사건의 개요

2026년 6월 4일, Teng Yaxin이라는 이름의 전 DingTalk 제품 매니저가 Alibaba의 내부 포럼에 "못 안에 서 있기 (置身钉内)"라는 제목의 75,000자 분량의 서한을 게시했습니다.

이 글은 DingTalk의 플래그십 AI 제품인 ONE에 대한 포괄적인 사후 분석(postmortem)이었습니다. 이 프로젝트는 컨셉 단계에서 시작하여 DAU(일일 활성 사용자 수) 300만 명을 달성했다가, 18개월도 채 되지 않아 해체되었습니다.

6월 8일, DingTalk의 전 AI 부사장인 Ma Ruila는 "못 밖에 서 있기 (置身钉外)"라는 제목의 후속 글을 게시하며, 자신이 이미 5월에 사임했음을 확인하고 연대의 뜻을 표했습니다.

6월 10일, Alibaba의 파트너 위원회(Partners Committee)는 "충성심, 정직, 그리고 성장 — 그것이 Alibaba의 문화다"라는 제목의 공식 답변을 발표했습니다.

그 답변은 세 문장으로 구성되었습니다:

1. DingTalk의 경영 방식은 "Alibaba 문화가 지향해야 할 모습이 아니다."
2. 혁신은 "압박과 기계적인 실행이 아니라, 직원의 열정과 창의성"에 달려 있다.
3. "상호 존중, 사람을 사람으로 대하는 것"이 Alibaba 문화의 근간이다.

모든 문장은 옳았습니다. 하지만 모든 문장은 아무것도 바꾸지 못했습니다.

원문 서한의 실제 내용

75,000자 분량의 서한은 단순한 감정 분출이 아니었습니다. 이 글은 동기 부여, 포지셔닝, 디자인, 사용자, 민첩성, 질서, 경쟁, 그리고 장기적 관점이라는 8개의 장으로 구조화되어 있었으며, 그 어떤 문화 선언문으로도 해결할 수 없는 구조적 모순을 지적했습니다:

직원, 관리자, 조직, 그리고 핵심 내러티브를 동시에 만족시키려 노력하는 제품은 그 어느 쪽도 제대로 만족시키지 못할 것이다.

ONE 제품은 AI 기반의 워크스페이스, 즉 적절한 시점에 적절한 정보를 제공하는 지능형 에이전트(intelligent agent)를 지향했습니다. 비전은 건전했습니다. 그러나 실행 단계에서 네 가지 미결 과제에 부딪혀 좌초되었습니다:

이 제품은 누구를 위해 작동하는가? AI는 직원을 위해 업무의 우선순위를 정할 수도 있고(소음 감소, 집중력 보호), 관리자를 위해 우선순위를 정할 수도 있습니다(가시성 증대, 업무 종결 유도). 이 둘은 같은 것이 아닙니다. ONE은 이 두 가지를 모두 수행하려 했습니다.

AI는 누구를 위해 봉사하는가? 기업용 소프트웨어 (Enterprise software)에서 "보는 것"은 중립적이지 않습니다. 메시지를 본다는 것은 책임을 의미합니다. 보여진다는 것은 책임 소재 (Accountability)를 의미합니다. 업무를 적극적으로 표면화하는 AI는 단순히 정보를 정리하는 것에 그치지 않고, 권력과 가시성을 재분배합니다. 서한의 가장 날카로운 지점은 다음과 같습니다: "AI는 권력 구조 안에 있지 않을 때만 중립적입니다. 기업용 소프트웨어는 권력 구조입니다."

적절한 속도는 무엇인가? 팀은 끊임없이 반복 (Iterating)하고, 끊임없이 배포 (Shipping)하며, 끊임없이 일했습니다. 하지만 서한의 작성자는 그들이 올바른 문제에 가까워지고 있지 않다고 지적했습니다. 그녀의 문장은 이렇습니다: "만약 팀이 올바른 문제에 가까워지지 못한 채 매일 움직이고 있다면, 그것은 민첩성 (Agility)이 아닙니다. 그것은 분주함 (Busyness)일 뿐입니다."

