ChatGPT의 dots 기능으로 Gmail, 캘린더, Slack, Notion 등을 연결하여 가능한 것과 불가능한 것을 확인해봤습니다

우에하라 마사요시(上原正吉, EarthLink Network Co., Ltd.)입니다. Claude Code를 개발의 주체로 삼아 20개가 넘는 제품을 혼자 동시에 개발하고 운영하고 있습니다. 이것은 그 현장에서 직접 측정한 기록입니다.

ChatGPT에 dots라는 기능이 추가되었습니다. ChatGPT 내부에 '나만을 위한 AI 담당자' 한 명을 만들고, Gmail이나 캘린더, Slack 등을 연결하여 업무를 맡기는 기능입니다. 이 글에서 만든 담당자를 dot이라고 부릅니다. dot의 설명에 따르면, dot은 클라우드 위에 자신의 컴퓨터를 가지고 있어서, 우리가 화면을 닫아도 클라우드 측 작업은 진행할 수 있습니다. 손안의 Mac을 사용하는 작업은 Mac이 연결되어 있어야 합니다.

마찬가지로, 클라우드 측에서 작업을 맡길 수 있는 메커니즘은 다른 곳에도 있습니다. 제가 개발에 매일 사용하고 있는 Anthropic의 Claude Code에도, 클라우드 위에서 작업을 실행하는 cloud session이나 정해진 시간에 작동시키는 메커니즘이 있습니다. Claude Code로 업무를 자동화했을 때와의 비교는 다른 글에서 쓰겠습니다. 이 글에서는 먼저 dots를 실제 업무에 사용해 본 결과를 적습니다.

2026년 10월 7일부터 9일까지, dots를 제 Gmail, Google 캘린더, Google 드라이브, GitHub, Slack, Notion, Jira, Outlook에 연결하여 실제 업무 17개 항목을 부탁했습니다.

읽고 요약하는 일은 거의 전부 할 수 있었습니다. 아침 요약, GitHub의 주간 요약, 드라이브 검색, Slack 요약. GitHub 커밋 수는 손으로 집계한 것과 일치했습니다. -
쓰는 것도 요청한 대로 합니다. 일정 생성 및 삭제, 이메일 전송, Notion 페이지 생성 및 삭제까지 할 수 있었습니다. -
주의할 점은 두 가지입니다. 첫째는 '지워줘', '보내줘'라고 부탁하면 확인 화면을 띄우지 않고 그대로 실행한다는 것입니다. 둘째는 권한 요청 화면이 다른 대화에만 나타나서, 알아차리지 못하면 작업이 조용히 멈춘다는 것입니다.

비용은 ChatGPT Pro의 월 $200 안에 있습니다. 크레딧은 줄지 않았습니다. 다만, dot만이 사용한 양은 화면에서 분리해낼 수 없었습니다.

맡기기 전에 요청문 작성 방법과 권한이 어디에 나타나는지 아는 것이 3일 동안 가장 큰 배움이었습니다.

dots의 담당자는 한 개마다 이름과 클라우드 컴퓨터를 가지고, 연결된 서비스(ChatGPT에서는 '플러그인'이라고 부릅니다)를 사용해 부탁받은 일을 진행합니다.

제가 직접 만져보고 알게 된 내용은 다음 세 가지 조합입니다.

연결된 서비스의 기능: Gmail을 읽기, 일정을 만들기, Notion 페이지 만들기 등. -
dot의 클라우드 컴퓨터: 브라우저로 사이트를 열어 읽기. -
손안의 Mac: ChatGPT 데스크톱 앱이 Mac 측의 창구 역할을 하며, Mac의 Chrome이나 파일을 조작합니다.

검증 조건은 다음과 같습니다.

계약: ChatGPT Pro (월 $200). -
기간: 2026년 10월 7일~9일. -
연결된 것: 업무에서 매일 사용하는 실제 계정입니다. 테스트용 계정은 만들지 않았습니다. -
확인 방법: dot의 보고를 그대로 믿지 않고, 캘린더나 이메일, Notion의 실제 화면, 손안의 git log로 대조했습니다.

