2026년 10월 2일부터 아침 정보 수집을 ChatGPT Dots에 맡기기 시작했습니다. 이에는 메일이나 일정, 채팅, 사내 문서를 확인하는 것부터 종합 다이제스트를 저장하고 알림까지 포함됩니다. Grok Bot에게는 공개 정보 뉴스 및 자체 작품의 평판 수집을 맡기고 있습니다. 아침 업무는 이 두 AI에 나누어 맡긴 상태입니다.
그전까지의 아침은 터미널에 한 줄 입력하는 것부터 시작했습니다. 생성형 AI의 새로운 움직임, 업계 뉴스, 사내 문서 업데이트, 채팅 요점, 오늘의 일정, 메일 중 대응할 부분 등. 이 모든 것을 모아 다이제스트로 만드는 시스템을 Claude Code를 중심으로 구축하고 있었습니다.
자동으로 구동하는 수단이 없었던 것은 아닙니다. 다만, 직접 한 줄 입력하는 방식만으로도 특별히 불편함은 없었습니다. 자동화 환경을 갖추는 노력과 비교했을 때, 매일 아침 직접 실행하는 것으로 충분하다고 판단했습니다. 게다가 이 한 줄 입력을 하는 것이 업무를 시작하기 좋은 계기가 되기도 했습니다.
저는 도구를 바꾸면서 AI에게 맡길 작업과 코드 또는 사람이 담당할 작업을 분리하는 방법을 시도하고 있습니다.
저는 엔지니어가 아니라 조직, 프로덕트, 프로젝트의 매니지먼트가 본업이며 코드를 작성하는 역할은 없습니다. 그런 제가 지난 8개월여 동안 도구를 어떻게 조합하게 되었는지에 대한 이야기입니다. 먼저 결론부터 말씀드리자면, 이 글은 AI에게 무엇을 맡길 것인가보다 무엇을 맡기지 않을 것인지를 결정해 온 기록입니다.
앞으로 AI에게 업무를 맡기려고 하는 매니저분들, 혹은 맡겨봤지만 재작업에 어려움을 겪는 분들에게 어느 정도 참고가 되기를 바랍니다.
현재 사용 중인 도구
자, 손에 들고 사용하는 것들을 역할별로 정리해 보겠습니다.
| 역할 | 사용 중인 도구 |
|---|
| 아침 루틴 | ChatGPT Dots (2026-10-02부터. 메일·일정·채팅·사내 문서 확인부터 종합 다이제스트 저장·알림까지)와 Grok Bot (담당별로 나눈 봇이 공개 정보에서 뉴스 및 자체 작품의 평판을 수집함) |
| ... | |
| Claude Code에는 절차서에 해당하는 '스킬'을 2026-10-08 시점으로 이 워크스페이스에 43개, 어느 워크스페이스에서도 사용 가능한 공통 스킬로 76개를 배치해 두었습니다. 같은 시점에서 최근 30일간 사용한 세션은 이 워크스페이스만으로 243건이었습니다 (대화 기록 파일을 센 추정치입니다). | |
사용법은 각각 다릅니다. AI가 정보를 수집하고, 스크립트가 변환이나 검사를 하며, 마지막에는 제가 내용을 확인하는 식으로 분담하고 있습니다.
1. 숫자는 기계로 변환하고 눈으로 확인하기
첫 번째는 숫자 처리입니다.
매일 아침 클라우드 이용료를 채팅에 올리는 봇이 있습니다. 원래는 그 게시물을 눈으로 추적하여 확인하는 것만 했습니다. 매일 쌓아 기록하면 추이나 편차를 분석할 수 있다고 생각하여, 아침 정보 수집에 포함시키고 날짜와 금액을 데이터베이스에 저장하도록 했습니다.
봇의 게시물은 항상 같은 형식을 가집니다. 같은 형식의 문자열에서 숫자를 추출하는 것은 정규 표현식(문자의 배열 패턴을 지정하는 작성법)으로 구현할 수 있는 처리입니다. AI에게 읽게 할 수도 있지만, 그렇게 하면 필사할 때마다 자릿수나 날짜를 착각할 여지가 생기고 토큰도 불필요하게 소모됩니다. 그래서 변환은 Python의 파서(문자열을 읽어 정해진 형태로 바꾸는 작은 프로그램)에 맡기고, AI의 역할은 '원래 게시물을 그대로 가져오는' 것까지만 합니다. 파서에는 실제 게시물을 넣어 기대하는 값이 제대로 추출되는지 확인하는 테스트를 추가했습니다.
