Drew Houston은 약 20년 전 24세의 나이에 Dropbox를 설립했으며, 결과적으로 Silicon Valley의 유명 인사가 되었고, Y Combinator 인큐베이터 프로그램을 통해 기업을 상장(Public Market)까지 이끈 최초의 기술 기업가(Tech Entrepreneur)가 되었습니다.

이제 43세가 된 Houston은 다른 일을 할 준비가 되었습니다. 그는 화요일 직원들에게 제품 책임자(Product Chief)에서 승진하는 Ashraf Alkarmi와 공동 CEO (Co-CEO) 직함을 공유하는 초기 기간을 거친 후, 이사회 의장(Executive Chairman) 역할로 전환할 것이라고 알렸습니다. Alkarmi는 결국 단독으로 최고 경영자 자리를 승계하게 됩니다.

거의 모든 척도로 볼 때, Houston은 Dropbox에서 훌륭한 행보를 보여주었습니다. 클라우드 스토리지 (Cloud Storage) 시장을 개척하는 데 기여했고, Google 및 Apple과 정면 승부를 벌였으며, 회사에 대한 상당한 지분 덕분에 20억 달러 이상의 순자산을 구축했습니다. 하지만 과도한 기대가 따르는 환경 속에서, Houston이 이끄는 회사는 너무 일찍 정점에 도달했으며 세대를 정의하는 브랜드가 되지는 못했습니다.

Dropbox의 현재 시가총액 (Market Cap)은 60억 달러를 약간 상회하는 수준으로, 2018년 거래 첫날의 최고가 대비 절반 수준이며, 2014년 사적 시장 (Private Market) 투자자들이 책정했던 100억 달러의 기업 가치 (Valuation)보다도 낮습니다. 반면, Y Combinator 출신의 또 다른 초기 성공 사례인 Airbnb는 시가총액이 800억 달러에 육박하며, CEO Brian Chesky는 숙박 산업을 뒤흔든 공로를 인정받고 있습니다.

Massachusetts Institute of Technology (MIT) 재학 시절 USB 스틱을 계속 분실하는 것에 대한 "개인적인 좌절감" 때문에 Dropbox를 만든 Houston은 Airbnb와의 비교를 일축했습니다.

Houston은 CNBC와의 독점 인터뷰에서 "제 18세 시절의 제가 저와 하이파이브를 할 것 같습니다"라고 말하며, Dropbox가 "여전히 지구상의 일정 비율의 사람들이 사용하는 무언가"라고 언급했습니다.

최신 분기 실적 보고서에서 Dropbox는 1,800만 명 이상의 유료 사용자를 보유하고 있다고 밝혔으며, 이 서비스는 일상 업무의 일환으로 파일과 사진을 공유하는 미디어 전문가, 그래픽 디자이너, 건축가 등에게 여전히 인기가 높습니다.

Dropbox는 2017년에 연간 매출 10억 달러를 돌파했으며, 4년 후에는 20억 달러를 넘어섰습니다. 하지만 지난 2년 동안 매출은 거의 정체 상태였으며, 2025년에는 약간 감소했습니다.

이 회사의 영구적인 과제는 Apple, Google뿐만 아니라 Amazon, Microsoft를 포함한 수많은 경쟁사들 사이에서 차별화되는 것이었습니다. 또한 창립자 Aaron Levie가 여전히 운영하며 유사한 장애물에 직면해 있는 오랜 라이벌인 Box도 있습니다. Box의 기업 가치는 35억 달러를 약간 상회하는 수준입니다.

Dropbox와 구독형 소프트웨어(Subscription Software) 카테고리 전체가 직면한 최신 장애물은 지난 3년 이상의 기간 동안 기술 산업 전반을 휩쓴 인공지능 (AI)입니다. 소프트웨어 분야는 OpenAI와 Anthropic의 파운데이션 모델 (Foundation Models)이 기존 제품을 대체할 수 있는 더 단순한 도구들을 가능하게 할 것이라는 우려로 인해 타격을 입었습니다.

Dropbox의 주가는 엔터프라이즈 (Enterprise) 분야의 많은 기업보다 더 잘 버텨왔습니다. Monday.com, HubSpot, Asana와 같은 기업들이 가치의 60% 이상을 잃은 반면, 이 회사의 주가는 지난 1년 동안 5% 미만으로 하락했습니다.

Houston은 "새로운 기술이 등장할 때마다 사람들은 매우 빠르게 추론합니다"라고 말했습니다. 그들은 "방향성 측면에서 정확할(directionally correct)" 수도 있는 가정을 하지만, 그 결과가 나타나기까지는 예측보다 몇 년 또는 심지어 수십 년이 더 걸릴 수 있습니다.

