AI와의 「대화형」 업무 정리: 자동화 후보를 모르는 사람을 위한 지식 추출 기술

「AI를 사용하여 업무를 효율화·자동화합시다」

이러한 구호가 울려 퍼진 지도 꽤 오래되었지만, 실제로 움직이고 있는 사람은 소수파가 아닐까요.

문제는 「자동화하고 싶은가」가 아니라, 「무엇을 자동화해야 할지 모르겠다」는 상태입니다.

자동화 대상을 선택하기 위해서는 먼저 자신의 업무를 정리해야 합니다. 하지만 정형 업무(Routine work)일수록 무의식화되어 있어, 「매달 무엇을 하고 있는지」를 새삼스럽게 언어화하려고 하면 손이 멈춰버리고 맙니다. 저 역시 매달 반복되는 정형 업무를 안고 있으면서도 「언젠가 정리해야지」라며 미루기만 해왔습니다.

그래서 시도해 본 것이, AI를 「정리하는 상대」가 아니라 「질문해 주는 동반자」로 사용하는 접근 방식입니다. 결과적으로 특별한 준비 없이도 업무 정리와 자동화 후보 특정까지 단번에 진행할 수 있었습니다.

본 기사에서는 그 구체적인 프로세스를 소개합니다.

정형 업무를 오래 하다 보면 다음과 같은 현상이 일어납니다.

• 절차를 「몸으로 기억하는」 상태가 되어 언어화할 수 없다
• 「이 작업은 자동화할 수 있을 것 같다」고 생각하면서도, 전체상이 보이지 않아 손을 대지 못한다
• 리스트를 만들려고 하면 어디서부터 써야 할지 몰라 단념한다

이는 「암묵지 (Tacit knowledge)」의 문제입니다. 숙련자일수록 무의식적으로 작업을 진행하기 때문에, 절차를 말로 표현하는 능력이 오히려 떨어지게 됩니다.

흔한 실패 패턴 ①: 손이 멈춤

「그럼 업무 목록을 작성해 주세요」
→ 빈 스프레드시트를 앞에 두고 손이 멈춤
→ 몇 줄 쓰다가 기력이 다함
...

흔한 실패 패턴 ②: 표면만 자동화함

설령 움직이기 시작했다 하더라도 다음의 함정이 있습니다. 사람은 「왠지 자동화할 수 있을 것 같다」고 느껴지는 작업을 무의식적으로 선택하게 됩니다. 예를 들어 「CSV를 Excel에 붙여넣는 작업을 자동화하자」라고 생각했을 때, 그 전후에 있는 공정(어떤 CSV를 언제 어디서 다운로드할지, 송신처 확인은 어디서 할지 등)은 시야에서 벗어나기 쉽습니다. 눈에 띄는 수작업만 자동화해도 전후 과정이 수작업인 채로 남아 있다면 업무 전체의 부하는 거의 변하지 않습니다.

흔한 실패 패턴 ③: 수단과 목적이 역전됨

더 나아가면 「자동화하는 것」 자체가 목적이 되어갑니다. 정신을 차려보면 부분적인 스크립트나 단편적인 AI 생성 도구들이 난립하여, 「어느 것을 언제 사용해야 할지」 모르는 상태에 빠집니다. 본래의 목적은 업무 부하를 줄이는 것이었을 텐데, 도구 관리라는 새로운 부담이 생겨버립니다.

이들에 공통되는 근본 원인은, 자신의 업무 전체상을 파악하지 않은 채 자동화를 시작해 버리는 것입니다. 이 문제를 해결하기 위해 필요한 것은 「쓰려는 의지력」이나 「자동화 기술력」이 아니라, 「전체를 빠짐없이 끌어내 주는 메커니즘」입니다.

이번에 시도한 접근 방식은 **축적 페이즈 (Accumulation phase)**와 **분석 페이즈 (Analysis phase)**의 2단계 구성입니다. 어느 페이즈에서든 AI가 질문을 던지지만, 목적과 내용은 다릅니다.

【축적 페이즈: 1주일~1개월】
그날 한 작업을 대충 보고한다
→ AI가 「기록을 구조화하기」 위한 질문을 던진다
...

포인트는 「완벽한 정보를 준비해서 AI에게 전달한다」가 아니라, 「불완전한 상태에서 시작하여 AI가 정리하게 한다」는 발상의 전환입니다. 그리고 분석은 한 번 하고 끝내는 것이 아니라, 축적→분석→자동화의 작은 사이클을 계속 돌림으로써 자동화 범위가 조금씩 넓어지게 됩니다.