그리고 기록된 결과는 제가 눈으로 확인합니다. AI에게 전사(轉寫)하게 할 수 없다는 이야기는 아닙니다. 같은 형식의 변환은 기계에 맡기는 것이 더 확실하고, 마지막에는 사람이 확인한다. 그 순서를 정하고 있다는 이야기입니다.
정보를 얻는 것부터 사내 공유까지는 다음과 같이 역할을 분담했습니다.
- 가져오고 조사하는 것은 AI에게 맡긴다
- 정해진 형태로 변환하는 것은 코드에 맡긴다
- 사내에 공개해도 되는지 최종 판단은 내가 한다
사내용 다이어그램도 같은 생각으로 만들고 있습니다. AI가 작성하게 하는 것은 그림을 생성하는 스크립트이며, 좌표는 그 스크립트가 정하고 draw.io 형식으로 출력합니다. 결과물은 데스크톱 버전에서 열어 눈으로 확인합니다. AI에게 그림 자체를 그리게 하면 빠르기는 하지만, 공식적인 그림으로는 그대로 사용하지 않습니다.
2. 작성자 본인에게 검수시키지 않기
두 번째는 검수입니다.
보고서를 사내에 배포하기 전에는, 작성한 것과는 별개의 에이전트를 새로 띄워 반론 역할을 맡겨 리뷰하게 합니다. 단순히 표현을 다듬는 것을 넘어, 자료의 전제나 근거까지도 확인하기 위함입니다. 지적 사항은 중요도별로 받게 하고, 무거운 것이 남아 있으면 수정하고 다시 돌립니다. 법무나 회계와 관련된 자료에서는 이 과정을 몇 번이고 반복합니다.
이 시스템 역시 순조롭게 작동한 것은 아니었습니다. 며칠 전에는 리뷰 역할을 하는 에이전트가 의견을 단 한 줄도 쓰지 않은 채 멈춰버렸습니다. 경로를 변경하여 헤드리스(headless)로 재시작하니 끝까지 돌아갔습니다. 지금은, 리뷰 역할에게 처음에 의견 파일의 양식을 만들게 하고, 시간을 정해 나타나지 않으면 멈추고 전환하는 절차를 거치고 있습니다.
최근에는 이 인계에 세션 간 메시징 기능을 사용하게 되었습니다. Claude Code에는 같은 머신에서 작동하는 나의 다른 세션으로 문자로 연락을 보낼 수 있는 기능이 있습니다. 검토 요청도 이 기능을 통해 다른 세션으로 넘기고 있습니다.
이 기능으로 상대방에게 도달하는 것은 보내는 글만입니다. 대화 기록은 따라가지 않습니다. 검토 대상이나 자료의 위치 등, 상대가 필요한 정보는 메시지에 포함해야 합니다.
Claude Code로 만든 아침 요약본에도, 같은 기사의 재게시 여부, 너무 오래된 기사, 미래 날짜, 출처 누락 등을 기계적으로 검사하는 스크립트를 삽입했습니다. 사람의 눈으로 전부 보는 것은 불가능합니다. 그래서, 기계로 확인할 수 있는 것은 먼저 확인하고. 그 후에, 사내에 배포해도 될지 제가 판단합니다.
맹신하지 않는 것. 이것이 중요합니다.
3. 설계와 제작을 분리하기
세 번째는 설계와 제작의 분리입니다.
설계를 마친 세션에는 정해진 사항과 인계 자료를 정리하게 합니다. 제작은 새로운 세션에서 시작합니다. 이 인계에도 세션 간 메시징 기능을 사용하고 있습니다.
무엇을 만들 것인지, 어떤 조건을 지켜야 하는지, 참고할 자료는 어디에 있는지. 대화 기록이 전달되지 않기 때문에, 인계할 정보를 명확히 할 필요가 있습니다.
터미널에서 제가 지금까지 하던, 한쪽 화면의 결론을 다른 쪽에 붙여넣는 작업은 많이 줄어들었습니다. 다만, 이 기능으로 연결되는 것은 Claude Code의 세션 간입니다. ChatGPT Dots와 Codex, Grok Bot과 Grok Build 사이, 또는 Claude・ChatGPT・Grok처럼 만드는 회사가 다른 AI 간의 정보 교환은 아직 원활하게 만들 여지가 많습니다.
4. 실수를 다음 세션으로 가져가기
네 번째는 기억입니다.
세션을 넘나들며 수정 내용을 인계하기 위해, 실수와 수정 내용을 기록하고 있습니다.
