행 속도가 빠른 만큼 자신의 머릿속에 남지 않습니다.

그래서 대화 로그를 통째로 저장하는 것이 아니라, 작업 1건마다 "실시 플랜(체크박스)과 완료 보고"를 Claude Code 스스로 쓰게 하기로 했습니다. 초기의 60개는 이러한 축적의 결과입니다 (이 로그를 이후 worklog라고 부릅니다).

이 기사는 그 운용의 내용과 "수 주간 지속했더니 무엇에 효과가 있었는지"에 대한 이야기입니다.

필요한 것은 폴더와 Markdown뿐

준비할 것은 적습니다.

• 보관 장소: 작업 로그용 폴더를 하나 결정 (worklog/<프로젝트명>/YYYY-MM-DD_작업명.md, 1작업=1파일)
• 템플릿: "배경", "실시 플랜(체크박스)", "완료 보고"의 3부 구성
• 규칙화: 위 내용을 CLAUDE.md (Claude Code가 매번 읽어들이는 지시서)에 작성하여, 생성과 업데이트도 Claude가 수행하게 함

템플릿은 이것뿐입니다.

# <작업 타이틀>
날짜: YYYY-MM-DD
관련: [[관련된 과거 로그로의 링크]]
...

CLAUDE.md에 작성한 지시는 요점만 뽑으면 다음과 같습니다.

# 문서 관리
- 작업 지시를 받으면, 작업 로그를 `worklog/<프로젝트명>/YYYY-MM-DD_작업명.md`에 생성한다
- 로그에는 "실시 플랜(체크박스)"과 "완료 보고"를 포함하며,
...

이렇게 하면 작업을 지시할 때마다 Claude Code가 알아서 로그를 만들고, 진행하면서 체크박스를 채우며, 끝나면 완료 보고를 작성하게 됩니다. 매번 직접 "로그를 써줘"라고 부탁할 필요가 없습니다.

"기사 소재도"는 덤으로 붙은 한 줄처럼 보이지만, 나중에 큰 도움이 됩니다 (후술).

참고로 보관 장소는 처음에는 각 리포지토리(Repository)의 docs 폴더에 두었습니다. 하지만 프로젝트를 넘나들며 다시 읽고 싶어졌기 때문에, 중간부터는 리포지토리 외부에 하나의 폴더를 만들어 집약하고 있습니다. 어느 쪽이든 가능합니다.

실제 모습은 이런 느낌

실제로 Claude Code가 작성한 로그 중 하나를 내용을 조금 가리고 발췌하겠습니다 (환경 정비를 시켰던 날의 것입니다).

# Claude 효율화 정비(허가 리스트·정형 커맨드)
## 실시 플랜
- [x] 허가 리스트 추출 → settings.json(범용 23건)/ settings.local.json(머신 고유 4건)으로 분류
...

포인트는 완료 보고에 "남은 작업"과 "미검증 주의사항"까지 쓰게 하는 것입니다. 다음 날의 내가 읽는 것은 대개 이 두 줄이 됩니다.

대화 로그의 완전 자동 저장과 무엇이 다른가

"Claude Code의 로그를 남긴다"라고 하면, 훅(Hook)을 사용하여 대화 전체를 노트 앱 측으로 자동 저장하는 메커니즘이 전형적입니다. 제가 하고 있는 것은 그것과는 별개의 것입니다.

전량 저장을 부정하는 것은 아닙니다. 그것은 "증적"으로서 우수합니다. 다만, 다음 날의 나나 다른 세션에 문맥을 전달하려면, 요약된 "플랜과 결론"이 저에게는 훨씬 읽기 편합니다. 용도가 다른 것입니다.

지속했더니, 무엇에 효과가 있었나

1. 인수인계가 "이 로그 읽어봐"로 끝난다

새로운 세션을 시작하면, "어제의 worklog를 읽고 이어서 해줘"라고 전달하기만 하면 됩니다. 완료 보고에 남은 작업과 주의사항까지 적혀 있기 때문에, 이전 대화를 다시 뒤질 필요 없이 문맥이 단번에 복구됩니다.

관련 로그는 [[링크]]로 연결되어 있어, 필요하다면 줄줄이 사탕처럼 따라가며 확인할 수 있습니다. 작업이 진행됨에 따라 체크박스가 채워지고, 나중에 추가 내용도 쌓이면서 파일이 그대로 작업 대장으로 성장해 갑니다.

