ChatGPT의 'dots' 기능으로 Gmail, 캘린더, Slack, Notion 등에 연결하여 가능성과 한계를 확인하다

ChatGPT에는 'dots'라는 새로운 기능이 있습니다. 사용자가 ChatGPT 내부에 자신만의 AI 비서를 만들고, 이를 Gmail, 캘린더, Slack 및 기타 서비스에 연결한 다음, 작업(work)을 맡길 수 있습니다. 이 글에서 제가 만든 비서를 저는 'the dot'이라고 부릅니다. the dot 자체에 클라우드상의 컴퓨터가 있어서, ChatGPT 창을 닫은 후에도 클라우드 측의 작업이 계속 진행됩니다. 사용자의 Mac을 사용하는 작업은 Mac이 연결되어 있어야 합니다.

다른 도구들도 작업을 클라우드로 맡길 수 있게 해줍니다. 제가 매일 개발에 사용하는 Anthropic의 Claude Code는 클라우드 세션을 가지고 있어 클라우드에서 작업을 실행할 수 있으며, 예약된 시간에 작업을 수행하는 방법도 제공합니다. 저는 별도의 글에서 dots와 Claude Code로 같은 작업을 자동화하는 것을 비교해 볼 예정입니다. 이 글에서는 제가 실제로 업무에 dots를 사용했을 때 어떤 일이 벌어졌는지 다룹니다.

요약

2026년 10월 7일부터 9일까지, 저는 dots를 제 Gmail, Google Calendar, Google Drive, GitHub, Slack, Notion, Jira, Outlook에 연결하고 총 17가지의 실제 작업을 수행하도록 요청했습니다.

• 읽기 및 요약 기능은 거의 모든 경우에 작동했습니다. 아침 요약, 일주일치 GitHub 요약, Drive 검색, Slack 요약 등이 포함됩니다. GitHub 커밋 수는 제가 직접 센 것과 일치했습니다.
• 요청한 대로 정확하게 작성합니다. 캘린더 이벤트 생성 및 삭제, 이메일 전송, Notion 페이지 생성 및 삭제 등을 수행했습니다.
• 주의할 점이 두 가지 있습니다. 첫째, '삭제해라' 또는 '전송해라'라고 지시하면 확인 화면을 보여주지 않고 바로 실행합니다. 둘째, 권한 요청 프롬프트는 별도의 대화에서만 나타나며, 이를 놓치면 작업이 조용히 중단됩니다.
• 비용은 월 $200의 ChatGPT Pro 플랜 내에 머물렀습니다. 제 크레딧은 줄지 않았지만, dot 혼자 얼마나 사용했는지 화면상으로는 알 수 없었습니다.

작업을 맡기기 전에 요청하는 방법을 배우고 권한 요청 프롬프트가 어디에 나타나는지 아는 것이 중요합니다. 이것이 3일 동안 배운 가장 큰 교훈이었습니다.

본문 (약 10분 분량)

dots의 구성 요소와 제가 확인한 방법

각 dots 어시스턴트는 이름과 자체 클라우드 컴퓨터를 가지고 있으며, 사용자가 연결한 서비스(ChatGPT가 '플러그인'이라고 부르는 것)를 사용하여 요청된 작업을 수행합니다.

제가 본 바로는, 이것이 세 가지 요소를 결합한다는 것입니다:

• 연결된 서비스의 기능: Gmail 읽기, 이벤트 생성, Notion 페이지 생성 등.
• dot의 클라우드 컴퓨터: 브라우저에서 웹사이트를 열고 읽기.
• 사용자의 Mac: ChatGPT 데스크톱 앱이 Mac 측의 게이트웨이 역할을 하며 Mac의 Chrome과 파일을 작동시킵니다.

테스트 조건은 다음과 같았습니다:

• 플랜: ChatGPT Pro (월 $200).
• 기간: 2026년 10월 7일~9일.
• 연결 계정: 제가 매일 업무에 사용하는 실제 계정. 테스트용 계정을 만들지 않았습니다.
• 확인 방법: dot의 보고서를 액면 그대로 받아들이지 않았습니다. 실제 캘린더, 메일, Notion 화면, 그리고 제 기기의 git log와 비교했습니다.

저는 미리 결론을 내리지 않았습니다. 요청했을 때 무슨 일이 일어났는지 기록했습니다.

17가지 작업의 결과

주요 내용은 다음과 같습니다. 시간은 요청을 보내는 시점부터 답변이 도착할 때까지의 시간입니다.