지금은 두 단계로 남겨두고 있습니다. 하나는 Claude Code의 자동 메모리(automatic memory)로, 제 역할이나 선호도, 과거의 수정을 짧은 메모 형태로 가지고 있게 합니다. 2026-10-08 기준으로 129개의 파일이 있습니다. 다른 하나는 Obsidian의 지식 기반으로, 다른 AI 도구에서도 끌어올릴 수 있는 형태로 만들고 있습니다. 실수의 기록이 74건, 개념 메모가 243건 쌓였습니다. 작업 시작 시, 관련 있을 만한 과거의 실수를 가져오는 것이 원칙입니다.
5. AI 별로 전달해도 되는 것을 구분하기
다섯 번째는 도구 사용법을 나누는 것입니다. 여기만은 기술보다 사내 규칙이 우선합니다.
회사에는 AI 이용 가이드라인이 있고, 승인된 도구 목록과 정보 종류별로 입력할 수 있는 경계가 있습니다. 공개 정보라면 승인된 도구로 다룰 수 있습니다. 사내 정보는 승인된 기업용 플랜만 가능합니다. 개인정보나 작가의 작품은 원칙적으로 넣지 않습니다.
이 경계에 맞춰, 지금까지 X(구 Twitter)의 공개 게시물 조사는 Grok Build에 맡기고, 사내 문서나 채팅을 읽는 작업은 Claude Code에 맡겨왔습니다. 그림을 그리는 서비스처럼, 사내 정보를 보내도 되는지 확인이 안 된 것에는 사내 내용을 넘기지 않습니다.
편리해 보이는 도구가 나올 때마다 여러 가지를 시도합니다(이것 자체로 즐겁습니다). 하지만, 사내 정보를 흘리기 전에 그것이 어느 경계 안에 있는지 확인하는 것. 그 부분을 건너뛰면, 지금까지의 시스템은 전부 신뢰할 수 없게 된다고 생각합니다.
아침 정보 수집에서 Dots에 맡기고 있는 것
여기부터는 현재의 아침 루틴 내용(일부)입니다.
- 메일: 새 메일과 미확인/미처리된 메일, 지난 7일간의 발신분 중 답장이나 조치가 필요한 항목 확인
- 캘린더: 당일 일정 및 중요한 회의
- 채팅(Slack): 자신에게 온 요청이나 언급(mention), 약속 또는 답변 대기 중인 내용, 개발 관련/장애 연락
- 사내 문서(Notion): 개발 조직 업데이트와 중요한 댓글
- 사내 출판 정보: 대상 기간에 등록된 출판 정보 획득
- AI 활용 Tip: Google이나 Anthropic 등의 정보. 날짜가 불명확한 것은 새 메일로 간주하지 않고 참고 자료로 취급
- 클라우드 이용료: 채팅으로 오는 비용 통지 확인
- 보안 정보(JPCERT): 주 초에 또는 지난번에 가져오지 못한 것을 다시 가져올 때
- 중요 사항 재확인: 답장 완료/완료됨/취소된 것을 제외하고 필요한 조치를 정리
- Notion 저장: 종합 요약본을 연, 월, 일 페이지에 저장하여 다시 읽어 확인
- Slack 알림: 리포트 링크와 획득 상황 통지
이것들은 평일에만 작동하며, 공휴일은 쉽니다. 가져오지 못한 항목이 있다면 그 사실을 명시하고 '부분 성공'으로 보고하게 합니다.
여기서도 메일 답장이나 일정 변경과 같은 '실행'은 맡기지 않았습니다. 아침 루틴은 모으고, 정리해서 저에게 보여주는 것까지입니다.
아침 뉴스는 담당별로 Bot을 분리한다
이전에는 뉴스 자동 수집 및 Slack 게시를 오픈소스 에이전트인 Hermes Agent로 처리했습니다. 이 방식도 편리했고, 뉴스 수집 자체는 안정적으로 돌아갔습니다.
다만 보안을 고려하여 컨테이너(다른 환경과 격리된 상자) 안에서 작동했기 때문에, 다른 서비스와의 연결은 최소화할 수밖에 없었습니다. 연결 대상을 늘리려고 하면, 매일 업무의 틈틈이 그 유지보수까지 떠맡게 됩니다. 결국 거기 이상으로는 확장하기 어려웠습니다.
ChatGPT Dots나 Grok Bot을 사용하면서는, 연결이나 정기 실행, 승인 메커니즘을 공식 기능에 맡길 수 있는 범위가 넓어졌습니다. 이전보다 안심하고 업무를 위임할 수 있을 것 같습니다. 걱정이 사라진 것은 아닙니다. 멈췄을 때 알아챌 수 있는지, 누가 언제 승인하는지, 무엇을 넘겨도 되는지. 지금까지 써온 고민은 도구를 바꿔도 남아있습니다.
