Cursor를 8개월 동안 사용했습니다. 그러던 중 한 동료가 Cascade 패널을 통해 제가 수동으로만 조율할 수 있다고 생각했던 다중 파일 재작성 (multi-file rewrites) 작업을 수행하는 Windsurf 스크린샷을 계속 보내오기 시작했습니다. 저는 2026년 4월 14일부터 5월 14일까지 30일 동안, 장난감 프로젝트가 아닌 실제 고객 업무를 대상으로 Windsurf를 기본 코딩 환경으로 사용해 보기로 결심했습니다. 진짜 업무 말입니다. 그 결과는 다음과 같습니다.

Cursor를 (잠시) 떠난 이유

Cursor에 대한 저의 주요 불만은 모델의 품질이 아니었습니다. Cursor의 Composer 내부에 있는 Claude 3.7 Sonnet은 매우 훌륭합니다. 불만이었던 점은 긴 세션에서의 컨텍스트 드리프트 (context drift)였습니다.

단일 Composer 세션에서 도구 호출 (tool calls)이 약 4050회 정도 지나면 응답 품질이 저하되기 시작했습니다. 모델이 세션 시작 시 설정했던 제약 조건들—예를 들어 "테스트 파일은 수정하지 마세요" 또는 "기존의 인증 패턴 (auth pattern)을 사용하세요"와 같은 것들—을 "잊어버리는" 현상이 발생했습니다. 저는 매 3540개의 메시지마다 새로운 컨텍스트로 다시 중심을 잡아줘야 했고, 이는 작업 흐름 (flow)을 방해했습니다.

또한, 빠른 모델 사용 한도 (fast-model cap)에 계속 도달하여 API 과금 방식으로 전환하게 되면서, Pro 구독료 외에 매달 약 22~28달러를 추가로 지출하고 있었습니다. 결정적인 문제는 아니었지만, 비용이 계속 쌓였습니다.

Cascade가 전체 다중 파일 워크플로우 (multi-file workflow) 전반에 걸쳐 일관된 컨텍스트를 유지한다는 Windsurf의 주장은 테스트해 볼 가치가 있어 보였습니다.

설정 및 초기 48시간

설치는 간단했습니다. Windsurf는 VS Code의 포크 (fork) 버전이므로, 기존의 settings.json, 키 바인딩 (keybindings), 그리고 대부분의 확장 프로그램 (extensions)이 그대로 전송되었습니다. 약 25분 만에 환경 구축을 완료했습니다.

첫 번째 놀라움은 Cascade 패널이었습니다. 이는 Composer와 같은 방식의 채팅창이 아닙니다. 그보다는 작업 큐 (task queue)처럼 작동합니다. 목표를 주면 명시적인 단계가 포함된 계획을 제안하고, 사용자가 그 계획을 승인하거나 수정하면 실행에 옮깁니다. 이 차이는 중요합니다.

Composer에서는 진행 중인 대화를 가이드하는 방식입니다. 반면 Cascade에서는 구조화된 워크플로우 (workflow)를 승인하는 방식입니다. 어느 쪽이 엄격하게 더 낫다고 할 수는 없으며, 서로 다른 인지 스타일 (cognitive styles)에 적합할 뿐입니다.

처음 48시간 동안 두 가지 난관에 부딪혔습니다:

첫째: Windsurf의 확장 프로그램 호환성 문제입니다. 제가 사용하는 몇몇 특수 확장 프로그램(커스텀 린터 (custom linter)와 스키마 검증 도구 (schema validation tool))이 깔끔하게 로드되지 않았습니다.

이 문제를 진단하는 데 약 90분을 소비한 후에야, 이것들이 VS Code 프로필에서 마이그레이션(migration)되는 대신 새로 설치되어야 한다는 사실을 깨달았습니다. Windsurf의 버그가 아니라 마이그레이션 과정에서의 마찰(friction)이었습니다. 두 번째는 모델 선택(model selection)입니다. Windsurf는 Claude 3.5 Sonnet, GPT-4o 및 기타 몇 가지 모델 중에서 선택할 수 있는 드롭다운 메뉴를 제공합니다. 저는 연속성을 위해 Claude 3.5 Sonnet을 기본값으로 설정했습니다. 결과는 Cursor의 동일한 모델 구현 방식과는 약간 다르게 느껴졌습니다. 제 추측으로는 시스템 프롬프트(system prompt)의 차이 때문인 것 같지만, 확인할 수는 없었습니다.

