Dropbox CEO Drew Houston 사임 예정

Dropbox에서 잠깐 일할 수 있었는데, 엔지니어링 문화가 훌륭했고 사람들도 정말 좋았음
Drew와 맥주도 마시고 노래방도 갔던 기억이 남아 있음. 그런 근무 환경을 만들어준 점에 감사하고, 지금까지 본 CEO와 리더 중 단연 최고였음

Dropbox는 Cryptomator 같은 도구를 어떻게 보는지 궁금함
기본값이 암호화되지 않은 공개 저장소라면, 이런 도구가 보완재로 붙는 걸 원할까?

Apple, Google, Microsoft 같은 플랫폼 소유자들이 저장소 동기화를 통합 기능으로 제공한다는 점도 있지만, 성장 한계의 또 다른 이유는 파일시스템 저장과 동기화 자체가 예전만큼 중요하지 않아졌기 때문임
앱들이 점점 Google Docs / Notion / Confluence의 문서, Figma의 목업처럼 클라우드 네이티브 폐쇄 생태계 저장 방식을 쓰고 있음. 코드는 훨씬 전부터 버전 관리 덕분에 클라우드 네이티브였고, 지금 필요한 동기화는 휴대폰 사진과 일부 전자서명 PDF·세금 문서 정도라 무료 요금제로도 충분함. Dropbox는 2010년대의 문제를 해결한 서비스였음

내게 중요한 내구성 있는 파일 저장은 일반 대중에게 점점 더 틈새 수요가 되는 것 같음
세금, 신분증, 집 관련 기록 같은 중요한 문서를 오래 보관하는 게 왜 중요한지 아이들에게 가르치려 해도 “작년 세금 자료가 왜 필요하냐”는 반응만 돌아옴. 그래도 이런 필요는 실제로 있고, Microsoft·Apple·Google의 폐쇄 생태계 저장소를 사는 것보다 Dropbox 같은 방식을 선호함

대기업이 암호화되지 않은 파일에 접근할 수 있다는 생각을 싫어하는 사용자도 꽤 있을 것 같음
Dropbox도 Box 등과 경쟁하려는 듯 점점 기능이 불어나기 시작했다고 느꼈음

시장 조건이 바뀔 때 냉정하게 재발명하지 않으면 어떻게 되는지 보여주는 경고 사례처럼 보임

파일은 이제 구현 세부사항이 되어버림

B2에서 수백 GB를 다시 rsync로 내려받았지만 어디에 둘지 애매하고, 협업자들과 공유해야 할 업무 문서와 영상 파일도 많은데 Dropbox 영역의 경쟁자가 이렇게 적다는 게 놀라움 블록 단위 동기화를 보면 Dropbox는 아직 시장에서 제대로 복제되지 않은 서비스임. 다루는 데이터 양을 생각하면 가격에는 불만이 있지만, 파일과 폴더에 로컬/비로컬 플래그를 지정할 수 있는 점은 좋음. 대안 몇 가지와 모바일 클라이언트도 써봤지만 결국 여전히 Dropbox가 제일 나았음

이 시장은 상대하기 어려움. 경쟁 상대가 Google/Apple/Microsoft에 의한 범용화이기 때문임
아주 잘 만들면 Dropbox와 가격·품질로 경쟁해야 하고, 그보다 못하면 오피스 제품군에 포함된 사실상 무료 동기화 기능과 경쟁하게 됨. Dropbox 자체도 별도 서비스로 계속 돈을 받을 명분을 고객에게 납득시켜야 하는 위험을 늘 안고 있음. 몇 년 전 내부에서 일할 때도 대체로 이런 이해가 깔려 있었음

정말 아쉬움. 주요 빅테크의 경쟁 제품들은 다 별로임
Google Drive가 OneDrive, iCloud, 예전 Amazon Drive 중에서는 그나마 덜 나쁘지만 여전히 다루기 좋지는 않음. Dropbox는 실제로 일을 잘함