Grok Bot에는 아침 뉴스 수집을 맡기고 있습니다. 다만, 하나의 AI에 모든 것을 의존하지는 않습니다. 역할별로 Bot을 분리했습니다.
- 생성형 AI 뉴스 담당
- 만화 업계 뉴스 담당
- 자사 작품 평판 담당
- 자사 레이블 작품 평판 담당
- 네 가지를 모아 Slack에 게시하는 요약 담당
자사 작품 담당은 작품 목록을, 레이블 담당은 레이블 공식 웹사이트의 작품 목록을 매일 아침 다시 읽습니다. 담당 작가의 X(구 Twitter) 게시물은 다른 Bot이 요청할 때만 조사합니다. 이것은 매일 아침 작동시키지 않습니다.
모든 담당에게 같은 규칙을 부여했습니다. 공개 정보만을 사용한다. 중요한 것을 최대 10건까지, 일본어로 짧게 요약한다. 각 항목에는 출처 링크를 첨부하고, 확인된 사실만 작성한다. 요약 작업은 맡기더라도, 확인된 사실과 출처에서 벗어나지 않도록 합니다. 숫자 변환 시와 같은 생각입니다.
맡기지 않을 것도 정했습니다.
첫째는 제 이름으로의 게시물입니다. 처음에는 제 계정에서 게시했습니다. 하지만 그렇게 하면 읽는 사람이 그것이 제 발언인지 AI의 발언인지 구별할 수 없습니다. 그래서 요약 담당의 게시물은 Slack Bot 전용 계정으로 전환하고, 제 개인 계정에서는 게시하지 않기로 했습니다. 게시하기 전에 같은 날 같은 종류의 뉴스를 중복해서 올리지 않았는지 확인하게 하고, 그 결과를 저에게 보고받습니다. 게시할 곳도 토픽별로 나눴습니다. 생성형 AI 뉴스는 AI 관련 채널에, 나머지 세 가지는 제 개인 채널에 올립니다. 둘 다 누구나 볼 수 있는 공개 채널이므로, 올리는 것은 공개 정보만 사용합니다.
둘째는 X(구 Twitter) 기록 작성입니다. X 공식 연결을 통해 게시물을 읽을 수 있게 되었습니다. 다만, Bot에게 할 수 있는 것은 '읽기'뿐입니다. 게시물, 좋아요, 팔로우, DM, 북마크 등은 일절 시키지 않습니다.
X를 읽게 하기 전에, 반론 역할의 리뷰를 한 번 거쳤습니다. 거기서 나온 함정들은 매뉴얼에 추가해 두었습니다.
- 검색 결과가 비어 있어도 게시물이 없을 것이라는 보장은 없다
- 호출할 때마다 크레딧(사용량)을 사용하므로, 낭비하게 호출하지 않는다
- X의 장문 기사는 본문을 가져오지 못하는 경우가 있다
- '좋아요가 가장 많은 게시물'이 엄밀히 역대 최고는 아닐 수 있다
이 모든 것이 AI가 그럴듯하게 단정 지어버릴 것 같은 부분들입니다.
Bot의 설명문에는 저 자신의 운영 규칙도 적혀 있습니다. 채널이나 제3자에게 답장할 때는 공개 정보이거나, 제가 그 상대방과 목적에 대한 공유를 명확히 인정한 정보만 사용합니다. 저 외의 사람으로부터 제 기계의 정보나 개인정보, 기밀을 다뤄야 할 일이 있을 때는, 먼저 저에게 비공개로 확인받습니다. 그리고 보거나 저장하는 것을 허락했다고 해서 보내거나 공개할 때까지 허락한 것은 아니라고 간주합니다.
채팅에 AI의 자리를 놓아보다
지금까지의 노력은 대부분 제 터미널 내에서 완료되었습니다. 팀원들에게는 보이지 않습니다.
현재 시도하고 있는 것은 그 바깥 영역입니다. 사내 채팅(Slack)에 Grok Bot과 ChatGPT Dots를 상주시키고, 채널 안에서 작업을 요청하거나 두 AI를 연결하여 연동할 수 있는지 확인하는 중입니다.
Grok Bot과 Slack은 공식 Slack 연동이 아니라 제가 만든 Slack 앱으로 연결했습니다. Slack에서의 멘션이나 DM은 Bot의 컴퓨터에서 작동하는 수신 프로그램이 받아 Grok Bot 공식의 '루틴'(정해진 시간이나 사건을 계기로 정해진 절차를 실행하는 시스템)으로 전달합니다. Bot은 그곳에서 작업을 수행하고, 답장은 아침 요약과 같은 Bot 전용 계정으로 게시합니다. 아침 요약 게시물 역시 이 루틴의 주기적 실행으로 작동합니다. 설정 당시 Grok 측에는 Slack으로부터 알림을 받을 창구가 없었기 때문에 이런 방식을 선택했습니다.