결론을 먼저 정하지 않고, '부탁했더니 무슨 일이 일어났는지'를 그대로 기록하고 있습니다.

주요 내용을 표에 정리합니다. 소요 시간은 요청을 보내고 답이 올 때까지입니다.

가장 놀라웠던 것은 일정 삭제였습니다.

시험하기 전에, 캘린더 연결 설정에서 권한을 '읽기만 자유/변경 전에는 확인'으로 변경했습니다. 그 상태에서 '아까 만든 일정을 삭제해 주세요. 다른 일정은 건드리지 마세요.'라고 부탁했습니다.

확인 화면은 나오지 않았습니다. 약 30초 만에, 일정이 사라져 있었습니다.

dot에게 이유를 물어보니, 이렇게 답했습니다.

• 요청 내용에서 해당 조작까지 명확하게 허용되었는지로 판단하고 있습니다.
• '그 일정만 삭제해 줘'는 지울 대상도, 조작도 명확하기 때문에, 요청 자체를 허가로 받아들여 실행했습니다.
• '초안을 만들어 줘'는 전송에 대한 허가가 되지 않습니다.

메일의 경우, '초안을 만들어 줘'라고 요청하면 초안만 만들고 멈췄습니다. 이어서 '그 초안을 전송해 주세요.'라고 요청하자, 확인 화면 없이 1분 만에 받은 편지함에 도착했습니다.

즉, '삭제해', '전송해'와 같이 명확하게 요청하면 dot은 확인 과정 없이 실행합니다. 캘린더에서는 설정 화면에서 '변경 전에 확인하기'로 설정한 상태로 한 번 테스트해보았는데도, 확인 과정 없이 삭제되었습니다(설정 반영에 시간이 걸렸을 가능성은 남아 있습니다). 주의할 점은 설정 자체보다, 요청할 때 무엇을 쓰는지입니다.

또 다른 주의점은 멈추는 방식입니다.

Notion 페이지 삭제가 좋은 예였습니다. dot은 먼저 연결된 Notion 기능을 통해 페이지를 확인했습니다. 그런데 그 기능에는 삭제하는 것이 없습니다. 그래서 dot은 현재 사용 중인 Mac의 Chrome을 조작하여, 페이지를 휴지통으로 옮기는 방법으로 전환했습니다.

이때, dot은 작업을 '자식 대화(子の会話)'로 나눕니다. 자식 대화는 사이드바에 별도의 대화로 표시됩니다. Chrome을 사용해도 되는지에 대한 허가는 이 자식 대화 안에서만 나왔습니다.

첫 번째 시도 때는 그것을 알아차리지 못했습니다. 결과는 다음과 같습니다.

반환된 결과는 aborted by user after 1254.0s 입니다.
대상은 Chrome을 가져오는 cua.getApp('com.google.Chrome') 호출이었습니다.

약 21분 동안 기다렸지만, 아무도 허가 버튼을 누르지 않아 '사용자가 중단함'으로 처리되었습니다. dot의 대화창에는 '삭제는 미실행입니다'라는 한 줄만 표시되었을 뿐입니다.

두 번째 시도 때는 자식 대화를 열어 두었습니다. 그러자 다음과 같은 화면이 나타났습니다.

'이 대화를 허용하기'를 누르자, 1분 10초 만에 끝났습니다.

Slack 요약에서도 비슷한 일이 있었습니다. '확인하겠습니다'라는 말 뒤로 5분이 지나도 답이 오지 않았습니다. 재촉하자, '확인은 완료했지만, 결과 전송에서 오류가 발생했습니다'라고 돌아왔습니다.