무엇이 중요한지 누가 결정하는가? 작성자는 ONE의 많은 전략적 피벗 (Pivots)이 DingTalk의 창립자인 Wu Zhao의 개인적 선호로 인해 발생했음을 추적했습니다. 그는 읽음 확인(Read receipts)이나 필수 확인(Mandatory acknowledgments)과 같은 공격적인 기능들을 통해 DingTalk의 초기 성공을 일궈낸 바로 그 리더입니다. 그녀는 더 강력한 알림이 아니라 지능적인 우선순위 설정 (Intelligent prioritization)을 지향해야 하는 AI 제품에서, 그러한 근육 기억 (Muscle memory)은 위험하다고 주장했습니다.

세 문장

Alibaba의 답변은 기술적으로는 반박할 수 없는 세 가지 진술로 이루어져 있었습니다:

1. "이러한 경영 스타일은 Alibaba의 문화가 지향해야 할 모습이 아닙니다."

맞는 말입니다. 그리고 무의미합니다. 정확히 어떤 경영 스타일을 말하는 것입니까? 75,000자 분량의 서한은 구조적 문제들—상충하는 제품 목표, 전략적 표류 (Strategic drift), 창립자에 의한 의사결정 장악, 제품 형태를 왜곡하는 조직적 압박—을 진단했습니다. 답변은 이 모든 것을 "경영 스타일"이라는 단어로 압축했습니다. 이는 조직이 구조적인 것을 아무것도 바꾸지 않고도 비판에 동의할 수 있게 만드는 프레이밍 (Framing)입니다.

2. "혁신은 압박과 기계적인 실행이 아니라, 직원의 열정과 창의성에 달려 있습니다."

또한 옳은 말입니다. 전 세계 모든 기업이 동의할 만한 진술이기도 합니다. 하지만 그 메커니즘에 대한 질문 — 즉, 어떤 인센티브 (Incentives), 구조 (Structures), 그리고 책임 시스템 (Accountability systems)이 이 원칙을 현실로 만드는가 — 에 대해서는 다뤄지지 않았습니다.

3. "상호 존중, 사람을 사람으로 대하는 것"은 Alibaba의 문화적 토대입니다.

이 또한 옳습니다. 핵심적인 질문은 이것입니다. 책임 있는 개인을 명시하거나 어떠한 구조적 변화도 약속하지 않은 파트너 위원회 (Partners Committee)가 발표한, '사람을 사람으로 대하자'는 문화적 선언이 실제로 사람을 사람으로 대하는 것일까요? 아니면 답변을 하는 행위 자체를 답변을 위한 실질적인 작업의 대체제로 취급하는 것일까요?

메타 케이스 (The Meta Case)

이 서한의 핵심 논지는 조직적 압박이 제품 결정을 왜곡한다는 것이었습니다. 즉, 마감 기한, 내러티브 (Narratives), 경영진의 선호도, 그리고 분기별 지표 (Quarterly metrics)가 제품을 사용자 가치로부터 멀어지게 만든다는 것입니다.

이 논지에 대한 Alibaba의 답변은 오히려 그 논지를 증명했습니다.

파트너 위원회는 안전하고, 보편적으로 동의할 수 있으며, 실행력이 없는 성명서를 발표했습니다. 그들은 누구의 이름도 거론하지 않았습니다. 아무것도 약속하지 않았습니다. 그들은 문제를 가장 높은 수준의 추상화 단계인 "경영 문화 (Management culture)"로 설명했는데, 이 단계에서는 어떠한 구체적인 변화도 요구할 수 없습니다.

이것은 악의가 아닙니다. 이것은 **조직적 자기 보호 (Organizational self-protection)**입니다. 답변은 그럴 수밖에 없었습니다. 왜냐하면 답변을 맡은 주체(파트너 위원회) 자체가 비판받고 있는 시스템의 일부이며, 어떠한 구체적인 약속이라도 하게 된다면 대규모 조직이 스스로를 재편하지 않고도 비판을 흡수할 수 있게 해주는 '제도적 중립성'이라는 정교하게 유지된 균형을 깨뜨리게 되기 때문입니다.

그리하여 패턴이 완성됩니다:

서한은 조직적 압박이 제품이 사용자를 위해 봉사하는 것을 방해한다고 관찰했습니다. 조직의 답변은 조직적 압박이 조직 스스로가 실질적인 답변을 하는 것을 방해한다는 것을 보여주었습니다.

답변은 옳았습니다. 하지만 공허했습니다. 그래야만 했습니다.

