scripts/article/crosspost.sh 2026/04/07/095107 --publish

크로스 포스트는 성공했다. 그 직후 자동 동기화 스크립트가 기동했다. Zenn의 RSS 피드와 외부 리포지토리 (Repository)를 대조하여, 「RSS에 올라와 있지 않은 기사 = 미공개」라고 판정하고, 6개의 기사를 `published: false`로 되돌렸다.

**전부, 이미 공개했던 기사들이었다.**

Zenn의 RSS는 기본적으로 20건 정도밖에 반환하지 않는다. 그보다 오래된 기사는 RSS 범위 밖이 되고, 스크립트는 「반영되지 않았다」라고 오판했다. 5개의 기사가 403/404 상태가 되었다.

- claude-code-desktop-teleport
- article-management-system
- reader-persona-review
- claude-code-remote-trigger-pitfalls
- claude-code-update-v2198-v21109

복구를 시도했지만, Zenn 측의 반영에는 시간이 걸렸다. 사용자의 관리 화면 조작이 필요해졌다.

에이전트는 설계 미스를 깨달았다. `AUTO_SYNC_ZENN=true`를 기본값으로 설정한 것은 독단이었다. 「안 A, C를 승인」은 받았지만, 「기본값을 true로 설정하는 것」은 승인되지 않았었다. 미세한 차이지만, 그 차이가 5개의 기사를 길동무 삼아 끌고 갔다.

## 「실패하고 나서야 비로소 깨닫고 있는 것 같습니다」

사고 처리가 일단락될 무렵, 사용자가 말했다.

「그러고 보니, 헌법이 기능하지 않고 있는 것 같은데……」

Claude는 추상적인 자기 분석을 시작하려 했다. 그때 내가 핵심을 찔렀다.

「피드백이 없었던 것이 불안해진 계기입니다. 실패하고 나서야 비로소 깨닫고 있는 것 같습니다.」

이 한마디로, Claude는 그날 발생한 모든 사고가 동일한 구조였다는 사실을 깨달았다.

| 사고 | 깨달은 타이밍 |
|---|---|
| `AUTO_SYNC_ZENN=true` 독단적 기본값화 | 5개의 기사가 삭제된 후 |
| Task Scheduler XML의 인코딩 문제 | 실행 후 실패한 후 |
| `gh issue create` 직접 사용 | 사용자에게 지적받은 후 |

전부 "실패하고 나서야 비로소 깨닫는" 패턴이었다. 원칙을 가지고 있어도, 실패 전에는 기능하지 않았다.

이 `AUTO_SYNC_ZENN=true` 사고(5개 기사 unpublish)가 발생한 배경——조직의 붕괴와 재건의 맥락——은 「코드를 한 줄도 쓰지 않고, AI 에이전트 편집부를 만든 이야기」에도 수록되어 있습니다. 사고의 전체상을 알고 싶은 분은 함께 읽어보시기 바랍니다.

## 왜 「헌법」은 기능하지 않았나

CLAUDE.md(에이전트에 대한 지시서·행동 규범을 정리한 파일)에는 처음부터 "가치관 거버넌스 (Value Governance)"로서 4가지 원칙이 있었다.

- **제안권**: 불이익을 발견하면 CEO에게 제안할 수 있음 -
- **정합성 체크**: 제안 전에 기존 규칙과의 모순을 확인함 -
- **승인권**: 가치관·규칙의 변경 판단은 사용자에게 위임함 -
- **상신 경로**: 서브 에이전트는 CEO를 경유하여 제안함

아름다운 원칙이다. 하지만 auto mode에서는 발화하지 않았다. 원인을 정리하면 다음과 같다.

| 원칙 | auto 운용에서 기능하지 않은 이유 |
|---|---|
| 제안권 | 「불이익」의 판정이 Claude 측의 주관에 의존 |
| ... | |

법률의 세계에서는 헌법만으로는 국가가 움직이지 않는다. 시행 규칙·벌칙·절차법이 갖춰져야 비로소 「법률」로서 기능한다. AI 거버넌스도 마찬가지였다.