제가 시도해 본 범위에서는, dot이 멈춰도 기기에 알림은 오지 않고, 사이드바에 '승인 필요' 표시만 붙었습니다. 멈추는 것은 자식 대화나, 전송되지 않은 보고서 안에서입니다. 맡기게 된다면, 사이드바의 '승인 필요' 표시와 자식 대화를 확인해야 합니다.

휴지통으로 옮긴 후, Notion의 실제 화면을 열었습니다.

삭제한 것은 dot이지만, 기록상으로는 제가 삭제한 것으로 되어 있습니다. 현재 사용 중인 Mac과 제가 로그인한 Chrome을 사용했기 때문입니다.

현재 사용 중인 Mac에서 작동하는 것을 확인해보니, ChatGPT 데스크톱 앱 안에 다음 프로세스가 상시 실행되고 있었습니다.

codex exec-server --remote

dot은 이것을 창구 삼아 현재 사용 중인 Mac을 조작하고 있습니다. Codex에게 파일 취합을 맡겼을 때도, 실행 장소는 dot의 클라우드 컴퓨터가 아니라 제 Mac이었습니다.

편리한 만큼, dot이 한 일과 제가 한 일을 상대방 서비스에서는 구별할 수 없습니다. Slack에 dot을 추가할 허용 화면 역시, '본인으로서 게시하기', 'DM 읽기', '채널 만들기' 등 저로서 읽고 쓸 수 있는 범위만을 요구하고 있었습니다.

가장 오래 걸린 것은 구매한 영어 교재를 모아서 다운로드하는 작업이었습니다. 요청은 '이 페이지의 교재를 전부 다운로드해서 폴더에 모아줘'라는 한 문장이 전부였습니다.

7:42에 요청하여 9:48에 끝났습니다. 2시간 6분이 걸렸습니다. 다만, 그중 약 1시간 45분은 제 답변을 기다리는 시간이었습니다. dot은 도중에 두 번 멈춰서 물어봤습니다.

• 저장소는 어디로 할까요. 현재 사용 중인 Mac의 다운로드 폴더를 지정했습니다. -
  구매 시 이메일 주소를 입력해도 될까요. dot은 Gmail에서 구매 메일을 찾고, 다운로드 페이지에 입력하기 전에 허가를 요청했습니다.

허가한 후, dot은 PDF 1건・음성 ZIP 4건・MP3 164건 총 169건을 찾아냈습니다. 그런데 현재 사용 중인 Chrome이 ZIP 다운로드를 멈췄습니다.

ERR_BLOCKED_BY_CLIENT

브라우저 확장 기능이나 보호 설정 때문에 다운로드를 중단했을 때의 오류입니다. dot은 보호 설정을 임의로 변경하지 않고, '같은 오류가 발생하는지, 직접 눌러서 확인해 달라'고 저에게 부탁하며 멈췄습니다. 설정을 마음대로 느슨하게 하지 않는 것은 안전 측면에서의 판단입니다.

그 몇 분 후, dot은 'Mac에 저장된 ZIP 파일을 놓쳤다'고 스스로 정정했습니다. 제 손의 폴더를 세어보니 MP3가 164개, ZIP이 4개, PDF가 1개였고, 다른 첨부파일을 포함해 약 430MB였습니다. 최종 보고서와 일치했습니다.

도중에 캘린더 연결이 끊겨 다시 연결했습니다. 하지만 다시 연결했음에도 불구하고, 중단된 작업은 자동으로 재개되지 않았습니다. 중단된 작업을 진행하려면 제가 '계속'이라고 말해야 했습니다.

do는 Slack에도 넣을 수 있습니다. 넣으면 Slack의 DM이나 멘션으로 dot에게 말을 걸 수 있습니다.

넣자마자 dot으로부터 DM이 왔고, 그 내용에는 '다수와의 대화에서는 제 답변을 참여자 모두가 볼 수 있다'고 적혀 있었습니다. 채널에서 부탁하면 동료들에게도 보입니다.