첫 분석에 필요한 정보량은 업무가 한 바퀴 돌 때까지의 로그입니다. 매일 발생하는 작업이라면 1주일, 월간 업무가 중심이라면 1개월 정도 보고를 쌓은 뒤 첫 번째 분석을 수행하는 것이 현실적입니다.

이 접근 방식을 기능하게 하려면, AI에게 처음부터 역할과 동작 규칙을 전달해 두는 것이 중요합니다. 매번 「오늘의 보고를 정리해 줘」라고 다시 설명하는 수고를 덜 수 있고, 페이즈에 따른 질문의 질도 높아집니다.

Claude.ai의 프로젝트 기능이나 커스텀 지시(Custom instructions), ChatGPT의 커스텀 인스트럭션(Custom instructions) 등 사용 중인 도구의 시스템 프롬프트(System prompt) 설정란에 아래 내용을 그대로 붙여넣으세요.

당신은 나의 업무 개선 파트너입니다.
다음의 두 가지 모드로 동작해 주세요.
## 축적 모드 (내가 「오늘의 작업」, 「오늘 한 일」 등을 보고했을 때)
...

이 프롬프트의 포인트가 두 가지 있습니다.

첫 번째는 모드를 명시적으로 나누고 있다는 점입니다. 「보고했을 때」와 「분석을 의뢰했을 때」로 동작을 전환함으로써, 축적 단계에서 불필요한 제안이 날아오는 것을 방지합니다. AI가 앞서나가서 "이 작업은 자동화할 수 있습니다"라고 말하기 시작하면, 아직 전체상을 파악하지 못한 단계에서 표면적인 후보에 휘둘리게 됩니다.

두 번째는 분석 시에 「전체 흐름을 고려한 제안」을 명시하고 있다는 점입니다. 이것이 의존 관계나 전후 공정을 무시한 단편적인 자동화가 되는 것을 방지하는 역할을 합니다.

여기서 실용상의 주의점이 있습니다. 많은 AI 도구는 세션(Session)을 넘나들며 대화 이력을 유지하지 않습니다. 1주일~1개월에 걸쳐 보고를 쌓아가는 이 접근 방식에서는 기록의 영속화가 필요합니다.

다만, 파일 업데이트 작업도 AI에게 맡김으로써 사용자의 부담을 거의 제로로 만들 수 있습니다.

주요 도구는 모두 「외부 파일의 직접 편집」 또는 「생성된 파일의 다운로드」를 지원합니다.

도구	파일 조작	운용 이미지
Claude (Claude Code)	로컬 파일을 직접 읽고 쓰기	AI가 세션 종료 후 tasks.md를 자동 업데이트. 다음에도 자동으로 읽어옴
Claude.ai	Artifacts로 생성 → 다운로드	AI가 업데이트된 파일을 출력 → 사용자가 덮어쓰기 저장 → 다음에는 파일을 첨부
ChatGPT	파일 생성 → 다운로드	Claude.ai와 유사. 파일을 첨부해서 전달하면 문맥을 이어갈 수 있음
Gemini	Google 문서/스프레드시트를 직접 읽고 쓰기	Google 드라이브 상의 문서를 AI가 직접 참조·업데이트. 파일 전달 작업이 불필요

Gemini는 Google Workspace와의 통합이 깊기 때문에, 드라이브 상의 문서를 지정하는 것만으로 AI가 직접 읽고 쓸 수 있습니다. 파일을 주고받는 절차 자체를 생략할 수 있다는 것이 Gemini의 강점입니다.

【축적 단계 (매번)】
1. 파일을 첨부하여 작업을 보고한다
2. AI의 질문에 답한다
...

사용자가 수행하는 조작은 「파일을 첨부한다」, 「덮어쓰기 저장한다」 이 두 가지뿐입니다.

앞서 언급한 시스템 프롬프트(System Prompt)에 다음과 같이 추가하면 파일 관리 지시까지 자동화할 수 있습니다.

## 파일 관리
- 첨부된 tasks.md가 있는 경우, 그 내용을 기억의 기점으로 사용해 주세요
- 축적 모드에서 기록을 정리한 후에는, tasks.md의 업데이트 버전을 반드시 출력해 주세요
...

외부 파일에 기록을 갖는 것은 단순한 「세션 리셋에 대한 대책」 이상의 이점이 있습니다.

