2026년 8월 현재, 제가 대표를 맡고 있는 회사는 직원 3명, 월 매출 약 250만 엔 규모로 운영되고 있습니다. 여기까지 읽고 "작은 회사의 이야기인가"라고 생각하실 수도 있겠지만, 규모가 작기 때문에 경영 관리의 빈틈은 치명적입니다. 재무, 영업 진척, 마케팅 분석, 의사결정——본래라면 부서마다 사람을 두어야 할 업무를 실질적으로 1명(저)이 겸임하고 있었습니다.

청구서 대조, freee의 분개 확인, GA4의 트래픽 분석, 클라이언트 안건의 진척 관리. 모두 "중요하지만 긴급하지는 않은" 태스크(Task)의 집합이었으며, 정신을 차려보니 경영 판단 그 자체에 사용할 시간이 거의 남아 있지 않았습니다.

이 기사에서는 제가 Claude Code를 기반으로 구축한 "AI 경영 OS"——CFO·COO·CMO·CEO라는 4가지 역할을 AI 에이전트(Agent)에게 할당하는 구조——에 대해, 설계 사상, 실제 코드, 부딪혔던 문제점, 그리고 수개월 운용해 본 체감을 데이터 분석적인 관점도 섞어 철저히 분석해 보겠습니다. SES나 프리랜서의 업무 방식에 관한 이야기도 후반부에 조금 포함되어 있지만, 메인은 어디까지나 AI/개발 실무 소재입니다.

일반적인 AI 활용은 "ChatGPT에게 회의록을 정리하게 한다"나 "Claude에게 코드를 작성하게 한다"와 같은 단발성 태스크(Task)의 위임입니다. 하지만 경영 관리는 단발성 태스크의 집합이 아니라, 지속적인 "역할" 그 자체입니다. 그래서 발상을 바꾸어, CFO/COO/CMO/CEO라는 직책별로 Claude Code의 "스킬(Skill)"을 할당하고, 각각이 담당 영역의 데이터 소스(Data Source)에 접속하여 정형 업무와 분석을 수행하는 구성으로 만들었습니다.

대략적인 역할 분담은 다음과 같습니다.

포인트는 CEO 에이전트가 직접 데이터를 가져오는 것이 아니라, CFO/COO/CMO가 각각 정리한 리포트를 "보고로서 받아 통합한다"는 구조로 만든 것입니다. 인간 조직의 보고 라인을 그대로 AI 에이전트의 호출 구조로 옮겨온 이미지입니다.

구현은 Claude Code의 스킬 메커니즘(.claude/skills/ 하위에 디렉토리를 만들고, SKILL.md에 frontmatter로 설명을 적는 형식)을 사용하고 있습니다. 이미지는 다음과 같은 구성입니다.

.claude/skills/
cfo/SKILL.md # freee 연동, PL 생성, 분개 계상
coo/SKILL.md # 태스크·클라이언트·영업 파이프라인 관리
...

SKILL.md의 frontmatter는 이런 식입니다 (CFO의 예를 간략화).

---
name: cfo
description: CFO(최고 재무 책임자). freee 연동으로 재무 데이터 취득·PL 생성·분개 계상·미결제 관리·캐시 플로우 예측을 실행
...

중요한 것은 마지막 한 줄입니다. AI에게 수치를 "생성"하게 하는 것과 "확정"하는 것은 전혀 다른 권한 레벨이라고 생각하여, 반드시 인간의 승인 단계를 거치도록 하고 있습니다. 이는 후술할 시행착오의 반성이기도 합니다.

CEO 에이전트 측은 cron 정기 실행(macOS 환경이므로 실제로는 PM2로 상주 프로세스를 관리)을 통해 주차별로 각 에이전트를 호출하고, 출력을 통합하여 대시보드의 Markdown을 생성하는 구성으로 되어 있습니다.

# 주차별 실행 이미지 (개념 코드)
claude --skill cfo > reports/cfo_weekly.md
claude --skill coo > reports/coo_weekly.md
...

실제로 운용을 시작한 후, 예상하지 못했던 문제에 여러 번 부딪혔습니다. 이 부분이 "해본 사람"의 기사로서 가장 가치가 있다고 생각하기에 구체적으로 적겠습니다.

AI 경영 OS는 여러 API(freee, Google 계열 API, Claude API 상당의 CLI 호출)를 조합하기 때문에, 예상보다 호출 횟수가 늘어나기 쉬운 구조입니다. 특히 "디버깅을 위해 몇 번이고 재실행한다"는 엔지니어의 습성이 그대로 API 콜(Call)의 증가로 직결됩니다. 대책으로서, 개발 중에는 비용이 고정적인 계약 플랜 경유의 CLI 툴을 사용하고, 종량제 API를 직접 호출하는 것은 신규로 늘리지 않는다는 규칙을 사내에 명문화했습니다. 사소하지만, 이것이 없으면 청구서를 보고 나서야 비로소 깨닫게 되는 사고가 됩니다.

CFO 에이전트에게 수치를 생성하게 할 때, freee에서 취득한 실제 데이터와 AI가 '보완'해버리는 추정치 사이의 경계가 모호해지는 순간이 있었습니다. 특히 캐시플로우(Cash Flow) 예측과 같은 미래 수치는 AI가 자연스러운 문장으로서 '그럴듯한 숫자'를 내놓기 쉽습니다. 이에 대해서는 취득한 실제 데이터와 생성된 예측치를 출력 포맷 상에서 명확히 분리하고, 예측치에는 반드시 전제 조건(몇 개월 치의 평균을 사용했는지 등)을 덧붙이도록 규칙을 고정했습니다.