제가 'dot'에게 왜 그런지 물어보자, 다음과 같이 답했습니다:

• 요청 자체에서 해당 작업이 명확하게 허용되는지에 따라 결정합니다.
• "해당 이벤트만 삭제해줘"라고 하면 대상과 작업 모두가 명확하기 때문에, 요청 자체를 권한으로 간주하고 실행했습니다.
• "초안 작성해줘"는 전송할 수 있는 권한으로 계산되지 않습니다.

이메일의 경우, "초안을 작성해줘"라고 하자 초안만 만들고 멈췄습니다. 그러고 나서 "그 초안을 보내줘"라고 말하자, 확인 화면 없이 바로 전송되었고 1분 뒤 받은 편지함에 도착했습니다.

다시 말해, '삭제해' 또는 '보내줘'라고 명확하게 말하면, dot은 물어보지 않고 실행합니다. 캘린더의 경우, 설정을 '변경 사항 전에 확인'으로 두고 한 번 시도했는데도 여전히 질문 없이 삭제되었습니다 (아마도 설정이 아직 적용되지 않았을 수 있습니다). 설정보다 더 중요한 것은 요청에 무엇을 쓰는지입니다.

권한 요청 프롬프트는 별도의 대화에서만 나타남

주의 깊게 봐야 할 또 다른 점은 멈추는 방식입니다.

Notion 페이지를 삭제했던 것이 좋은 예였습니다. dot은 먼저 연결된 Notion 기능을 사용해 해당 페이지를 확인했습니다. 하지만 그 기능들에는 삭제 작업이 없습니다. 그래서 dot은 Mac에서 Chrome을 작동시켜 페이지를 휴지통으로 옮기는 방식으로 전환했습니다.

이 시점에서, dot은 작업을 '하위 대화(child conversation)'로 분할합니다. 하위 대화는 사이드바에 별도의 대화처럼 나타납니다. Chrome 사용 가능 여부를 묻는 프롬프트는 오직 이 하위 대화 안에서만 나타났습니다.

처음에는 알아차리지 못했습니다. 화면에는 다음과 같이 표시되었습니다:

The result was "aborted by user after 1254.0s".
The target was the cua.getApp('com.google.Chrome') call that acquires Chrome.

권한 버튼을 누르지 않은 채 약 21분이 지나자, 이는 '사용자에 의해 중단됨'으로 처리되었습니다. dot의 메인 대화에서는 단 하나의 문장만 얻었습니다: '삭제가 수행되지 않았습니다.'

두 번째 시도 때는 자식 대화를 열어 두었습니다. 다음 화면이 나타났습니다:

'이 대화 허용(Allow for this conversation)'을 누른 후, 1분 10초 만에 완료되었습니다.

Slack 요약에서도 비슷한 일이 발생했습니다. 잠시 '확인해 볼게요'라는 답변만 있었을 뿐, 5분 동안 아무런 응답이 없었습니다. 제가 재촉하자 다음과 같이 답했습니다: '확인은 완료되었지만, 결과를 전송하는 데 오류가 있었습니다.'

제 테스트 결과, dot이 중단되면 저에게 알림이 오지 않았고, 사이드바에 '승인 필요(Needs approval)' 표시만 나타났습니다. 작업이 멈추는 경우는 자식 대화 내부나 전송되지 않은 리포트였습니다. 작업을 위임한 후에는 사이드바의 '승인 필요' 표시와 자식 대화를 직접 확인해야 합니다.

행동은 본인의 이름으로 기록됩니다

페이지가 휴지통으로 이동한 후, 실제 Notion 화면을 열었습니다.

dot이 삭제했지만, 기록에는 제가 한 것처럼 되어 있었습니다. 이는 Mac에서 Chrome을 사용하고 있고, 그 기기에 로그인되어 있었기 때문입니다.

Mac에서 어떤 프로세스가 실행되고 있는지 확인했을 때, 이 프로세스는 ChatGPT 데스크톱 앱 내부에 상주하고 있었습니다:

codex exec-server --remote

'dot'은 이것을 게이트웨이로 사용하여 내 Mac을 작동시킵니다. 제가 Codex에게 파일을 계산하도록 요청했을 때도 작업은 dot의 클라우드 컴퓨터가 아닌 제 Mac에서 실행되었습니다.

