Obsidian 메모에서 AI에게 작업 후보를 정리시키되, 최종 우선순위는 직접 결정하는 방법

Obsidian에 일일 메모나 주간 보고서를 남기다 보면 다음에 해야 할 작업의 후보가 많이 생깁니다. 기사를 작성하기, 공개 후 표시 확인하기, 앱 버그 수정하기, 보류 중인 안건 검토하기 등입니다. 기록이 많아질수록 어디부터 시작해야 할지 고민하게 됩니다.

이럴 때 AI에게 "다음에 무엇을 해야 하나요?"라고 물으면 바로 답을 얻을 수 있습니다.

하지만 AI가 선택한 작업이 정말 오늘 최우선 순위는 아닐 수 있습니다. 마감일, 외부 영향도, 인간의 승인 여부, 사용 가능한 시간 등 메모만으로는 알 수 없는 조건들이 있기 때문입니다.

이 글에서는 Obsidian 메모를 바탕으로 AI에게 작업 후보를 정리하게 하면서도, 최종적인 우선순위를 스스로 결정하는 방법을 소개합니다.

예를 들어, Obsidian에 다음과 같은 메모가 남아있다고 가정해 봅시다.

- 오늘의 Qiita 기사 작성하기
- 어제 기사의 오탈자 수정하기
- 새로운 앱 아이디어 시도해 보기
... 

AI는 중요도가 높아 보이는 순서로 배열할 수 있습니다. 하지만 이 목록만으로는 다음 사항들을 알 수 없습니다.

• Qiita 기사 공개 예정 시간은 언제인지
• 오탈자가 의미를 바꿀 정도로 심각한 것인지
• 새로운 앱이 누군가에게 기다려지고 있는지
• 오늘 사용 가능한 시간은 몇 분인지
• 외부 서비스 변경에 승인이 필요한지
• 먼저 끝내야 다음 단계로 진행할 수 있는 선행 작업이 있는지

AI는 주어진 정보 내에서 순서를 제안합니다. 적혀 있지 않은 조건까지 정확하게 판단할 수는 없습니다.

그래서 저는 AI에게 결론을 내리게 하기 전에, 판단 자료를 모읍니다.

Obsidian 메모에는 떠오른 생각, 요청 사항, 미완료 작업, 미래 아이디어가 뒤섞여 있습니다. 이것들을 그대로 비교하면 문장이 강하거나 자세하게 쓰인 것이 중요해 보입니다.

AI에게는 먼저 후보들을 같은 형식으로 정리하도록 합니다.

작업명: 오늘의 Qiita 기사 작성하기
상태: 미착수
기한: 오늘
... 

적혀 있지 않은 항목은 AI가 상상하게 두지 않고 "미확인"으로 처리합니다.

같은 형식으로 만들면, 지금 바로 할 수 있는 작업, 정보가 부족한 작업, 인간의 승인을 기다리는 작업을 비교하기 쉬워집니다.

우선순위를 정할 때 저는 다음 5가지를 확인합니다.

오늘 중, 이번 주 중, 기한 없음으로 분류합니다. 날짜나 시간이 정해진 것은 마감일과 남은 시간을 확인합니다.

AI에게 "급하다"고 판단하게 하는 것이 아니라, 메모에 쓰인 날짜나 예정을 근거로 삼습니다. 마감일이 기록되어 있지 않다면 미확인 상태로 둡니다.

멈춰 있는 것으로 인해 누구 또는 무엇에 영향을 주는지 확인합니다.

공개된 기사의 심각한 오탈자는 독자에게 영향을 줍니다. 반면, 개인적인 아이디어 정리 작업은 오늘 하지 않아도 외부로 영향이 없을 때가 있습니다.

다만, "영향이 크다"고 AI에게 단정하게 하도록 시키지 않습니다. 영향을 받는 대상과 확인된 사실을 나열하도록 합니다.

그 작업을 시작하기 전에 다른 작업이 필요한지 확인합니다.

기사 공개
↑
인간의 승인
... 

공개하고 싶다고 해서 승인이나 검토를 건너뛸 수는 없습니다. AI에게는 의존 관계를 찾아내어 지금 실행할 수 있는 가장 앞 단계 작업을 후보로 제시하게 합니다.

같은 30분 작업이라도, 실패했을 때의 영향은 다릅니다.

로컬 초안 작성은 되돌리기 쉽지만, 공개, 삭제, 권한 변경, 외부 전송은 흔적을 남깁니다.

외부에 영향을 주는 작업은 AI가 우선이라고 판단해도 자동 실행하지 않습니다. 인간이 대상, 내용, 타이밍을 확인합니다.

중요한 작업이라도, 남은 시간이 10분밖에 없다면 끝내지 못하는 경우가 있습니다.

그래서 작업을 작게 나눕니다.