Windsurf가 실제로 승리한 지점

• 대규모 리팩터링(refactoring) 시의 다중 파일 일관성(Multi-file coherence).
• 2주 차에 저는 라우트 핸들러(route handlers), 미들웨어(middleware), 타입 정의(type definitions), 테스트(tests), 클라이언트 래퍼(client wrapper) 등 11개 파일에 영향을 미치는 API 통합 계층을 리팩터링했습니다. 저는 Cascade에게 목표를 부여했고, Cascade는 7단계 계획을 생성했습니다. 저는 이를 5단계로 줄였고, Cascade는 맥락을 놓치지 않고 실행했습니다.

지난달 Cursor에서 동일한 작업을 수행했을 때는 세 번의 Composer 세션이 필요했습니다(이전에 시도해 본 적이 있습니다). 각 세션마다 컨텍스트(context)를 다시 설정해야 했습니다. Windsurf는 단 한 번의 Cascade 실행으로, 중간에 두 번의 수동 수정이 있었음에도 약 2.5시간 만에 완료했습니다.

Windsurf가 더 똑똑하다고 말할 수는 없습니다. 유사한 모델을 실행하고 있기 때문입니다. 차이점은 Cascade의 '계획 후 실행(plan-then-execute)' 구조 덕분에 모델이 대화 기록으로부터 의도(intent)를 재구성할 필요가 없다는 점입니다. 의도가 계획 안에 명시적으로 드러나 있습니다. "내가 어디까지 했더라" 하는 오버헤드(overhead)가 줄어든 것입니다. 휴식 후에 현재 상태를 이해하기 위해 Cascade 계획을 다시 읽는 데는 약 10초가 걸렸습니다. 반면 Composer 스레드를 다시 읽으며 제가 어디서 멈췄는지 찾는 데는 35분에 가까운 시간이 걸렸습니다. 30일 동안 이를 합산하면 약 34시간의 시간을 회복한 셈이 됩니다. "메모리(memory)" 패널. Windsurf에는 세션 간에 컨텍스트를 유지하는 프로젝트 수준의 메모리 기능이 있습니다. 저는 이를 다음과 같은 사항들을 저장하는 데 사용했습니다: 우리가 어떤 데이터베이스 연결 패턴을 사용하고 있는지, 특정 추상화(abstraction)가 왜 존재하는지, 우리가 래핑(wrapping)하고 있는 서드파티 API의 제약 조건 등입니다.

새로운 Cascade 세션을 시작할 때, 저는 메모 노트를 참조했고 모델은 근거(grounded)를 유지했습니다. Cursor에는 이에 상응하는 네이티브 기능이 없습니다. 저는 별도의 컨텍스트(context) 파일을 유지해 오고 있었습니다. Cursor를 사용한 지 8개월이 지났습니다. 그러던 중 동료가 Cascade 패널이 제가 수동으로만 조율할 수 있다고 생각했던 멀티 파일 재작성(multi-file rewrites)을 수행하는 Windsurf 스크린샷을 계속 보내왔습니다. 저는 실제 클라이언트 업무에 Windsurf를 기본 코딩 환경으로 사용해 보기 위해 30일(2026년 4월 14일부터 5월 14일까지)의 시간을 스스로에게 주었습니다. 장난감 프로젝트가 아닌, 실제 업무 말입니다. 그 결과는 다음과 같습니다.

Cursor를 (잠시) 떠난 이유

저의 주요 Cursor 불만 사항은 모델의 품질이 아니었습니다. Cursor의 Composer 내부에 있는 Claude 3.7 Sonnet은 매우 훌륭합니다. 불만 사항은 긴 세션에서의 컨텍스트 드리프트(context drift)였습니다.

단일 Composer 세션에서 약 4050번의 도구 호출(tool calls)이 지나면 응답 품질이 저하되기 시작했습니다. 모델은 세션 시작 시 설정했던 제약 조건들—예를 들어 "테스트 파일은 수정하지 마세요" 또는 "기존의 인증 패턴을 사용하세요"와 같은 것들—을 "잊어버리곤" 했습니다. 저는 매 3540개의 메시지마다 새로운 컨텍스트로 다시 고정(re-anchor)해야 했고, 이는 흐름(flow)을 방해했습니다.

