머신러닝 (Machine learning) 기반의 악성코드 탐지기는 안티바이러스 및 엔드포인트 탐지 시스템에 널리 배포되어 있으나, 정적 특징 (static features)에 대한 의존성으로 인해 적대적 조작 (adversarial manipulation)에 취약합니다. 본 논문은 기존의 Import를 제거하거나 탐지기를 재학습시키지 않고, 선택된 특정 카테고리의 특징적인 Win32 API Import를 소량 추가함으로써, 악성코드 샘플이 단순히 "악성코드가 아님"을 넘어 특정 무해한 소프트웨어 카테고리로 의도적으로 오분류될 수 있는지 조사합니다. 우리는 디코더 (decoder)가 엄격하게 가산적 (additive)인 조건부 변이형 오토인코더 (Conditional Variational Autoencoder, CVAE) 중심의 프레임워크를 제안합니다. 이 프레임워크는 새로운 API 호출을 도입할 수는 있지만 기존의 호출을 절대 제거할 수 없으므로, 설계상 악성코드의 기능성을 보존합니다. 각 악성코드 샘플에 대해, 프레임워크는 해당 샘플이 어떤 무해한 카테고리와 가장 유사한지를 자동으로 식별하고 이를 회피 목표로 사용합니다. 지식 증류 (knowledge-distilled)된 미분 가능한 프록시 (differentiable proxy)를 통해 미분 불가능한 앙상블 탐지기 (ensemble detector)에 대한 경사 하강법 (gradient-based) 기반 학습을 가능하게 합니다. 3,799개의 Windows 실행 파일(5개의 무해한 카테고리, 1개의 악성코드 클래스)에서 추출한 이진 Win32 API Import 벡터의 6개 클래스 데이터셋을 대상으로 한 실험 결과, 87.5%의 악성코드 재현율 (recall)을 달성한 탐지기에 대해 단 20개의 API Import를 추가하는 것만으로 재현율이 30%로 감소함을 보여주었습니다. k=20일 때, 탐지를 회피한 샘플 중 99%가 의도된 목표 카테고리로 분류되었습니다. CVAE는 테스트된 모든 주입 크기(k = 5 ~ 50)에서 빈도 기반 베이스라인 (frequency-based baseline)과 무작위 선택 (random selection) 모두보다 우수한 성능을 보였습니다. VirusTotal에 제출된 실제 PE 파일에 대한 검증을 통해, 이 공격이 상용 정적 탐지 엔진으로 전이되어 탐지 엔진의 플래깅 (flagging)을 평균 54.5% 감소시킴을 확인했습니다. 이러한 연구 결과는 API 기반 악성코드 분류기의 구체적인 취약성을 드러내며, 기능성을 보존하는 최소한의 수정만으로도 선택된 무해한 카테고리로의 표적 회피가 가능하다는 것을 입증합니다.