대상 독자: Claude Code를 장시간(1세션 30분~수 시간) 사용하는 사람. 대규모 리팩터링(Refactoring)이나 여러 파일에 걸친 조사 태스크에서 "방금 읽은 파일 내용을 Claude가 잊어버린다", "중간부터 엉뚱한 답변이 돌아온다"는 경험이 있는 사람 대상.

전제 환경: Claude Code CLI (2026년 7월 시점의 안정 버전). 컨텍스트 윈도우(Context Window) 메커니즘에 의존하는 현상이므로 OS에 무관함.

• Claude Code는 컨텍스트 윈도우가 가득 차면, 오래된 메시지를 요약하여 압축하는 "Auto-Compact"가 실행됨
• 압축 후에는 도구 실행 결과(파일 내용이나 grep 결과)가 요약되어 상세 정보가 손실될 수 있음 - "압축되어도 망가지지 않는" 태스크 설계(상태를 파일로 옮기기·서브 에이전트(Sub-agent)로 분리하기)로 사고를 줄일 수 있음

세션이 길어지면 컨텍스트 사용량 표시를 확인한다. 8~9할을 넘어서는 시점부터 Auto-Compact가 발동하기 쉽다.

/context

Auto-Compact에만 맡기면 도구 호출 도중 등 흐름이 끊기는 타이밍에 압축이 끼어들 수 있다. 매듭을 짓는 시점에 직접 입력하면 요약이 안정되기 쉽다.

/compact

진척 상황이나 조사 결과를 Claude의 기억(대화 이력)에만 의존하지 말고, Markdown 파일에 작성한다.

<!-- progress.md -->
## 조사 완료된 파일
- src/api/user.ts: 인증 로직 있음, 리팩터링 필요 구간은 L45-80
...

압축 후에 progress.md를 다시 읽으면(Read), 요약으로 인해 손실된 상세 정보를 복원할 수 있다.

독립적인 조사(파일 탐색·grep 등)는 서브 에이전트에게 던지고, 돌아온 요약 정보만을 부모 세션에서 유지한다. 부모 세션의 컨텍스트 소비를 줄여 압축 빈도 자체를 낮출 수 있다.

증상: 압축 전에 읽은(Read) 긴 파일에 대해, 압축 후에는 행 번호나 코드의 세부 사항을 틀리게 대답함.

원인: Auto-Compact는 도구 결과도 요약하기 때문에, 구체적인 변수명이나 행 번호가 반올림(Rounding)되거나 생략됨.

회피책: 중요한 파일은 압축 후에 다시 읽게 한다. "방금 본 ○○를 다시 한번 읽어줘"라고 명시적으로 요청하는 것이 확실하다.

증상: /compact 직후, 드물게 tool_use id에 대응하는 tool_result를 찾을 수 없다는 취지의 에러와 함께 응답이 중단됨.

원인: 압축 타이밍이 도구 호출과 결과 사이를 가로채면, 요약된 이력에서 쌍(Pair)이 깨짐.

회피책: 도구 호출 결과를 기다리는 도중에 입력하지 않는다. 에러가 발생하면 /clear를 하여 재개하거나, 직전의 지시를 다시 내린다.

증상: 서브 에이전트에게 상세한 조사를 시켰음에도, 돌아온 정보가 생각보다 거칠다(Coarse).

원인: 서브 에이전트의 실행 과정(무엇을 grep 했는지)은 부모의 컨텍스트에 들어가지 않고, 최종적인 답변만 남는 사양이기 때문.

회피책: "해당 구간의 파일 경로와 행 번호를 반드시 포함해서 알려줘"와 같이 반환할 내용을 지시로 명시한다. 정보가 부족하면 부모 세션 측에서 해당 파일을 직접 다시 읽는다.

컨텍스트 윈도우는 유한하며, 대화가 길어질수록 오래된 정보의 유지 비용이 증가한다. Auto-Compact는 "작동하지 않는 것보다는 낫다"는 설계 판단이며, 요약에 의한 정보 손실은 트레이드오프(Trade-off)로서 받아들일 필요가 있다. 압축에 강한 태스크 설계를 해두는 것 자체가 장시간 작업을 안정시키는 실천적인 테크닉이 된다.

• Claude Code의 Auto-Compact는 장시간 세션에서 피할 수 없는 동작임
• 압축 후에는 도구 결과의 세부 사항이 손실될 수 있으므로, 중요한 정보는 그때마다 파일에 작성할 것
• /compact는 흐름이 끊기는 시점이 아닌 적절한 타이밍에 직접 입력하며, 도구 호출 중에는 피할 것
• 독립적인 조사는 서브 에이전트로 분리하여 부모 세션의 컨텍스트 소비 자체를 줄일 것
• 이것들을 철저히 지키면 수 시간이 걸리는 리팩터링 작업에서도 "중간부터 상태가 이상해지는" 현상을 방지하기 쉽다.