또한 Pro 구독 외에도 매달 약 22~28달러를 추가로 지출하고 있었는데, 빠른 모델 제한(fast-model cap)에 계속 걸려 API 과금 방식으로 전환했기 때문입니다. 결정적인 문제는 아니었지만, 비용이 쌓였습니다.

Cascade가 전체 멀티 파일 워크플로(multi-file workflow)에 걸쳐 일관된 컨텍스트를 유지한다는 Windsurf의 제안은 테스트해 볼 가치가 있어 보였습니다.

설정 및 첫 48시간

설치는 간단했습니다. Windsurf는 VS Code의 포크(fork) 버전이므로, 기존의 settings.json, 키 바인딩(keybindings), 그리고 대부분의 확장 프로그램(extensions)이 그대로 이전되었습니다. 약 25분 만에 환경 구축을 마쳤습니다.

첫 번째 놀라움은 Cascade 패널이었습니다. 이는 Composer와 같은 방식의 채팅창이 아닙니다. 그것은 작업 큐(task queue)처럼 작동합니다. 목표를 주면 명시적인 단계가 포함된 계획을 제안하고, 사용자가 계획을 승인하거나 편집하면 실행합니다. 이 차이는 매우 중요합니다.

Composer에서는 진행 중인 대화를 가이드하는 방식입니다. 반면 Cascade에서는 구조화된 워크플로(workflow)를 승인하는 방식입니다.

둘 중 어느 하나가 엄격하게 더 낫다고 할 수는 없습니다. 각기 다른 인지 스타일(cognitive styles)에 적합할 뿐입니다. 저는 처음 48시간 동안 두 번의 난관에 부딪혔습니다.

첫 번째는 Windsurf의 확장 프로그램(extension) 호환성 문제였습니다. 제가 사용하는 몇몇 특수 확장 프로그램(커스텀 linter 및 스키마 검증 도구)이 깔끔하게 로드되지 않았습니다. 이 문제를 진단하는 데 약 90분을 소비한 후에야, 이 프로그램들을 VS Code 프로필에서 마이그레이션(migration)하는 대신 새로 설치해야 한다는 사실을 깨달았습니다. Windsurf의 버그는 아니었지만, 마이그레이션 과정에서의 마찰(friction)이었습니다.

두 번째는 모델 선택(model selection)입니다. Windsurf는 Claude 3.5 Sonnet, GPT-4o 및 기타 몇 가지 모델 중에서 선택할 수 있는 드롭다운 메뉴를 제공합니다. 저는 연속성을 위해 Claude 3.5 Sonnet을 기본값으로 설정했습니다. 결과물은 Cursor가 동일한 모델을 구현한 방식과 약간 다르게 느껴졌습니다. 제 추측으로는 시스템 프롬프트(system prompt)의 차이 때문인 것 같지만, 확인할 수는 없었습니다.

Windsurf가 실제로 승리한 지점

• 대규모 리팩터링(refactor) 시의 다중 파일 일관성(Multi-file coherence).

2주 차에 저는 라우트 핸들러(route handlers), 미들웨어(middleware), 타입 정의(type definitions), 테스트, 클라이언트 래퍼(client wrapper) 등 11개 파일에 걸친 API 통합 계층을 리팩터링했습니다. 저는 Cascade에 목표를 부여했고, Cascade는 7단계 계획을 생성했습니다. 저는 이를 5단계로 다듬었고, Cascade는 맥락을 놓치지 않고 실행했습니다.

지난달 Cursor에서 동일한 작업을 수행했을 때는 세 번의 Composer 세션이 필요했습니다(이전에 시도해 본 적이 있습니다). 각 세션마다 컨텍스트(context)를 다시 설정해야 했습니다. Windsurf는 단 한 번의 Cascade 실행으로, 중간에 두 번의 수동 수정이 있었음에도 약 2.5시간 만에 완료했습니다.

Windsurf가 더 똑똑하다고 말할 수는 없습니다. 유사한 모델을 실행하고 있기 때문입니다. 차이점은 Cascade의 '계획 후 실행(plan-then-execute)' 구조 덕분에 모델이 대화 기록으로부터 의도(intent)를 재구성할 필요가 없다는 점입니다. 의도가 계획 안에 명시적으로 드러나 있기 때문입니다. 이로 인해 "내가 어디까지 했더라" 하는 오버헤드(overhead)가 줄어듭니다. 휴식 후 현재 상태를 이해하기 위해 Cascade 계획을 다시 읽는 데는 약 10초가 걸렸습니다. 반면 Composer 스레드를 읽으며 어디서 멈췄는지 찾는 데는 35분에 가까운 시간이 걸렸습니다. 30일 동안 이를 합산하면 약 34시간의 시간을 회복한 셈이 됩니다.