"SaaS 아포칼립스(SaaS Apocalypse)인지 뭔지 하는 개념"에 대해 Houston은 "'ChatGPT를 너무 많이 사용해서 Dropbox 구독을 취소해야겠다'라고 말하는 Dropbox 고객을 만난 적이 없다"라고 말했습니다.

Gartner의 분석가인 John Lovelock는 현재의 AI 시대와 Salesforce 같은 기업들이 Oracle이나 SAP 같은 레거시 (Legacy) 벤더들을 희생시키며 급성장했던 클라우드 컴퓨팅 (Cloud Computing) 초기 단계 사이의 유사성을 보고 있습니다. 전통적인 기업들은 붕괴하지는 않았지만, 기업들이 기술에 더 많은 비용을 지출함에도 불구하고 클라우드로 전환을 시도하는 과정에서 성장이 둔화되는 것을 경험했습니다.

Lovelock는 시장이 AI와 함께 상황이 어떻게 전개될지 예측하려고 노력하고 있다고 시사했습니다.

"AI는 더 많은 가치를 가져올 것이며, 따라서 더 많은 돈이 지출될 것입니다,"라고 Lovelock는 말했습니다. "모두가 매우 흥분하는 지점은 누가 그 돈을 벌 것인가 하는 점인데, 어떤 면에서 그것은 현재로서는 답할 수 없는 질문입니다."

Monness, Crespi, Hardt & Co.의 분석가들은 이번 달 초 실적 발표 이후 보고서에서 Dropbox가 "진전을 보이고 있다"고 기술하며, 고객이 타사 앱 전반에 걸쳐 문서와 메시지를 더 쉽게 검색하고 상호작용할 수 있도록 돕는 AI 기반의 Dash 기능을 강조했습니다. 해당 주식에 대해 '보유 (hold)' 등급에 해당하는 의견을 낸 분석가들은 AI 기회와 회사의 밸류에이션 (valuation)이 "가치 투자자들이 Dropbox에 끌릴 수 있는 두 가지 이유"라고 말했습니다.

Dash는 사용자가 텍스트를 넘어 비디오와 오디오에 이르는 콘텐츠를 빠르게 질의하고 조작할 수 있게 해줍니다. Houston은 AI 모델의 발전이 "갑자기 우리가 10년 전에 만들고 싶었을 법한 버전의 이것을 구축할 수 있게 되었다"는 것을 의미한다고 말했습니다.

Dropbox CEO on A.I. tool launch, A.I. competition and staying in San Francisco

Houston은 이제 AI 분야에서 무언가를 구축할 계획이지만, Dropbox에서 하지는 않을 것입니다.

2020년에 합류하여 Meta의 이사회 멤버로도 활동 중인 Houston은 "나는 요트 경주를 하지는 않을 것입니다"라고 말했습니다.

Houston은 "무언가를 구축하기에 이보다 더 흥미로운 시기는 없었기 때문에" AI 분야에서 기업가적인 일을 하고 싶다고 말했습니다.

"전부 진부한 말이죠, 그렇죠?" Houston이 말했습니다. "AI는 우리가 살아가는 방식의 모든 측면을 재편하고 있으며, 제가 작업할 아이디어와 것들이 부족하지 않을 것이라고 확신합니다."

Houston의 계획된 행보와 더불어, Dropbox는 화요일에 Mike Torres가 Google에서 최고 제품 책임자 (CPO)로 7월에 합류할 것이라고 발표했습니다. Torres는 현재 Google Chrome의 제품 부문 부사장입니다.

Houston이 언제, 왜 떠나기로 결정했는지에 대해서는, 시기에 대한 특별한 이유는 없었다고 말했습니다.

"제 마음 한구석에는 항상 '그래, 내 커리어의 마지막 숨이 다할 때까지 Dropbox의 CEO로 남을 거야'라고 생각하던 부분이 있었습니다"라고 그는 말했습니다. "완벽한 시기란 없으며, '아, 이 날짜가 바로 그 일이 일어날 날이야'라고 생각했던 부분도 전혀 없었습니다."

Alkarmi가 2024년 말 Vimeo에서 Dropbox에 합류한 이후, 회사는 "고객에게 훨씬 더 민감하게 반응하게 되었고 혁신을 위해 더 과감한 시도를 하고 있습니다"라고 Houston은 말했습니다.

"저는 적합한 리더를 신뢰합니다"라고 그는 말했습니다. "회사는 올바른 위치에 있습니다."