Dropbox는 이미 생태계에 묶인 소비자에게 제품을 제공하는 대기업과, 직접 해결책을 굴리려는 독립 성향 기술자 사이에 끼인 것 같음
독립적인 선택지라서 오래 Dropbox에 돈을 냈지만, 시간이 갈수록 기능 비대화가 거슬렸고 생성형 AI에 손대는 게 마지막 계기였음. 지금은 WireGuard 터널 위에서 Syncthing을 씀

예전에는 Sugarsync, AeroFS, Syncplicity 같은 경쟁자가 훨씬 많았지만 모두 사라졌음
Box.com은 업무 문서 흐름이라는 틈새를 찾았고, Gdrive·iCloud·OneDrive는 빅테크 제품군의 기능이라 살아남았음. 나머지는 그냥 경쟁에서 밀렸고, Dropbox가 한 단계 위였음

왜 B2를 계속 쓰지 않는지 궁금함
지금 문제에는 괜찮은 해결책처럼 보이는데, 그 플랫폼을 떠나는 이유가 적혀 있지 않음

지금까지 지출한 구독료를 합치면 Dropbox가 다른 대부분의 구독보다 클 것 같고, 구독료를 낼 만하다고 처음 느낀 서비스이기도 함
아직도 돈을 내고 있으며 Drew는 훌륭한 서비스를 만들었음. 다만 2011년 이후로 의미 있는 새 기능이 하나라도 있었는지는 모르겠음. 관심 있는 건 packrat와 좋은 동기화뿐이고, 지난 15년간 만든 것 중 정말 사랑받는 기능이 있었는지 의문임. 2026년에 바라는 건 코딩 에이전트가 Dropbox 파일을 grep할 수 있는 정도인데, 그런 유용한 기능보다 굿즈 판매에 더 의존할 것 같다는 느낌도 듦

솔직히 새 기능이 별로 없다는 점이 오히려 좋음
데스크톱에서 작업하던 게 노트북에도 그대로 있고, 새 컴퓨터를 사면 Dropbox만 켜두고 떠나면 프로젝트·노트·사진이 알아서 들어옴. 매달 돈을 내면 그냥 동작하고, 웹사이트나 툴바 아이콘을 거의 볼 필요가 없음. 휴대폰에서 노트를 읽을 때 앱에서 텍스트 검색이 안 되는 건 짜증나지만, 대체로 Dropbox보다 Android 문제라고 봄

내게 필요한 것도 packrat와 좋은 동기화, 그리고 종단 간 암호화임
팀용은 지원하는 걸 알지만, 시간이 갈수록 성가신 점만 늘었음. 웹 인터페이스에 로그인할 때마다 유료 사용자에게도 업셀 광고를 보여줬고, 공식 클라이언트도 웹 브라우저를 내장하면서 Maestral로 바꿨음. 아내와 나는 몇 년간 고객이었지만 작년에 구독을 끊었고, 계속되는 업그레이드 압박과 가족 계정에 종단 간 암호화가 없는 점 때문에 Proton Drive로 옮김. 여러 면에서 더 나쁘지만 적어도 암호화되고 업그레이드 광고를 들이밀지는 않음

작게 남아서 한 가지를 정말 잘하는 것에는 큰 가치가 있음
좋아하던 서비스가 투자자를 달래려고 사업을 확장하기 시작하면 보통 그때부터 내리막이 시작되고, 대안을 찾게 됨

2016년에 문서 스캔 기능을 도입했는데, 오래된 종이와 강의 노트 등을 디지털화하는 데 많이 썼음
잘 동작하고 모서리 위치 조정 같은 UI도 좋음

packrat와 좋은 동기화만 있으면 됐지만, 끔찍한 클라이언트와 M1 이슈, 웹 인터페이스의 지속적인 잔소리가 너무 심했음
구독을 취소했고 지금은 iCloud, AirDrop, 원격 서버에 대한 rsync/sftp를 섞어 씀