무인 실행되는 상주 프로세스가 인증 에러로 인해 조용히 정지해 있었던 적이 있었는데, 이를 알아차리기까지 수일이 걸렸습니다. 이는 '돌아가고 있을 것'이라는 짐작이 가장 무섭다는 교훈이었으며, 이후로는 인증 상태 그 자체를 모니터링 대상으로 포함하여, 만료될 경우 즉시 감지하는 메커니즘을 최우선으로 마련했습니다.

수치를 검증 가능한 형태로 제시하는 것은 어렵지만(사내 생산성 지표를 엄격하게 통계 처리하고 있는 것은 아니기 때문에), 실감 나는 변화에 대해 솔직하게 적어보겠습니다.

• 주간 재무 체크에 들였던 시간이 초안(Draft) 확인만으로 끝날 수 있게 되어, 처음부터 집계하는 수고가 없어졌다.
• 안건의 진척 상황이 '물어봐야 알 수 있는' 상태에서, COO 에이전트의 리포트를 보면 파악할 수 있는 상태가 되었다.
• 마케팅 데이터 분석(GA4/GSC의 교차 집계)을 매번 수작업으로 할 필요가 없어져, 이상치(Outlier)를 발견하는 속도가 빨라졌다.
• 한편으로, AI의 출력을 '그대로 믿는' 단계에서 '반드시 인간이 최종 체크하는' 단계로의 전환은 상상 이상으로 중요했으며, 이 부분을 소홀히 하면 잘못된 경영 판단으로 이어질 리스크가 있다는 것을 뼈저리게 느꼈다.

"AI 경영 OS를 도입했더니 매출이 몇 % 늘었다"와 같은 검증 불가능한 성과는 쓰지 않겠습니다. 실제로 변한 것은 경영 판단에 사용할 수 있는 시간의 질과, 데이터에 기반하여 의사결정을 내리는 빈도라고 느끼고 있습니다.

이 AI 경영 OS를 구축하는 과정에서 외부 프리랜서 엔지니어에게 일부 업무를 의뢰할 기회도 있었습니다. 그때 절감한 것이 프리랜서와의 계약 관리의 중요성입니다. 구두 기반이나 이메일 확인만으로 진행하면 나중에 트러블로 이어지기 쉽기 때문에, 프리랜서용 계약서 템플릿을 사전에 정비하여 업무 범위, 검수 조건, 지불 사이트(Payment terms)를 명문화해 두는 것을 철저히 했습니다. COO 에이전트의 업무 범위에도 계약서의 버전 관리와 갱신 타이밍 알림을 포함하고 있습니다.

또한, SES 업계에서 엔지니어로 일하는 지인과 이야기하다 보면 AI 활용 기술을 가진 엔지니어의 시장 가치에 대해 화제가 되곤 합니다. SES에서 연봉 800만 엔을 목표로 하는 루트로는, 단가가 높은 기술 스택(클라우드 인프라, 데이터 분석 기반, AI/LLM 관련 구현 경험)을 조기에 습득하여, 고객사 상주 업무일지라도 제안 및 분석까지 파고들 수 있는 위치를 점하는 것이 중요하다는 이야기를 자주 듣습니다. 다만 구체적인 단가 시세나 연봉 데이터는 공적인 조사 데이터가 수중에 없으므로, 이 글에서는 추측을 피하고 일반론으로서만 언급해 두겠습니다. 프리랜서로서 독립을 검토하는 엔지니어에게도 경영 측면의 시각(재무·진척·마케팅을 어떻게 보고 있는가)을 아는 것은 안건 선정이나 단가 협상의 재료가 될 것입니다.

마지막으로 조금 추상도를 높여 정리하자면, AI 경영 OS의 본질은 "의사결정에 필요한 데이터 분석 루프를 단축하는 것"에 달려 있다고 느낍니다. 기존에는 데이터 수집 → 집계 → 분석 → 판단이라는 사이클이 주간 또는 월간 단위로만 돌아갔던 것을, 에이전트가 상시 데이터 소스에 접속함으로써 이상 감지부터 판단까지의 리드 타임을 줄일 수 있게 되었습니다.

3명이라는 작은 조직이기에, 이 "경영 관리의 자동화"를 통한 시간 창출은 경영자 자신의 사고 시간 확보로 직결됩니다. 대기업처럼 코포레이트(Corporate) 부서를 두텁게 가져갈 수 없는 작은 회사에게 AI 경영 OS는 "사람을 늘리는 대신 역할을 늘리는" 선택지가 될 수 있다고 생각합니다.

• CFO/COO/CMO/CEO라는 직책 단위로 Claude Code의 스킬을 분할하여, 보고 라인을 모사한 구조로 만들었다.
• 재무 데이터 생성 시에는 반드시 실제 데이터와 추정치를 분리하고, 인간의 승인 단계를 남기는 것이 사고 방지의 핵심이었다.
• API 종량제 관리나 인증 만료 모니터링 등, 무인 운용의 사소한 운용 설계가 가장 큰 걸림돌이었다.
• 수치적인 성과를 과대하게 말하고 싶지는 않지만, 의사결정에 투입되는 시간의 질은 확실히 변했다.
• 프리랜서와의 계약서 템플릿 정비나 SES 엔지니어의 시장 가치 이야기도 경영 데이터 분석의 연장선상에 있다.

작은 회사라도 역할 단위로 AI 에이전트를 설계하면 경영의 빈틈을 메울 수 있습니다. 우선 자신의 업무 중 "형식이 있는 반복 작업"을 하나 골라, 그것을 에이전트화해 보시는 것을 추천합니다.

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