편리하지만, 다른 서비스들은 dot이 무엇을 했는지 저(사용자)가 무엇을 했는지 구분할 수 없습니다. Slack에 dot을 추가하는 권한 화면에서도 "나 대신 게시하기," "DM 읽기," "채널 생성하기"와 같은 것들—즉, 나를 대신하여 읽고 쓰는 범위까지 요청했습니다.

장시간 작업 시, 대부분의 시간은 저를 기다리는 데 사용됨

가장 오래 걸린 작업은 제가 구매한 영어 학습 자료 세트를 다운로드하는 것이었습니다. 요청은 단 하나의 문장이었습니다: "이 페이지에 있는 모든 자료를 다운로드하여 폴더 안에 모아주세요."

저는 7시 42분에 요청했고, 9시 48분에 완료되었습니다—총 2시간 6분이 걸렸습니다. 하지만 그중 약 1시간 45분은 제가 답변할 때까지 기다리는 시간이었습니다. dot은 두 번 멈춰서 저에게 물어봤습니다:

1. 파일을 어디에 저장할지. 저는 Mac의 다운로드 폴더를 선택했습니다.
2. 구매에 사용된 이메일 주소를 입력해도 되는지 여부. dot은 Gmail에서 구매 이메일을 찾아 다운로드 페이지에 입력하기 전에 권한을 요청했습니다.

제가 승인하자, dot은 총 169개의 파일을 찾았습니다: PDF 1개, 오디오 ZIP 파일 4개, MP3 파일 164개. 하지만 Mac의 Chrome이 ZIP 다운로드를 차단했습니다.

ERR_BLOCKED_BY_CLIENT

이 오류는 브라우저 확장 프로그램이나 보호 설정에 의해 다운로드가 차단될 때 나타납니다. dot 자체가 보호 설정을 변경한 것은 아니었습니다. 대신 멈추고 저에게 "같은 오류가 발생하는지 확인하기 위해 직접 다운로드 버튼을 눌러보라"고 요청했습니다. 스스로 설정을 완화하는 것이 안전하지 않은 조치입니다.

몇 분 후, dot은 스스로 수정했습니다: Mac에 이미 저장된 ZIP 파일들을 "간과했었음"이라고 말했습니다. 폴더를 세어보니 MP3 파일 164개, ZIP 파일 4개, PDF 파일 1개가 있었고, 다른 번들링 파일을 포함하여 약 430MB였습니다. 이는 최종 보고서와 일치했습니다.

도중에 캘린더 연결이 끊어졌기 때문에 다시 연결했습니다. 하지만 재연결한다고 해서 중단되었던 작업이 자동으로 재개되지는 않았습니다. "계속 진행하라"고 지시해야 했습니다.

Slack 메시지 수신 후, 81초 만에 답변함

Slack에도 이 점(dot)을 추가할 수 있습니다. 추가한 후에는 Slack DM과 멘션을 통해 대화할 수 있습니다.

제가 이걸 추가하자마자, 점이 저에게 DM으로 자기소개를 보냈습니다. 여기에는 다음과 같은 내용이 포함되어 있었습니다: '그룹 대화에서는 대화에 참여하는 모든 사람이 제 답변을 볼 수 있습니다.' 만약 채널에서 질문하면 동료들도 그 답을 보게 됩니다.

제가 보낸 DM은 이렇습니다: '오늘 남은 이벤트가 몇 개인지, 제목만 알려줘. 어떤 이벤트도 변경하지 마.' Slack이 기록한 타임스탬프를 기준으로 측정했을 때:

• 전송: 21:06:42
• 확인: 21:06:55 (13초 후): '오늘 남은 이벤트들을 확인해서 개수와 제목만 알려드릴게요. 어떤 이벤트도 변경하지는 않을 거예요.'
• 답변: 21:08:03 (81초 후)

답변은 메인 DM 흐름이 아니라 제 메시지에 대한 스레드 답장으로 왔습니다. DM 목록에는 '답장 1개'만 표시되므로, 스레드를 열지 않으면 답변을 볼 수 없습니다. 온라인 기사 중 하나에서는 답장이 약 3분이 걸린다고 했는데; 제가 직접 측정한 결과로는 그보다 빠르게 돌아왔습니다.

점이 할 수 없다고 말한 것들

저는 또한 이 점에게 직접 무엇을 할 수 없는지 물어보았습니다. 여기에 답변이 있습니다. 이것은 점의 자체 계정이며, 제가 모든 것을 테스트한 것은 아닙니다.