Dropbox 주가는 몇 년째 약 60억 달러 가치평가 근처에 머물고 있고, 성장도 정체됐으며 매출은 연간 약 25억 달러임
Box.com도 비슷해서 약 30억 달러 가치평가와 12억 달러 매출 수준임. 이건 리더십보다 시장 문제에 가까워 보임. Apple의 iCloud, Google Drive, Microsoft OneDrive처럼 큰 업체들이 깊게 통합된 자체 해법을 제공하면서 소비자 시장 끝을 막아버렸음. 큰 업체들은 이미 대안이 있어서 인수하지 않을 테고, Salesforce나 Dell 같은 업무 소프트웨어 인수자, 혹은 이 저장소를 AI 문서 저장소·협업 허브로 쓸 AI 회사 정도가 가능할지 모르겠음

그게 꼭 나쁜가 싶음
청구서와 임금을 모두 지불하고, 사람들이 좋아하는 강한 제품이 있으며, 시장에서 밀리지 않고 경쟁할 수 있다면 왜 바꿔야 할까. 시장 압력은 어느 정도 이해하지만, 인류 문명 여정의 어느 시점에는 계속 허공을 좇는 대신 무언가에 만족해야 할 것 같음

시장과 리더십이 둘 다 원인이었음
Dropbox는 두 번째 막을 찾지 못했고, Dropbox Passwords, Dropbox Paper, Carousel 같은 인수·신제품에서 제품-시장 적합성을 찾는 데 어려움을 겪었음. Steve Jobs가 Drew Houston에게 경고했듯 Dropbox는 “제품이 아니라 기능”이었음

낡고 이상한 생각일 수 있지만, 지금 위치를 유지하면서 배당을 시작하면 어떨까
어쩐지 이제는 그런 생각이 용납되지 않는 분위기임

개인 요금제 시작 가격이 Dropbox와 Box는 월 10달러인 반면, 경쟁 쪽은 연 20달러 수준이라는 건 큰 자책골임
어느 순간 게임의 규칙이 바뀌었다는 걸 인정해야 함. 더 싸고 통합도 더 나은 요금제로 고객이 이미 들어온 뒤라면, 왜 Dropbox나 Box로 옮기겠음?

회사가 고객에게 서비스를 계속 제공하고 직원에게 수입을 제공하는 게 왜 나쁜지 모르겠음

최근 기술에 익숙하지 않은 사람들을 위해 Dropbox에 PDF 파일 몇 개를 올렸고, 길고 복잡한 Dropbox URL을 피하려고 https://event.myorg.test 같은 단축 링크까지 만들었음
대부분 Dropbox 계정이 없었는데, 나중에 들어보니 90%가 파일에 접근하지 못했음. 링크 자체는 로그인이 필요 없었지만, 익숙하지 않은 사람에게는 계정이 있어야 받을 수 있는 것처럼 보였고 대부분 고령자였던 사람들이 그냥 포기해버림

어머니도 누군가 Dropbox로 보낸 파일을 받다가 Dropbox 구독까지 하게 됐음
기술적으로는 무료로 접근할 수 있었지만, 다크 패턴에 걸려 계정을 만들고 연간 요금제까지 구독하게 됨

공유 가능한 링크를 만들었다면 파일을 보려면 Dropbox 계정이 필요하지 않음
URL에 raw=1을 붙이면 Dropbox 뷰어 없이 브라우저에서 바로 표시됨. 혹시 폴더를 공유한 건가?