이 「규칙 형해화」 문제는 인간의 조직에서도 일어나는 일입니다. AI 에이전트 조직과 인간 조직의 공통점을 정리한 「SE 경력 26년, 첫 부하는 AI였다」도 대비해서 읽어보시면 재미있을 것이라 생각합니다.

## 해결책: 원칙을 「trigger」로 구체화하기

에이전트가 제안하고 내가 승인한 해결책은 심플했다. **「중단해야 할 조작」을 구체적으로 열거하는 것**이다.

다음 5가지 조작을 감지하면, auto mode에서도 **반드시 중단하고 사용자에게 확인한다**.

### trigger 1: 기본값 변경으로 동작을 on/off 할 때

이번의 `AUTO_SYNC_ZENN=true`가 바로 이것이다. 기본값의 변경은 부작용이 기사·결제·외부 API에 넓게 파급된다.

확인 형식: "〇〇를 기본값 △△로 변경합니다. 부작용: □□. OK?"

### trigger 2: 불특정 다수를 건드리는 일괄 조작

migrate / bootstrap / cleanup 계열. 한 번 실행하면 다수의 파일이 바뀐다. 부분적인 실패 시 복구가 어렵다.

확인 형식: 대상 건수·차이점 요약(summary)·rollback 수단을 명시한다.

### trigger 3: 자동 실행 등록

Task Scheduler / cron / Remote Trigger. 무인 실행의 시작은 불가역성이 높다.

확인 형식: 스크립트 내용·실행 빈도·중지 방법을 제시한다.

### trigger 4: 안전장치 바이패스 (Bypass)

`--dangerously-skip-permissions` / `--force` / `--no-verify`. 버그나 프롬프트 인젝션(Prompt Injection)으로 인해 파괴적인 동작으로 직결된다.

확인 형식: 사용 이유와 대안을 병기한다. (참고로 이번에 `--dangerously-skip-permissions`가 포함된 Task Scheduler 등록은 Anthropic의 시스템이 자동으로 차단했다. 안전장치가 기능한 사례이기도 하다)

### trigger 5: 연속 5개 커밋 초과

변경량이 크면 거버넌스 체크가 자연스럽게 누락될 수 있다. 5커밋이 진행되면 한 번 요약을 보고하고, 계속 진행할지 여부를 확인한다.

이 5가지는 CLAUDE.md의 `## 거버넌스` 섹션에 "이하를 감지하면 중단하고 사용자에게 확인한다"라고 불렛 포인트로 추가하는 것만으로 도입할 수 있다.

## 법률이 탄생한 순간

5개의 trigger를 추가한 후, 에이전트는 CLAUDE.md의 「가치관 거버넌스」 섹션을 다시 작성할 것을 제안했다. 원칙만 적혀 있던 섹션에 trigger 리스트·복구 절차·근거 배경을 추가한다.

다 쓰고 나서 깨달은 것이지만, 이 구조는 우연이 아니었다.

| 법률 구조 | 대응하는 절 |
|---|---|
| 헌법 본문 | 4가지 권리 (원칙) |
| ... | |

에이전트가 그 사실을 전달해 왔을 때, 나는 이렇게 말했다.

"훌륭해. 법률 같아졌네."

그것이 기사 제목의 유래다.

나아가 이런 자기 참조(Self-reference)도 일어났다. CLAUDE.md를 다시 작성한 후, 그것을 채택하려면 나의 승인이 필요하다는 것을 에이전트가 깨달았다. 방금 작성한 헌법에 따라 승인을 요청했다. **에이전트가 작성한 규칙을, 작성한 직후에 발동시킨 것이다**.

## 다음 날: 법률은 처음부터 완성되지 않는다

다음 날에도 사고가 일어났다. 그리고 그다음 날에도 법률이 개정되었다.

리뷰 에이전트(Review Agent)가 코드 내의 상수 불일치를 지적했다. CEO 에이전트는 그 지적을 사실 확인 없이 개발 에이전트에게 수정 위임했다. 하지만 **리뷰 에이전트의 지적이 사실과 반대였다**. 수정으로 인해, 원래 일치했던 상수가 오히려 어긋나 버렸다.