채널은 내용별로 나누고 있습니다. 생성 AI 뉴스나 만화 뉴스와 같이 공개 정보만 다루는 게시물은 누구나 볼 수 있는 오픈 채널에 올립니다. 앞서 언급한 AI 관련 토론용 채널과 저의 개인 채널입니다. 반면, 시범적인 게시물이나 태스크 관리를 위해 Bot을 거쳐 AI와 주고받는 장소는 저만 참여하는 비공개 채널에 두고 있습니다. 터미널 안에서는 전달할 정보를 혼자 선택할 수 있습니다. 채팅에 AI의 자리를 놓게 되면, 거기에 누가 무엇을 작성하게 할지까지 설계할 필요가 생깁니다.
이 비공개 채널에는 ChatGPT Dots의 Bot도 있습니다. 이쪽은 Slack 채널에 dot를 추가하여 스레드에서 멘션하면 답장하는 공식 기능을 사용하고 있습니다. 채널에서 답장을 하기 전에 공유해도 되는지 저에게 개별적으로 확인해 오는 경우가 있습니다. 아침 루틴과는 별도로, 하루 세 번씩 Slack의 대응 여부를 확인할 정기적인 업무도 맡기고 있습니다.
시도하는 것은 Grok Bot이 조사하여 게시하고, 그 내용이 정확한지 ChatGPT Dots가 공식 정보와 대조하여 보충하는 연동입니다. '작성한 본인이 검수하게 하지 않는다'를 채팅 상에서 두 AI로 나누어 시도해 보고 있는 형태입니다.
Bot의 답장 방식도 하나 바꿨습니다. Bot을 멘션하면 같은 스레드에 답장을 합니다. 처음에는 일단
ChatGPT Dots에 일부 아침 루틴을 맡기기 시작한 것은 10월 2일이라 아직 날이 얼마 되지 않았습니다. 지금까지 작성된 숫자 변환이나 검증하는 노하우는 그 이전부터 쌓아온 것입니다.
맡기는 대상을 바꾼다고 해서, 숫자의 정확성이나 사내에 공개해도 되는지 판단하는 일까지 없어지는 것은 아닙니다. 완성된 결과물을 훑어보고, 걸리는 숫자를 원래 게시물과 비교합니다. 도구가 바뀌어도 제가 맡는 것은 그 판단입니다.
지금까지의 자동화 덕분에 다른 작업을 병행할 수 있게 되어 효율은 높아졌습니다. 다만, 바쁜 정도 자체는 변하지 않았다고 할까요. 병행 가능한 작업이 늘어난 것뿐이라고도 말할 수 있습니다(웃음)
멤버들과 대화하는 데 쓰는 시간 역시 많아지거나 줄어들었다고는 솔직히 말하기 어렵습니다. ChatGPT Dots나 Grok Bots에 맡기면서 거기서 무엇이 달라질지는, 사용한 지 얼마 안 되었기에 효과에 대해서는 좀 더 써본 후에 작성할 수도 있을 것 같습니다.
도구들을 조합하는 것뿐만 아니라, 무엇을 맡길지, 어디를 확인할지도 결정해야 합니다. 저의 경우에는 숫자 변환이나 검증, 인계, 기록, 정보 처리 등을 분리하면서 시행착오를 계속하고 있습니다.
이 글이 AI에 무언가를 맡기는 것에 대해 고민하는 누군가에게 참고가 되어, 조금이라도 도움이 되었으면 좋겠습니다. 오늘은 이쯤에서 마칩니다.
참고 URL (공식 정보)
기사에서 언급된 기능들의 사양은 모두 2026년 10월을 기준으로 합니다. 최신 내용은 각 공식 페이지에서 확인해 주십시오.
Claude Code (Anthropic)
ChatGPT (OpenAI)
Grok (xAI)
그 외 도구
모델 컨텍스트 프로토콜 (Model Context Protocol): https://modelcontextprotocol.io/
노션 CLI (Notion CLI): https://www.notion.com/help/use-notion-from-your-terminal-with-notion-cli
Ghostty: https://ghostty.org/
herdr: https://herdr.dev/
draw.io: https://www.drawio.com/
obisidian: https://obsidian.md/
Hermes Agent (Nous Research): https://hermes-agent.nousresearch.com/
논의