공유 파일을 보려는 미등록 사용자에게 뜨는 다크 패턴 잔소리가 개인·업무 용도로 Dropbox를 영구히 버린 가장 큰 이유였음
처음엔 미묘했지만 나중에는 처참할 정도로 심해졌음. Dropbox 같은 회사가 사용성보다 사용자 계정 증가를 우선하면 스스로 가치를 떨어뜨리는 것이고, 잃어도 마땅함

당시 HN은 지금과 꽤 달랐음
사람들이 아이디어를 공유하고, 때로는 웃기게 틀렸더라도 건설적인 피드백을 주고받았음. 창업자와 해커들이 서로 돕는 느낌에 더 가까웠고, 요즘 토론은 이미 거대 기술 기업이 된 회사를 안락의자에서 분석하거나 추측하는 쪽에 가까워 보임. 아니면 내가 그런 제목을 더 자주 누르는 것일 수도 있음

공개 URL 기능으로 사용자 번호를 알 수 있던 시절에 315번 사용자였음
지금도 이렇게 단순한 게 있는지 모르겠음. 항목을 우클릭하고 “copy public URL”을 누른 뒤 브라우저에 붙여 넣으면 이미지 오버레이나 광고 없이 정확히 그 항목만 받을 수 있던 기능이 그립다. 극단적으로는 정적 파일 웹호스팅처럼 쓸 수 있어야 하고, HTML 페이지를 브라우저에서 열면 그 파일이 제공되며 상대 링크도 유지되어야 함. 수지타산이 안 맞는 가치 제안일 수 있지만 정말 좋았음. 원래 데모 영상이 시간 속에 사라진 것도 아쉬움

꽤 멍청하고 비싼 여정이었지만, 특히 3번에서는 결국 Dropbox가 옳았음
“우리 사업은 몇 년 만에 가장 강한 위치에 있다”, “Dropbox에 합류한 뒤 가장 힘을 준 것은 사람들이 우리 브랜드와 맺는 연결이다”, “Dropbox의 앞날에 큰 자신감을 준다” 같은 문구는 전부 기업식 미사여구이고 실제 내용은 없음

주요 운영체제 제공자들이 각자 클라우드 저장소를 만들지 않았다면, Dropbox가 전반의 기본 선택지가 되고 다른 경쟁자도 생겼을 텐데 정말 아쉬움

Ashraf는 훌륭한 리더처럼 보이지만 AI 집중에는 크게 기대가 되지 않음
어디로 가는지 지켜봐야 함. Drew는 훌륭한 신제품을 출시했고, 가장 사랑받는 서비스 중 하나로 다듬은 뒤 수익성 있는 회사로 만들었음. 존중할 만함

Dropbox에 무료 요금제와 첫 유료 요금제 사이의 중간 요금제가 없었던 건 늘 아쉬웠음
몇십 GB 저장공간에 월 3~5달러 정도라면 기꺼이 냈을 텐데, 월 거의 10달러는 너무 비쌌음. 그러다 Apple iCloud가 그 빈틈을 아주 잘 채웠고, 그래서 내 돈은 iCloud로 감. Dropbox가 많은 돈을 놓쳤다고 느낌

같은 생각임. 무료에서 낮은 유료 요금제로 갈 업그레이드 경로가 없어서 Dropbox를 버렸음
월 10달러는 싸지 않음. Amazon Prime보다도 더 비싼데 Prime은 훨씬 많은 가치를 줌. 내게 필요한 건 2TB 클라우드 저장소가 아니라 100GB 정도였음. 그 결과 조직에서 기업용 클라우드 파일 공유를 도입할 때도 Dropbox는 고려조차 하지 않았음

2006년에 Cambridge에서 Drew, 나, 그리고 또 다른 YC 창업자 Adam·Matt와 함께 살며 각자 스타트업을 만들던 때가 있었음
Drew는 성실하고 겸손하며 정말 좋은 사람으로 기억함. 우리 모두가 그가 결국 Dropbox로 방향을 바꾸고 YC에 지원하도록 영감을 줬다고 말하는 건 자기만족일 수 있지만, 그의 길은 정말 대단했음. 클라우드 저장소에서 보여준 빠른 혁신은 늘 영감을 줬고, Dropbox는 현대 클라우드 저장 시스템의 길을 닦았음. 몇 년간 연락은 끊겼지만 앞으로 무엇을 하든 잘되길 바람