DM으로 '오늘 남은 일정만 건수와 제목만 알려주세요. 일정이 변경되지는 마세요.'라고 보냈습니다. Slack에 남아있는 게시 시간으로 측정하니 다음과 같습니다.

• 전송: 21:06:42 -
• 답장 수신: 21:06:55 (13초 후) '오늘 남은 일정을 확인하여 건수와 제목만 알려드리겠습니다. 일정은 변경하지 않겠습니다.' -
• 답변: 21:08:03 (81초 후)

답변은 DM의 본문이 아니라, 제 게시물에 대한 스레드 답장으로 왔습니다. DM 목록에는 '1 reply'만 표시되므로, 스레드를 열어보지 않으면 답변을 볼 수 없습니다. 인터넷 기사에는 '답변까지 약 3분'이라고 되어 있었지만, 제가 직접 측정한 이번 경우에는 그보다 빨리 돌아왔습니다.

할 수 없는 일도 dot에게 직접 물었습니다. 답변은 다음과 같습니다. 이는 dot의 자체 진술이며, 제가 모든 것을 실제 장치에서 테스트한 것은 아닙니다.

• 전화 걸기: 앱의 통화 버튼으로 dot과 이야기할 수만 있습니다. 가게나 거래처로 발신하는 것은 할 수 없습니다. -
• 본인 이메일 주소: dot 전용 주소는 없습니다. 연결된 Gmail에서 보내게 됩니다. -
• 본인 인증이 필요한 작업: 비밀번호 변경 같은 것은 하지 않습니다. -
• 돈을 움직이는 것: 송금이나 금융 상품 매매는 하지 않습니다. -
• 보장할 수 없는 것: 정확한 시점의 완료나, 보낸 상대방이 받았거나 읽었는지에 대한 보장.

전화 기능은 인터넷 기사에 적힌 내용과 달랐습니다. '전화를 걸어준다'고 쓰인 기사도 있고, '발신은 할 수 없다'고 쓰인 기사도 있습니다. dot 본인의 답변은 후자였습니다.

사용하면서 느낀 작은 오류도 두 가지 남깁니다. 하나는 보낸 줄 알았던 요청이 전송되지 않은 경우입니다. 입력창에 치고 전송했는데, 화면에 남아있지 않고 사라졌습니다. 또 다른 하나는 dot의 클라우드 컴퓨터 화면이 2회차 이후에는 로딩 중 상태로 표시되지 않았다는 것입니다.

'평일 매일 아침 8:30에 모든 캘린더 일정과 답장해야 할 이메일을 5줄 이내로 보내줘'라고 설정했습니다. 별도의 설정 화면은 없습니다. 중지할 때도 대화에서 '아침 요약을 중지해줘'라고 말합니다.

10월 8일 아침, 요약본이 8:44에 도착했습니다. 시작 문구는 '늦었습니다.'였습니다.

내용은 정확했습니다. 16개의 모든 캘린더를 확인했고, 중복 일정을 제외하고 상세 정보가 비공개인 일정도 시간만 적어주었습니다. 다만, 5줄 이내로 지정했음에도 6줄이었습니다.

정확한 시점은 아니라는 것도 dot 자신이 처음에 말했습니다. 할 수 없는 것 목록에 '정확한 시점의 완료'가 포함되어 있었기 때문입니다. 며칠 동안 계속 받으면서 도착 시간의 편차를 기록하고 있습니다.

비용은 ChatGPT 설정의 '사용 현황(Usage)'에서 확인했습니다.

• 크레딧은 3일 내내 27,228로 변하지 않았습니다. dot은 크레딧이 아니라 Pro의 '주간 사용 한도' 내에서 사용하고 있습니다.
• 주간 사용 한도(10월 7일~14일 기준)는 9일 자정 무렵에 남은 양이 64%였습니다.
• 다만, 이 사용 한도는 Codex와 공유됩니다. 이 기간 동안 다른 작업으로 인해 Codex도 작동했습니다.
• 대화별 소비를 보는 표도 있지만, dot의 대화를 열어도 '사용 현황 내역 없음'이라고 나옵니다.

