월 매출 250만 엔, 직원 3명이 AI 경영 OS(CFO/COO/CMO)를 직접 구축한 이야기

직원 3명, 월 매출 250만 엔. 숫자로만 보면 '작고 가벼운 회사'로 보일 수 있습니다. 하지만 실제는 정반대였습니다. 견적서, 청구서, freee의 분개장 확인, SNS 운영 진행 상황 체크, 건별 영업 파이프라인 관리 등 경영 의사결정에 필요한 정보가 Slack, 스프레드시트, 회계 소프트웨어, GA4에 여기저기 흩어져 있어 '이번 달 실제 현금 흐름은 얼마인가'를 답변하는 데 매번 30분이 걸렸습니다.

직원이 3명밖에 없기 때문에 CFO도 COO도 CMO도 실질적으로는 '대표인 나 자신'이 겸하고 있습니다. 이는 많은 소규모 사업자나 프리랜서에게 공통되는 구조라고 생각합니다. 전담 경영 간부를 고용할 여력은 없지만, 경영 판단에 필요한 정보 정리의 부하는 대기업과 다를 바 없습니다. 오히려 인원이 적기 때문에 1인당 정보 처리 부하는 더 무거워집니다.

그래서 2026년에 들어서서 Claude Code를 기반으로 'CFO/COO/CMO/CEO AI 에이전트'를 실제로 구축하고, 일상적인 경영 OS로 사용하기 시작했습니다. 이 글에서는 그 구축 과정, 실제로 부딪혔던 포인트들, 그리고 현재의 실제 효과를 최대한 과장 없이 공유합니다.

계기는 단순했습니다. 'ChatGPT에게 매번 상황을 설명한 후 질문하는 것'이 너무 비효율적이었기 때문입니다. 재무 관련 이야기를 할 때마다 매출 구성을 설명하고, 마케팅 이야기를 할 때마다 GA4 수치를 손으로 복사-붙여넣기 해야 했습니다. 이대로는 AI를 사용한다고 하기보다, AI에게 정보를 먹이는 작업만 하고 있는 수준이었습니다.

발상을 바꿔 '역할별로 전용 에이전트를 만들고, 그 에이전트가 스스로 필요한 데이터 소스(freee API, GA4, Google Search Console, Slack 로그 등)에 접근해 가는' 구조를 만들었습니다. 즉, 사람이 정보를 모아서 AI에게 전달하는 것이 아니라, AI 에이전트가 정보 가져오기를 하고, 인간은 의사결정만 하는 구조입니다.

Claude Code의 스킬 기능(커스텀 커맨드)을 사용하여 4가지 역할 에이전트를 정의했습니다.

.	ext{claude}/
skills/
cfo/SKILL.md
...

각 SKILL.md에는 역할 설명, 사용할 수 있는 도구, 출력 포맷을 명시합니다. 예를 들어 CFO 에이전트의 SKILL.md 시작 부분은 다음과 같습니다.

---
name: cfo
description: freee 연동으로 재무 데이터 취득・PL 생성・분개장 계상・미결제 관리・현금 흐름 예측을 실행
...

세 번째 규칙은 나중에 설명할 환각(Hallucination) 사고의 반성에서 추가한 것입니다.

Anthropic API를 직접 호출하는 실험적인 스크립트를 일시적으로 구동하던 중, 예상보다 훨씬 큰 리퀘스트 양이 발생하여 수십만 엔 규모의 청구가 왔습니다. 원인은 재시도 처리의 루프 버그로, 실패할 때마다 같은 긴 컨텍스트를 다시 전송하고 있었기 때문입니다. 이 경험을 통해 실제 운영에 사용할 LLM 호출은 Claude CLI를 거치도록 통일하고, 생(生) API를 직접 건드리는 신규 구현은 원칙적으로 금지했습니다.

CMO 에이전트에게 SNS 게시물 자동화를 맡겼을 때, 단시간에 연달아 포스팅하여 해당 계정이 샤도우밴 상태가 된 적이 있습니다. 원인은 '초안 생성'과 '게시 실행'을 같은 플로우에 넣어 인간의 검토를 거치지 않고 공개해 버렸기 때문입니다. 현재는 생성은 자동, 공개는 반드시 인간 승인이라는 2단계로 분리하고, 동일 계정으로의 포스팅 간격도 최소 15분을 두는 규칙을 철저히 지키고 있습니다.

cron으로 야간 배치 작업을 돌리던 중, Claude CLI의 인증 토큰이 만료되어 그날 모든 에이전트의 실행이 조용히 실패하고 있었습니다. 로그를 보기 전까지 아무도 알아차리지 못했고, 하루치 처리가 통째로 사라진 상태였습니다. 지금은 인증 상태를 감시하는 상주 프로세스를 PM2로 세워, 인증 만료를 최우선 감시 대상으로 삼고 있습니다.

당초에는 에이전트에게 '파일 쓰기・외부 전송・게시'를 일괄적으로 허용했습니다. 의도치 않은 타이밍에 메시지를 보내버릴 위험을 깨닫고는, 파괴적인 조작이나 외부로 보이는 조작은 반드시 확인 단계를 거치도록 설계 방식을 변경했습니다. 경영 데이터를 다루는 에이전트일수록 권한을 좁혀야 한다는 것을 절실히 느낍니다.