• 도구 비의존성: 도구를 바꿔도 기록을 그대로 사용할 수 있음
• 기록이 업무 매뉴얼의 초안이 됨: 파일을 다시 읽는 것만으로 업무 전체상을 파악할 수 있음
• 차분 관리(Diff management) 가능: Git으로 관리하면 "지난달보다 어떤 작업이 늘었는지" 추적할 수 있음
• 팀으로의 수평 전개 용이: 파일을 공유하는 것만으로 다른 멤버도 동일한 문맥에서 AI와 대화할 수 있음

첫 입력은 이것만으로 충분합니다. 완벽하게 쓰려고 하면 오히려 손이 멈추기 때문에, 생각나는 대로 불렛 포인트(Bullet point)로 보내는 것이 요령입니다.

실제로 보낸 내용 (일부 일반화):

오늘 수행한 정형 작업의 기록을 남기고 싶습니다.
・월차 5영업일 마감으로 진행하는 작업이 3개 있습니다
・첫 번째: 고객용 액세스 로그를 집계하여 송부하고 있습니다
...

「자동화할 수 있는 부분을 알려달라」고 쓰지 않는 것이 포인트입니다. 시스템 프롬프트에서 축적 모드 중의 제안을 억제하고 있더라도, 사용자 측에서 유도해 버리면 표면적인 후보에 휘둘리게 됩니다. 우선은 「기록하고 싶다」, 「질문해 달라」는 말에 그쳐 둡니다.

「전부 Excel로 하고 있는 것 같다」는 모호한 표현이라도 괜찮습니다. AI가 그 부분을 깊이 파고들어 줄 것입니다.

축적 단계에서의 AI의 질문은 「이 작업을 정확하게 기록하기 위해 무엇이 부족한가」를 보완하는 목적입니다. 보고의 입도(Granularity)를 맞추고, 나중에 분석할 수 있는 형태로 정리해 줍니다.

나의 보고:

오늘은 액세스 로그 집계와 송부를 했습니다.

AI의 질문:

액세스 로그 집계는 어디선가 데이터를 다운로드하여 Excel에 붙여넣는 방식인가요? 아니면 특정 시스템에서 직접 출력할 수 있나요?

나의 답변:

관리 화면에서 CSV를 다운로드하여 Excel 템플릿에 붙여넣고 있습니다.

AI의 다음 질문:

AI의 다음 질문:

그 Excel 템플릿은 붙여넣은 후에 수동으로 집계 식을 수정하시나요? 아니면 붙여넣기만 하면 완성되나요?

나의 답변:

월별이나 건수에 따라 행수가 달라지기 때문에, 집계 범위를 매번 수동으로 수정하고 있습니다.

이 질문은 단순하지만, "집계 범위를 매번 수동으로 수정하고 있다"라는 사실을 스스로 말할 기회는 거의 없습니다. 질문을 받고 나서야 "그러고 보니 그렇구나"라고 깨닫게 됩니다.

분석 (Analysis) 단계에서의 AI 질문은 성격이 달라집니다. 여러 작업을 가로질러 "자동화하기 쉬운 정도"를 판단하기 위해 필요한 정보를 물어옵니다.

AI의 질문:

액세스 로그 송부와 청구서 작성 중 어느 것을 먼저 해야 하나요? 순서에 제약이 있습니까?

나의 답변:

액세스 로그 송부가 끝나야 청구서 금액이 확정되기 때문에 순서가 있습니다.

AI의 다음 질문:

청구서 계산은 클라우드 서비스의 청구 금액을 그대로 사용합니까? 아니면 독자적인 환산이나 안분 (Pro-rata)이 있습니까?

나의 답변:

독자적인 환산식이 있습니다.

축적 (Accumulation) 단계에서는 나오지 않았던 "의존 관계"나 "환산 로직의 유무"가 여기서 처음으로 떠오릅니다. 자동화 설계에 직결되는 정보이므로, AI는 이 단계에서 집중적으로 질문합니다.

이 두 단계의 주고받음을 거치며, 스스로도 의식하지 못했던 사실들이 정리되어 갔습니다.

매번 집계 범위를 수동으로 수정하고 있었다는 것은 "너무 당연해서" 놓치고 있던 부분이었다

• 청구서 작성도 마찬가지로, PDF를 다운로드하여 금액을 수동으로 입력하고 있었다.
• 3가지 작업에는 의존 관계가 있었다 (액세스 로그 송부가 완료될 때까지 청구서의 일부가 확정되지 않음).

"이런 것까지 말하지 않아도 알고 있겠지"라고 생각했던 절차가, 사실은 중요한 암묵지 (Tacit knowledge)였던 것입니다.

대화가 끝난 후, AI가 출력한 분류 결과는 다음과 같은 형식이었습니다.

tasks:
- name: 액세스 로그 집계·송부
frequency: 월차 (매월 5영업일 마감)
...