따라서, dot만으로 얼마나 사용했는지는 알 수 없었습니다.

비교를 위해, 아침 요약만 직접 구성했을 경우의 비용을 계산했습니다. 현재 사용 중인 Mac의 cron(정해진 시각에 명령어를 실행하는 시스템)으로 매일 아침 API를 1회 호출하는 형태입니다. 모델은 dot의 대화에서 선택되었던 gpt-6-astra와 저렴한 gpt-6.1-sol 두 가지로 비교합니다. 단가는 OpenAI 공식 요금표(2026년 10월 9일 기준)를 따릅니다.

# 월액 = 평일 22회 × (입력 토큰 × 입력 단가 + 출력 토큰 × 출력 단가) / 100만
runs, out = 22, 300
price = {"gpt-6-astra": (10, 50), "gpt-6.1-sol": (2, 10)} # USD / 100만 토큰
...

아침 요약 하나만 하더라도 직접 할 경우 월 몇 달러가 나갑니다. 하지만 Pro의 $200에는 dot의 위임, 현재 사용 중인 Mac 조작, Slack, 정기 실행이 모두 포함되어 있습니다. 이를 직접 구현하려면 Gmail이나 캘린더 연결, 실패했을 때 재시도하는 과정, 허용(권한) 메커니즘까지 스스로 코딩해야 합니다. 그 노력은 이 표에 포함되어 있지 않습니다.

3일 동안 알게 된 것을 다음 사람을 위해 정리합니다.

'삭제해', '보내줘'라고 요청하면 확인 없이 실행한다. 캘린더의 경우, 설정에서 '변경 전 확인하기'로 되어 있어도 확인 없이 삭제했습니다(시도한 것은 1회). 시도할 때는 '초안만', '변경하지 마세요'라고 적습니다. -
보는 범위를 말로 지정한다. '일정'이라고만 하면 메인 캘린더만 보는 경우가 있었습니다. '모든 캘린더'처럼 범위를 작성합니다. -
권한 화면은 다른 대화를 열어서 찾는다. 권한을 요청하는 화면은 해당 대화 안에만 나타났고, 처음에는 약 21분 동안 작업을 멈추고 기다렸습니다. 보고가 오지 않으면 재촉해야 합니다. -
기록은 본인 이름으로 남는다. 현재 사용 중인 Mac을 이용한 조작은 상대방 서비스에서는 본인의 조작으로 보입니다.

같은 업무를 Claude Code의 cloud session이나 정기 실행으로 구성했을 때, 비용과 노력의 차이는 다음 글에서 비교하겠습니다.

이 시리즈에서는 업무를 맡길 수 있는 AI 에이전트를 실제 업무에 연결하여 구동시키고, 무엇을 할 수 있고 무엇을 할 수 없는지 순차적으로 확인해 나갈 예정입니다.

관심 있으신 분은 '좋아요'와 기사 구독을 부탁드립니다.

자사 제품은 https://www.eln.ne.jp/products에 모아두었습니다.

카미하라 마사요시(上原正吉). EarthLink Network Co., Ltd에서 AI 개발을 하고 있습니다. 2025년부터 Claude Code를 개발의 주체로 삼고, 현재 20개가 넘는 제품을 혼자 동시에 개발 및 운영하고 있습니다. 이 연재에서는 그 현장에서 실제로 일어난 일(잘된 것도, 실패도)을 숫자가 함께 쓰겠습니다.

또한, AI로 업무나 개발 방식을 재구성하고 싶은 회사/팀을 대상으로 AI 활용 컨설팅도 받고 있습니다. 상담은 www.eln.ne.jp에서 부탁드립니다.

EarthLink Network는 회사의 모든 업무를 AI로 돌리기 위해 필요한 것을 자체 제작하고 있습니다. 현재 만들고 있는 제품 목록과 개요는 여기에서 모아볼 수 있습니다.

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