CFO 에이전트에게 '이번 기수의 성장률은?'이라고 물었을 때, 실제 데이터가 없는데도 일반적인 숫자를 생성해버린 적이 있었습니다. 이는 AI 활용에서 매우 흔하게 발생하는 사고 패턴입니다. 대책으로 각 에이전트의 프롬프트에 '데이터 소스가 확인되지 않은 수치는 절대 생성하지 않으며, 반드시 『데이터 없음』이라고 답할 것'이라는 규칙을 명시하고, 출력 끝에 참조한 데이터 소스 이름을 반드시 첨부하도록 했습니다.

마침 최근 Zenn에서 화제가 되었던 'AI 개발 시대이기에 테스트의 역할을 다시 생각해야 한다'는 기사의 문제의식과 비슷한 이야기입니다. AI가 생성하는 아웃풋을 인간적인 테스트/검증 프로세스 없이 신뢰하는 것은 위험합니다. 경영 데이터처럼 잘못되면 실손에 직결되는 영역에서는, 출력의 검증(裏取り)을 시스템화하는 것이 최소한의 조건이라고 생각합니다.

과장하지 않고 말하자면, 극적인 매출 증가는 있었습니다. 바뀐 것은 '경영 판단에 걸리는 시간'과 '판단의 누락 여부'입니다.

• 월별 재무 상황을 파악하는 데 30분이 걸리던 것이,
  /cfo
  커맨드 한 번으로 몇 분 만에 현황 파악이 가능해졌습니다. - 여러 태스크 관리 도구를 비교할 필요가 없어지고, COO 에이전트가 지연된 태스크를 자동으로 시각화해 줍니다.
• 마케팅 캠페인 효과 측정 데이터를 수작업으로 집계하는 시간이 사라졌습니다.

반면, AI 에이전트의 보고서가 전문 용어 나열식이라 오히려 읽기 어렵다는 문제에도 직면했습니다. 이는 Zenn에서 화제가 된 'yomiyasu'와 같이, AI 생성 문서를 구조적인 레벨로 읽기 쉽게 만드는 접근 방식과 같은 과제 의식이며, 현재는 출력 포맷에 '결론 → 근거 → 다음 액션'의 틀을 강제함으로써 대처하고 있습니다.

Qiita에서 최근 보안 관련 글이 많이 쌓여가고 있지만, 무인으로 움직이는 AI 에이전트를 운영할 때 특히 주의하고 있는 점은 다음과 같습니다.

• 인증 정보나 API 키를 에이전트의 프롬프트나 로그에 평문으로 남기지 않기
• 외부 전송/게시 관련 조작은 반드시 인간 승인을 거치기 (앞서 언급한 shadow ban 사고의 반성)
• 단발적인 DB 연결은 전용 CLI 툴을 통해 진행하여, 접속 대상을 잘못할 위험을 줄이기
• 배포는 미커밋된 변경 사항이 섞이지 않은 클린 상태에서만 진행하기

경영 OS는 회사의 재무/고객 데이터와 직결되므로, 편리함과 안전성의 균형을 항상 재검토해야 합니다.

여기서는 조금 화제를 바꿔서, SES 업계에 종사하는 엔지니어나 프리랜서를 목표로 하는 분들을 위한 이야기입니다.

저희가 AI 경영 OS로 해결하려 했던 것은 '소수 인원으로 전문 분야 외 업무(재무・마케팅)를 어떻게 처리할 것인가'라는 과제였습니다. 이는 사실 SES 엔지니어가 프리랜서로 전향할 때 직면하는 과제와 거의 같습니다. SES 기업에 소속되어 있다면 영업도 경리도 회사가 해주지만, 프리랜서가 되는 순간 자신이 CEO이자 CFO이자 CMO가 되어야만 합니다.

프리랜서 프로젝트를 찾는 것에 비유하자면, 프로젝트를 찾고・단가 협상하고・계약서를 확인하고・청구서를 발행하는 일련의 업무를 AI로 시스템화할 수 있다면, 엔지니어링에 할애할 시간은 오히려 늘어납니다. 실제로 저희 COO 에이전트의 구조는 프로젝트 진행 관리나 클라이언트와의 소통 정리 등에 그대로 전용할 수 있도록 설계되어 있습니다.

이직할지 프리랜서가 될지 고민하는 엔지니어에게 커리어 가이드적인 관점에서 말하자면, 판단 기준은 '자신이 CFO/COO/CMO 업무를 어느 정도 대체할 수 있는가'라고 생각합니다. 회사원이나 SES 소속이라면 회사가 그것을 대신 처리해주지만, 프리랜서는 그것을 자신 또는 툴로 해결해야 합니다. AI 에이전트의 시스템을 일찍 만들어 두는 것은 독립 후 초기 정착에 큰 영향을 미칩니다.

나중에 다시 볼 수 있도록, 실제로 부딪혔던 경험에서 만든 체크리스트를 정리해 놓겠습니다. 북마크해 두시면 도입할 때 도움이 될 것입니다.

⚠️ [IMG:N] 형식 토큰은 이미지 placeholder 입니다. 번역하지 말고 원래 위치에 그대로 유지하세요.

SES로 일하는 엔지니어도, 프리랜서로 독립할 때도, 이직하여 커리어 체인지를 할 때도 '자신의 업무를 어떻게 시스템화할 것인가'라는 시점은 앞으로 더욱 중요해질 것이라고 느낍니다.

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