큰 작업: 주간 보고서 완성하기
오늘 10분으로 할 수 있는 것:
- 대상 기간 정하기
... 

AI에게는 시간 내에 완료할 수 있는 작은 단위로 분해하도록 합니다. 소요 시간은 예측이므로 확정값이 아니라 참고치로 취급합니다.

처음부터 "1위부터 5위까지 결정해 달라"고 부탁하면, AI의 평가 기준이 모호해집니다.

저는 먼저 비교표를 만들게 합니다.

이 표를 보고 인간이 "우선적으로 기사 초안을 작성한다"고 결정합니다.

AI는 판단 자료의 부족함도 찾아냅니다. "어제 오탈자"가 심각한지 경미한지 알 수 없다면, 첫 작업은 "오탈자 내용 확인하기"로 바꿀 수 있습니다.

우선순위를 너무 많이 생각하면 비교만 하느라 시간을 씁니다. 저는 모든 것을 완벽하게 배열하고 난 후에가 아니라, 지금 할 수 있는 한 가지를 선택한 시점에 작업을 시작합니다.

선택하는 조건은 다음과 같습니다.

- 목적이 분명할 것
- 완료 조건이 명확할 것
- 필요한 정보가 갖춰져 있을 것
... 

해당하는 것이 여러 개라면, 마감일과 영향을 보고 사람이 결정합니다.

선택하지 않은 작업은, 불필요하다고 판단한 것은 아닙니다. 보류 이유와 재확인 시기를 남깁니다.

보류: 새로운 앱 아이디어를 시험해 보기
이유: 오늘의 기사 공개를 먼저 완료하기 위해
재확인: 기사 공개 후

이렇게 하면, 미룬 작업을 잊기 어려워집니다.

실제로는 다음과 같이 요청합니다.

지정된 Obsidian의 현재 위치, 일일 메모, 미완료 목록에서,
다음으로 할 작업 후보를 정리해 주세요.
각 후보에 대해 다음을 보여주세요.
...

이 요청에서는 AI의 역할을 '결정자'가 아니라 '비교 자료를 만드는 사람'에게 두었습니다.

사람이 다음 작업을 결정하면, 이유를 한 줄만 Obsidian에 남깁니다.

선택: Vol.68 원고 작성
이유: 오늘 공개 예정이며, 승인 전에 필요한 첫 번째 미완료 작업이기 때문에

긴 회의 기록은 필요하지 않습니다. 나중에 봤을 때, 왜 다른 후보를 선택하지 않았는지 알 수 있으면 충분합니다.

이 기록이 쌓이면, 자신의 판단 경향도 보입니다. 마감일을 너무 우선시하는지, 확인 작업을 미루고 있는지, 큰 작업을 너무 많이 고르는지 등 말입니다.

AI에게 과거의 선택 이유를 정리하게 하면, 우선순위 지정 방법 자체도 개선할 수 있습니다. 다만, '이 경향이 옳다'라고 단정 짓게 하지 않고, 사람이 실제 결과와 대조하여 판단합니다.

한 가지가 끝나면 상황이 바뀝니다. 원고가 완성되면, 다음으로는 검토(review)를 실행할 수 있게 됩니다. 사람이 승인하면, 공개 작업이 후보로 올라옵니다.

그렇기 때문에, 아침에 정한 순위를 하루 종일 고정하지 않습니다.

원고 작성: 완료
↓
검토: 실행 가능
...

AI에게는, 완료된 작업과 새로운 상태를 전달하여 비교표를 업데이트하게 합니다. 끝난 작업을 다시 후보에 올리지 않도록, 완료 기록을 원본에 반영합니다.

Obsidian의 메모에서 다음 작업을 선택할 때, AI는 후보 정리와 비교에 도움이 됩니다. 하지만, 우선순위 최종 판단까지 맡겨버리면, 쓰여지지 않은 마감일, 영향, 승인 조건을 놓칠 가능성이 있습니다.

• 후보를 같은 형식으로 정리하기
• 마감일, 영향, 전제 조건, 안전성, 사용 가능한 시간 보기
• AI에게 순위보다 비교표를 만들게 하기
• 지금 당장 실행할 수 있는 최소한의 1건을 사람이 선택하기
• 선택한 이유와 보류 이유 남기기
• 작업 후에 상태와 후보 업데이트하기

AI에게 '무엇을 해야 할지' 결정하게 하는 것이 아니라, '무엇을 판단해야 할지' 보이게 만드는 것입니다. 그런 방식으로 사용하면, 메모가 늘어나도 오늘 처음의 한 걸음을 정하기 쉬워집니다.

이 글은, Obsidian의 현재 위치, 일일 메모, 주간 보고서(week report), Human Approval을 사용하여 AI에게는 후보 정리, 사람에게는 최종 판단을 남겨온 본 프로젝트 운영을 기반으로 구성되었습니다.