• "메모리(memory)" 패널. Windsurf에는 세션 간에 컨텍스트를 유지하는 프로젝트 수준의 메모리 기능이 있습니다.

저는 다음과 같은 것들을 저장하는 데 이를 사용했습니다: 우리가 어떤 데이터베이스 연결 패턴을 사용하고 있었는지, 특정 추상화(abstraction)가 왜 존재하는지, 우리가 래핑(wrapping)하고 있는 서드파티 API의 제약 사항 등입니다. 새로운 Cascade 세션을 시작할 때 메모리 노트를 참조하면 모델이 맥락을 유지(grounded)할 수 있었습니다. Cursor에는 이와 동일한 네이티브 기능이 없습니다. 저는 그동안 별도의 컨텍스트(context) 파일을 수동으로 관리해 왔는데, Windsurf의 내장 버전은 훨씬 더 통합되어 있습니다.

Cursor가 여전히 우세한 부분

• 작은 작업에서의 속도. 단발성 질문, 빠른 수정, 또는 단일 파일 작업의 경우 Cursor의 Composer가 더 빠르게 도달하는 느낌입니다. Cascade의 계획(planning) 단계는 복잡한 작업에는 가치가 있지만, 단순한 작업에서는 약 15~30초 정도의 오버헤드(overhead)를 추가합니다. 저는 3개 이상의 파일을 건드리는 작업에는 Windsurf를 사용하면서도, "이 함수 시그니처를 변경해줘"와 같은 작업에는 Cursor를 열게 되는 저 자신을 발견했습니다.
• 참조 질문을 위한 채팅 사이드바. 편집 세션을 트리거하지 않고 코드베이스에 대해 질문할 수 있는 Cursor의 CMD+L 사이드바는 Windsurf가 제공하는 것보다 더 깔끔합니다. 저는 "이 미들웨어가 무엇을 하는지 설명해줘" 또는 "이 타입은 어디서 왔어?"라고 묻기 위해 이를 끊임없이 사용합니다. Windsurf의 유사한 기능도 작동은 하지만 UI가 더 복잡합니다.
• 버그 수정 워크플로우. 디버깅을 할 때 저는 에러를 붙여넣고, 분석을 받고, 후속 질문을 붙여넣고, 수정 제안을 받은 뒤 빠르게 반복하기를 원합니다. 이러한 대화형 루프(conversational loop)는 Cascade보다 Composer에서 더 자연스럽게 느껴집니다. Cascade의 구조화된 계획은 디버깅의 본질적인 탐색적 특성과 잘 맞지 않습니다.

결국 저는 30일 동안 Cursor를 계속 설치해 두고 특히 디버깅 세션용으로 사용하게 되었습니다.

• 플러그인 생태계에 대한 신뢰. 시간이 지나면 이 부분도 정상화될 수 있겠지만, 확장 프로그램(extension) 호환성에 대한 약간의 불안감은 완전히 사라지지 않았습니다. 저는 Cursor의 확장 프로그램 동작 방식을 이미 알고 있었기 때문입니다.

30일째가 되었을 때도 저는 여전히 Windsurf의 예외 케이스(edge cases)를 배우는 중이었습니다.

실제로 리팩터링 방식을 바꾼 Cascade 워크플로우

사용 12일 차쯤, 저는 Cascade를 단순한 "AI 어시스턴트"로 생각하는 것을 멈추고, 명확한 범위(well-scoped)가 정해진 작업을 맡길 수 있는 주니어 개발자처럼 다루기 시작했습니다.

이러한 사고 모델(mental model)의 변화는 다음과 같습니다. 저는 컨텍스트(context), 제약 조건(constraints), 수락 기준(acceptance criteria)을 포함하여 적절한 작업 설명을 작성하는 데 5~10분을 할애했습니다. 이는 본질적으로 작은 내부 티켓(internal ticket)을 만드는 것과 같았습니다. 그런 다음 이를 Cascade에 붙여넣고 계획을 제안하도록 했습니다. 저는 PR(Pull Request) 설명을 검토할 때와 동일한 주의를 기울여 계획을 검토하고, 수정하고, 승인했습니다.