2. AI에게 "자신의 업무 방식"을 분석하게 할 수 있다

이것이 가장 큰 수확이었습니다. 운용을 지속하던 어느 날, 쌓인 로그를 Claude Code에게 읽게 한 뒤 "나의 작업 패턴을 분석해서 개선 후보를 제안해줘"라고 부탁해 보았습니다.

돌아온 답변은 9건의 개선 후보였습니다. 내용도 구체적이었습니다. 매번 같은 절차를 밟는 PR(Pull Request) 생성 및 머지(Merge) 후처리 작업을 각각 스킬(정형화된 절차를 Claude Code에게 학습시키는 메커니즘)로 정리하기, git push나 gh pr create를 허용 리스트에 넣어 확인 프롬프트를 줄이기(단, force push만은 확인 과정을 남기기), 비대해졌던 구현 메모를 215행에서 151행으로 줄이고 과거 내용은 로그 쪽으로 옮기기 등과 같은 식입니다. 로그를 Markdown으로 작업 단위별로 정리해 둔 덕분에, **AI가 그대로 읽을 수 있는 "자신의 업무 데이터베이스"**가 되어 있었던 것입니다.

참고로 이 분석 로그 또한 하나의 worklog로 남아 있으며, 9건 중 8건은 다른 세션이 해당 로그를 읽어 들여 실행했습니다(1건은 "필요할 때 해도 된다"라고 판단하여 보류). 로그가 다음 작업의 기점이 되는 선순환 구조입니다.

3. 그리고 자신의 게으름도 지적받는다

하지만 좋은 이야기만 있는 것은 아닙니다. 그 분석에는 다음과 같은 지적도 섞여 있었습니다.

완료 보고가 미기입된 채 방치된 worklog가 4건 있습니다.

직접 만든 시스템에 자신의 게으름을 들키고 말았습니다. 할 말이 없더군요.

체크박스는 작업 중에 Claude가 채워주지만, 작업이 도중에 중단되거나 탈선하면 완료 보고가 빈 상태로 방치됩니다. 그래서 규칙을 한 줄 추가했습니다.

- 완료 보고를 빈 상태로 방치하지 않는다. 중단 또는 중지했을 경우에도 "중단(이유)"이라고 한 줄 적는다.

이와 함께, 쌓인 로그를 정리하는 작업을 Claude Code에게 맡길 수 있는 스킬도 만들어 방치된 로그가 없는지 체크할 수 있도록 했습니다. 시스템은 만드는 것으로 끝나는 것이 아니라, 이렇게 운용하면서 고쳐나가는 것이라고 생각합니다.

4. 블로그 소재 창고가 자동으로 만들어진다

완료 보고 끝에 쓰게 하고 있는 "기사 소재도: ★〜★★★"가 활약할 차례입니다.

★★★은 "그대로 기사로 쓸 수 있는 경험"이라는 표시입니다. 소재를 찾을 때는 폴더 내에서 ★★★로 검색하기만 하면 됩니다. "그때 막혔던 부분, 기사로 쓸 수 있었는데 기억이 안 나" 같은 상황이 사라졌습니다.

실제로 이 기사도 당시의 worklog를 다시 읽으며 작성하고 있습니다. 몇 주 분량의 기억이 Markdown으로 수중에 있다는 것은, 글을 쓰는 입장에서 상당히 든든한 일입니다.

Obsidian은 "있으면 편리"할 뿐, 없어도 된다

덧붙이자면, 저는 이 폴더를 Obsidian(Markdown 노트 앱)으로 열어서 [[링크]] 표기법으로 로그끼리 연결하고 있습니다. 관련 로그로 클릭 한 번에 이동할 수 있는 것은 매우 쾌적합니다.

하지만 필수 사항은 아닙니다. 실체는 단순한 폴더와 Markdown 파일일 뿐입니다.

마치며

시작하는 데 필요한 것은 폴더를 하나 만드는 것과 CLAUDE.md에 몇 줄 추가하는 것뿐입니다. 나머지는 다음 작업부터 Claude Code가 알아서 쓰기 시작합니다. 인간의 일은 가끔 완료 보고를 훑어보는 것으로 줄어듭니다.

몇 주 분량의 로그가 줄지어 늘어선 나의 폴더는, AI와의 업무에서 "사라지지 않는 기억" 그 자체입니다. "어제의 내가 무엇을 시켰더라?"——이 질문에는 이제 Claude Code가 작성한 로그가 답해줄 것입니다.

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