문제의 핵심을 정의하는 Anthropic의 두 문장이 있습니다:

"관련 없는 컨텍스트가 포함된 긴 세션은 성능을 저하시킬 수 있습니다." (source)

"한 세션 내에서 동일한 문제에 대해 Claude를 두 번 이상 수정했다면, 컨텍스트는 실패한 접근 방식들로 어지러워진 상태입니다." (source)

대부분의 "컨텍스트 관리" 조언은 두 가지 도구, 즉 /clear(모든 것을 삭제)와 /compact(모든 것을 요약)에서 멈춥니다. Anthropic의 자체 Best Practices doc에서는 이 극단적인 두 기능 사이에 네 가지 더 세밀한 도구를 제공합니다. 대부분의 사용자는 이를 한 번도 사용해 보지 않습니다.

1. /btw — 컨텍스트에 포함되지 않는 질문

기록에 남길 필요가 없는 빠른 사이드 질문(side questions)을 위한 도구입니다. Anthropic의 정확한 설명은 다음과 같습니다: "답변은 닫을 수 있는 오버레이(overlay) 형태로 나타나며 대화 기록에 절대 들어가지 않으므로, 컨텍스트를 늘리지 않고도 세부 사항을 확인할 수 있습니다."

다음과 같은 경우에 사용하세요: "이 플래그(flag)는 무엇을 하나요", "X 함수가 deprecated(사용 중단)되었나요", "이 관용구가 표준 Python인가요". 별도의 탭에서 Google에 검색할 법한 질문들입니다. /btw를 사용하지 않고 인라인(inline)으로 질문할 때마다 컨텍스트 비용이 발생합니다.

2. "Summarize from here" vs "Summarize up to here"를 사용하는 /rewind

Esc + Esc를 누르거나 /rewind를 실행합니다. 메시지 체크포인트(checkpoint)를 선택한 후 방향을 선택하세요:

• Summarize from here (여기부터 요약): 해당 시점 이후의 모든 내용을 압축합니다. 초기 컨텍스트(아키텍처 결정, 사양 등)는 온전하게 유지하면서, 그 뒤에 이어진 지저분한 디버깅(debugging) 과정을 압축합니다.
• Summarize up to here (여기까지 요약): 해당 시점 이전의 모든 내용을 압축합니다. 설정 과정의 노이즈(noise)는 버리고, 실제로 작업 중인 최근의 정밀한 상태를 유지합니다.

무식하게 밀어붙이는 것이 아니라 정교하게(Surgical) 작동합니다. /compact는 항상 모든 메시지를 압축하지만, 선택적 /rewind는 토큰(token) 값을 여전히 유지하고 있는 절반의 내용은 보존합니다.

3. /compact <instructions> — 요약 방향 지시

기본 /compact는 Claude가 무엇이 중요한지 추측하게 만듭니다. 보통은 사용자가 더 잘 알고 있습니다. Anthropic 문서에서 가져온 예시는 다음과 같습니다:

/compact API 변경 사항에 집중하고, 디버깅 기록은 삭제하세요

Anthropic이 밝힌 이유: 특정 부분에 집중하도록 하는 수동 /compact는 "AI는 알지 못하지만 사용자는 다음 방향을 알고 있기 때문에, 종종 수동적인 자동 압축 (auto-compact)보다 더 나은 결과를 보여줍니다."
압축기 (Compactor)는 불확실성 속에서 추론 (Inference)을 수행합니다. 다음에 무엇이 올지 알려주는 것은 그 불확실성을 해소합니다.

4. CLAUDE.md에서 압축 방식 커스텀하기

대부분의 사용자는 /compact의 동작을 CLAUDE.md를 통해 설정할 수 있다는 사실을 모릅니다. Anthropic의 예시는 다음과 같습니다:

"압축할 때, 수정된 파일의 전체 목록과 모든 테스트 명령어를 항상 유지하세요."

이 문구를 CLAUDE.md에 넣어두면 모든 압축 작업이 이를 준수합니다. 불변값 (Invariants)을 한 번 설정해 두면, 매번 /compact <instructions> 호출 시마다 이를 다시 입력할 필요가 없습니다.

언제 어떤 도구를 사용할 것인가

• 부수적인 질문이며, 재사용하지 않을 경우 → /btw
• 잊고 싶은 긴 디버깅 기록 → /rewind → 여기서부터 요약
• 더 이상 필요 없는 긴 설정 과정 → /rewind → 여기까지 요약
• 다음 단계에 무엇이 필요한지 정확히 알고 있을 때 → /compact <instructions>
• 매 세션마다 동일한 유지 규칙이 필요할 때 → CLAUDE.md 압축 노트
• 위의 모든 방법이 실패하여 새로 시작해야 할 때 → /clear

패턴: /clear는 너무 오래 기다렸음을 인정하는 것입니다. 더 일찍 도구들을 사용할수록 세션 비용을 저렴하게 유지할 수 있습니다.

Anthropic이 명시적으로 지적한 하나의 안티 패턴 (Anti-pattern)

"주방 싱크대 세션 (The kitchen sink session). 하나의 작업으로 시작했다가, Claude에게 관련 없는 것을 물어본 뒤, 다시 첫 번째 작업으로 돌아가는 경우입니다. 컨텍스트가 무관한 정보로 가득 차게 됩니다. 해결책: 관련 없는 작업 사이에는 /clear를 사용하세요."

만약 당신이 이런 루프에 빠졌는데 알고 있는 유일한 도구가 /compact뿐이라면, 동일한 노이즈를 두 번 압축하게 될 것입니다. 위의 네 가지 도구는 노이즈가 애초에 쌓이지 않도록 하기 위해 존재합니다.

Sources

• Claude Code를 위한 모범 사례 (Best practices for Claude Code) — Anthropic
• AI 에이전트를 위한 효과적인 컨텍스트 엔지니어링 (Effective context engineering for AI agents) — Anthropic Engineering
• Claude가 프로젝트를 기억하는 방법 (How Claude remembers your project) — Anthropic docs
• 컨텍스트 창 탐색하기 (Explore the context window) — Anthropic docs