여기서 중요한 것은, 스스로는 막연하게만 파악하고 있던 업무가 페이즈(Phase)·암묵지·자동화 난이도·의존 관계라는 4개 축으로 정리되었다는 점입니다. 이것을 스스로 처음부터 작성하려 했다면, 몇 시간이 걸렸거나 도중에 좌절했을 것입니다.

이 접근 방식이 유효한 이유는, AI가 "대답하기 쉬운 질문"을 골라서 해주기 때문입니다.

"업무를 정리해 주세요"라는 질문은 어렵지만, "CSV를 다운로드하고 있습니까?"라는 질문은 쉽게 대답할 수 있습니다. AI는 그 쉬운 질문들을 쌓아감으로써, 스스로도 정리하지 못했던 업무의 전체상을 끌어냅니다.

그리고 이 "전체상을 먼저 파악하는" 프로세스가, 앞서 언급한 3가지 실패 패턴을 한꺼번에 방지해 줍니다.

• 업무를 한 바퀴 돌린 후 분석하므로, 눈에 띄는 작업뿐만 아니라 전후 공정을 포함한 포괄적인 자동화 후보가 나온다.
• "무엇을 자동화할 것인가"가 명확해진 뒤에 착수하므로, 목적을 잃은 채 단편적인 툴을 계속 만드는 상태에 빠지지 않는다.
• 의존 관계나 암묵적인 전제 조건이 먼저 정리되므로, **나중에 사양 누락이 발견되어 다시 만들어야 하는 재작업 (Rework)**이 줄어든다.

방법	첫 진입 장벽	리스크
스스로 문서 작성	높음 (무엇부터 쓸지 모름)	누락이 많고 표면적인 수준에 그치기 쉬움
눈에 띄는 작업부터 즉시 자동화	낮음 (바로 시작 가능)	단편적인 툴이 난립하여 목적을 잃음
대충 보고 → AI 대화로 정리 → 전체 파악 후 자동화	낮음 (생각나는 대로 말하기만 하면 됨)	포괄적인 자동화로 이어짐

정리 (Inventory) 결과가 나오면, 자동화로 가는 길은 단순합니다.

AI에게 "무엇부터 시작하면 좋을까요?"라고 묻습니다.

정리 결과를 전달한 상태에서 이 질문을 하면, 우선순위에 따른 제안이 돌아옵니다.

처음 시도한다면 "액세스 로그 집계·송부"를 추천합니다.

이유: 의존 관계가 없음 · 스크립트화하기 쉬움 · 효과가 눈에 잘 보임, 이 3가지 때문입니다.

구체적으로는 Python으로 CSV를 읽어 들여, openpyxl로 집계 범위를 동적으로 설정하는 방법이 현실적입니다.

여기서 비로소 "구체적으로 무엇을 만들면 좋을지"가 보입니다. 정리 단계 없이 이 단계로 오려고 하면, "무엇을 자동화할 것인가"라는 논의 단계에서 멈춰버리고 맙니다.

정리 → To-Do 리스트화 → 우선순위 설정 → 자동화 착수, 라는 순서가 중요하며, AI는 그 모든 단계를 함께해 줍니다.

이번 접근 방식을 한마디로 요약하면 "쓰지 않고 말하기, 서두르지 않고 쌓아 올리기"입니다.

• 완벽한 정보는 필요 없습니다. 떠오르는 대로 불렛 포인트(bullet point)로 보내기만 하면 됩니다.
• 축적 단계에서는 AI가 "기록을 정리하기 위한" 질문을 던집니다. 사용자는 그에 답하기만 하면 됩니다.
• 업무가 한 바퀴 돌면 분석을 요청합니다. 이번에는 AI가 "자동화를 판단하기 위한" 질문을 던집니다.
• 정신을 차려보면 재고 조사, 분류, 우선순위가 지정된 자동화 후보까지 모두 갖춰져 있습니다.
• 자동화를 하나 실행했다면, 다시 보고를 이어가며 다음 사이클로 넘어갑니다.

첫 1주일에서 1개월은 "입력만 할 뿐" 아무런 성과가 나오지 않는 시기입니다. 하지만 그 축적이 없다면, 아무리 우수한 AI라도 "무엇을 자동화해야 하는지" 판단할 수 없습니다. 조급해하지 않고 보고를 계속하는 것이 이 접근 방식의 유일한 요령입니다.

"AI로 자동화합시다"라는 이야기를 들었을 때 가장 먼저 해야 할 일은, 코드를 작성하는 것도, 도구를 선택하는 것도 아니라, 오늘 했던 작업을 AI에게 이야기하는 것일지도 모릅니다.

손대지 못한 상태를 벗어나기 위한 첫걸음으로서, 꼭 한번 시도해 보시기 바랍니다.