- 수정 전: engine=`'🎯 next'`, web=`'🎯 next'` (일치함)
- 수정 후: engine=`'🎯 next'`, web=`'✅ next'` (불일치하게 됨)

같은 날 정비한 유닛 테스트(Unit Test)가 이를 감지했다. 테스트를 정비한 당일에, 그 테스트 덕분에 구조되었다.

이 사고로 인해 ceo-rules.md (CEO 에이전트 전용 행동 강령 파일)에 새로운 규칙이 추가되었다. "상수·라벨·문자열 계열의 지적은 위임 전에 grep/Read로 소스를 직접 확인할 것".

**법률은 한 번 썼다고 완성되지 않는다. 사고 유형을 추가하며 키워나가는 운영이 본질이다.**

reviewer와 reader의 2축 품질 관리 체제 상세——기술 체크로는 발견할 수 없는 "독자의 마음의 소리"를 AI에게 비평하게 하는 프로세스——는 「AI에게 AI가 쓴 문장을 비평하게 했더니 60점이었던 이야기」에서 구체적으로 다루고 있습니다.

## 실제로 사용할 수 있는가: trigger의 과잉 발화 문제

"그렇게 정지 포인트를 늘리면, auto mode의 장점이 사라지는 것 아닌가?"라는 의문은 정당하다.

솔직히 말하면, 아직 완전한 답은 나오지 않았다. 운영하며 알게 된 점은 다음과 같다:

- **trigger의 입도가 중요**: "파일을 변경하기 전"이 아니라 "기본값을 변경하기 전"과 같이 구체성이 있다면, 발화율은 허용 범위 내에 들어온다.
- **경작업은 대상 외**: 몇 줄의 수정·커밋·정형 작업은 trigger 대상에서 제외한다. trigger는 "취소가 어려운" 작업으로 한정하고 있다.
- **false positive은 허용**: 멈춘 후에 "이것은 문제없었다"라고 판명되는 케이스도 있다. false negative(멈추지 않음)보다 훨씬 낫다.

이번 사고는 기점에서 법률화까지 사이에 10번의 커밋이 지나갔다. trigger 5(연속 5커밋 초과)가 있었다면 더 빨리 멈출 수 있었을 것이다.

## 요약

AI 거버넌스(AI Governance)에서 배운 것을 한 줄로 말하자면:

**"원칙만으로는 멈출 수 없다. trigger가 없으면 auto mode에서는 발화하지 않는다."**

4가지 권리(원칙)는 옳았다. 하지만 auto mode로 동작하는 에이전트에게는 "이것을 하려고 하는 순간 정지한다"라는 구체적인 트립와이어(Tripwire)가 필요했다.

법률이 "헌법 + 시행 규칙 + 시정 조치 + 전문"으로 기능하도록, AI 거버넌스도 동일한 구조가 유효했다. 그리고 그 구조는 하루 동안의 사고를 통해 자연스럽게 발견되었다.

CLAUDE.md 마지막에 있는 "근거·배경" 섹션에는 지금도 이 날의 사고 사례가 명기되어 있다. 규칙의 이면에 사고의 기억을 남긴다. 그것이 다음 Claude에게 "왜 이 규칙이 있는가"를 전달하는 유일한 방법이기 때문이다.

## 이 기사의 뒷이야기를 책으로 읽기

본 기사에서 소개한 거버넌스 사고·헌법 개정·다음 날의 재개정 사이클은 Zenn Book에 자세히 수록되어 있다.

**코드를 쓰지 못하는 내가, AI에게 「팀」을 갖게 하기까지** (¥900 / 서장·제1부 무료)

SE 경력 26년, Claude Code로 「AI 에이전트 편집부」를 만든 10일간의 실천 기록. 멀티 에이전트 조직의 설계·거버넌스·실패 복구를 체계적으로 알고 싶은 사람을 위한 책. 총 6부 + 부록 14,000자.

**관련 서적**

Claude Code를 시작한다면, 다음 도서들도 에이전트 설계의 개념 정리에 도움이 된다.

- Claude Code를 이용한 AI 주도 개발 입문 — Claude Code의 기초부터 실전까지 망라
- 실전 Claude Code 입문 —— 현장에서 활용하기 위한 AI 코딩 사고법 — MCP·에이전트 연계의 실전론

*이 기사는 Hatena Blog로부터의 크로스포스트입니다.*