그 결과는 대화형 프롬프팅(prompting conversationally)보다 훨씬 나았습니다. 작업을 제대로 된 명세(spec)로 작성해야 했기 때문에, Cascade가 코드에 손을 대기 전에 모호한 점들을 잡아낼 수 있었습니다. 또한 모델이 제안한 계획은 검토 산출물(review artifact)로서도 더 유용했습니다. PR이 준비되기 전에 Slack에 공유하여 무엇이 변경되었는지 설명할 수 있었기 때문입니다.

한 가지 구체적인 사례를 들자면, 19일 차에 이 워크플로우를 사용하여 우리의 캐싱 레이어(caching layer)를 리팩터링했습니다. 제가 작성한 명세는 6개의 불렛 포인트였고, Cascade의 계획은 8단계였습니다. 저는 두 단계를 병합하고, 레거시 호출자(legacy callers)를 위한 기존 인터페이스를 유지해야 한다는 제약 조건을 추가한 뒤 승인했습니다. 실행에는 38분이 걸렸습니다. 팀 리더로부터 받은 PR 리뷰 코멘트는 "이례적으로 깔끔한 디프(diff)"였습니다. 저는 구조화된 계획 덕분에 이런 결과가 나왔다고 확신합니다. 계획을 세우는 과정이 생성(generating) 전에 생각하도록 강제했기 때문입니다.

30일 후

저는 현재 두 도구를 모두 사용하고 있습니다. Windsurf는 아키텍처 작업, 즉 여러 파일을 수정하는 리팩터링이나 6개 이상의 위치를 건드리는 기능 빌드, 긴 세션 동안 일관된 상태(coherent state)가 필요한 모든 작업을 처리합니다. Cursor는 디버깅, 빠른 편집, 참조 질문과 같은 전술적인(tactical) 작업들을 처리합니다.

제가 정착한 프레임워크는 다음과 같습니다. Windsurf는 코딩도 할 줄 아는 프로젝트 매니저(project manager)입니다. Cursor는 페어 프로그래밍(pair programming)을 하는 시니어 개발자입니다. 프로젝트 매니저라는 프레임워크는 실제로 유용합니다. 단순히 질문만 던지는 것이 아니라, 목표와 계획을 전달하게 되기 때문입니다.

완전히 갈아탈 것인가요? 아직은 아닙니다.

확장 프로그램에 대한 불확실성, 디버깅 워크플로우(debugging workflow) 선호도, 그리고 Cursor에서 쌓아온 근육 기억(muscle memory) 때문에 완전히 전환하는 것은 비현실적입니다. 하지만 저는 첫날보다 이제 Windsurf를 사용하는 시간이 매주 더 늘어났습니다. 저를 가장 놀라게 했던 점은, 가장 큰 생산성 향상이 어떤 AI 기능에서 온 것이 아니라는 사실이었습니다. 그것은 바로 Cascade가 요구하기 때문에 더 나은 작업 명세(task specs)를 작성하도록 강제되었다는 점이었습니다. 이 도구는 나중에 Cursor를 사용하는 세션에서조차 저를 더 신중한 엔지니어로 만들어 주었습니다.

--- 비슷한 비교를 진행 중이신가요? 여러분은 어떤 설정을 사용하고 계신지 궁금합니다. 특히 규모가 큰 모노레포(monorepos)를 사용하는 분들이 Cascade의 일관성(coherence) 이점을 규모가 커질수록 더 크게 느끼는지, 아니면 덜 느끼는지 궁금합니다.

• 실제로 — Windsurf의 내장 버전이 더 통합되어 있습니다.

Cursor가 여전히 승리하는 부분: 작은 작업에서의 속도

• 단발성 질문, 빠른 수정, 또는 단일 파일 작업의 경우, Cursor의 Composer가 더 빠르게 도달할 수 있는 것처럼 느껴집니다. Cascade의 계획(planning) 단계는 복잡한 작업에는 가치가 있지만, 단순한 작업에서는 약 15~30초 정도의 오버헤드(overhead)를 추가합니다. 저는 3개 이상의 파일을 건드리는 작업에는 Windsurf를 사용하면서도, "이 함수 시그니처(function signature)를 변경해줘"와 같은 작업에는 Cursor를 열고 있는 저 자신을 발견했습니다. 채팅 사이드바(chat sidebar)의