의미 있는 답변이었다면 어떤 모습이었을까

이것은 가설이 아닙니다. 원문 서한은 의미 있는 답변이라면 반드시 답했어야 할 구체적인 질문들을 던졌습니다:

그 어떤 질문에도 답하지 않았습니다. 답변은 질문에 답하기 위해 설계된 것이 아니었습니다. 그것은 단지 '답변'이 되기 위해 설계되었습니다.

더 깊은 패턴

이 사례는 Alibaba만의 독특한 사례가 아닙니다. 이는 내부로부터의 구조적 비판에 대응하는 대규모 조직들이 보이는 구조적 특성입니다.

내부자가 구조적 문제를 진단할 때, 조직에는 두 가지 선택지가 있습니다:

1. 구조를 개선한다 — 이는 인센티브 (Incentives)를 변경하고, 권한을 재배정하며, 구체적인 실수를 인정하고, 구조조정으로 인한 혼란을 감수해야 함을 의미합니다.
2. 비판을 재구성한다 — 문제를 가치관, 문화, 또는 관리 스타일의 문제로 재분류하고, 올바른 가치를 확언하는 성명을 발표한 뒤 그대로 유지합니다.

옵션 2는 거의 항상 선택됩니다. 왜냐하면 옵션 1은 조직이 스스로의 자기보존 본능에 반하여 행동할 것을 요구하기 때문입니다. 아이러니하게도 옵션 2는 구조를 그대로 유지하기 때문에, 애초에 문제를 일으켰던 조건들을 확실하게 재현합니다.

이것이 바로 가장 통찰력 있는 조직 비판들이 가장 적은 조직 변화를 이끌어내는 이유입니다. 비판은 흡수되고, 인정된 뒤, 조직이 구조조정 없이 소화할 수 있는 용어로 다시 재부호화(Re-encoded)됩니다.

이것이 기업용 AI에 대해 말해주는 것

"置身钉内" 에피소드는 단지 DingTalk이나 Alibaba에 국한된 문제가 아닙니다. 이는 모든 기업용 AI 제품에 적용되는 구조적 긴장을 드러냅니다:

워크플로 (Workflow)에 진입하는 AI는 필연적으로 가시성, 주의력, 그리고 책임 소재를 재분배합니다. 누구를 위해 지능적인지, 그리고 누구를 대항하여 지능적인지를 인정하지 않는 '지능적'이라고 주장하는 제품은 불완전합니다.

서한에서 가장 중요한 문장은 '보는 것'에 관한 것이었습니다:

"업무용 소프트웨어에서 '보는 것(seeing)'은 결코 중립적일 수 없습니다. 메시지를 보는 것은 책임을 의미할 수 있습니다. 보여지는 것은 책임 추궁(accountability)을 의미할 수 있습니다. 업무를 능동적으로 표면화(surface)하는 AI는 단순히 사람들을 돕는 것이 아니라, 그들을 노출시킵니다."

이것이 진짜 문제입니다. 기업용 소프트웨어(enterprise software)에서의 AI는 관리자에게는 '소비 마찰 제거(consumption-friction-removal)' 도구(중요한 것을 표면화하고, 루프를 닫으며, 아무것도 놓치지 않도록 보장하는 도구)로 구축되고 있는 반면, 직원들에게는 '소비 마찰 제거' 도구(소음을 줄이고, 주의력을 보호하며, 하루 일과를 관리 가능하게 만드는 도구)로 판매되고 있습니다.

이 두 가지 유스케이스(use cases)는 정렬되어 있지 않습니다. 두 가지 모두를 충족하려는 제품은 결국 어느 쪽도 만족시키지 못할 것입니다.

Alibaba의 답변은 이 문제를 다룰 수 없었습니다. 왜냐하면 이 문제를 다룬다는 것은 ONE의 전략적 모호함(strategic ambiguity)이 우연이 아니었음을 인정해야 한다는 뜻이기 때문입니다. 즉, 기업용 AI 경쟁에서 모두에게 모든 것이 되려고 노력한 직접적인 결과였음을 인정해야 합니다.

그 답변은 옳았습니다. 하지만 동시에 공허했습니다. 기묘하게도, 그 공허함이야말로 전체 대화에서 가장 정직한 부분이었습니다.

이 분석은 저의 연재 시리즈인 'AI의 생산자-소비자 계약' 및 'AI의 세 가지 계층(제품, 문화, 문명)'의 아이디어와 연결됩니다. dev.to/lanternproton에서 영어 포스트를 확인하세요.

Bluesky에서 저를 팔로우하세요: @keeperlant.bsky.social