열정적인 사용자, 자가 호스팅 Microsoft Exchange를 27년 만에 포기하고 메일박스를 Microsoft 365로 이전하다

자체 이메일 서버를 운영하는 것과 그것을 거의 30년 동안 유지하는 것은 완전히 다른 문제입니다. 한 홈랩(homelab) 열정적인 사용자가 마침내 1999년부터 유지해 온 Microsoft Exchange 설치를 종료하기로 결정하고, 마지막 남은 서버는 Postfix를 사용하여 Ubuntu Server LTS로 교체했습니다. Reddit의 r/homelab에 Meta4X라는 이름으로 글을 올린 이 사용자는 몇 년 전에 이미 메일박스와 이메일 전송을 Microsoft 365로 옮겼다고 말했습니다. 하지만 Exchange가 여전히 남아 로컬 네트워크의 하드웨어 및 소프트웨어가 생성한 알림용 릴레이(relay) 역할을 하고 있었습니다. 이제 그 마지막 역할까지 Postfix에게 넘기면서, 27년간의 운영은 막을 내리게 되었습니다.

Pour One Out For My Homies - 27 Years of Exchange at Home

 from r/homelab

Meta4X의 설치는 Exchange 5.5가 Windows NT 4에서 실행되면서 시작되었습니다. 그 이후로 Exchange 2000, 2003, 2007, 2010, 2013, 2016을 거쳐 마침내 Exchange 2019까지 업그레이드했습니다. 그는 Microsoft의 소프트웨어에 대한 접근성을 MSDN, TechNet 및 Microsoft Action Pack을 통해 확보할 수 있었기 때문에 오랜 기간 동안 설정을 유지할 수 있었다고 말했습니다. 작년에 Exchange 2019의 지원이 종료된 것이 서버를 계속 운영하는 것을 고려하게 된 이유 중 하나였습니다. 이후 Microsoft는 온프레미스(on-premises) Exchange 플랫폼을 지속적인 라이선싱 요구 사항이 따르는 Exchange Server Subscription Edition (SE)으로 옮겼습니다. 하지만 이 전환 과정은 원래 게시물에서 암시하는 것만큼 간단하지 않습니다.

이 게시물에서 해당 Reddit 사용자는 자신이 Exchange 2000에서 Exchange 2003으로 업그레이드했던 2003년 사진을 공유했습니다. 서버는 일반적인 PC 케이스가 아니었고, 메인보드는 함께 왔던 골판지 상자에 케이블 타이로 고정되어 있었습니다.

Windows Server With Open Case

(이미지 출처: Reddit)

한 댓글 작성자는 기존 [Exchange 2019 라이선스]가 적격 라이선싱 계약(qualifying licensing arrangements) 하에 Exchange SE와 함께 사용될 수 있다는 점을 지적했습니다. Meta4X는 자신이 그것을 몰랐다고 인정하며, 알지 못하는 편이 나았을 수도 있다고 덧붙였습니다. 그들은 "몰랐습니다, 감사합니다! 돌이켜보니 모르고 있는 것이 좋았습니다. 아마도 Exchange를 폐기하는 것을 미뤘을 테니까요"라고 썼습니다. 다시 말해, 서버가 라이선스를 유지할 방법이 없었기 때문에 반드시 폐기되는 것은 아니었습니다. 이 움직임은 소유자에게 원래 목적을 지나쳐버린 시스템을 마침내 처분할 기회를 주었습니다.

배경 설명을 하자면, 대체재는 오픈 소스 메일 전송 에이전트(mail transfer agent)인 Postfix이며 [Ubuntu Server LTS]에서 실행될 것입니다. 이 열정적인 사용자는 또한 서버의 오랜 수명 동안 축적된 여러 기술 부채(technical debt)를 해결하기 위해 마이그레이션을 활용하고 있습니다. Meta4X는 "Postfix로 이동하는 것은 STARTTLS를 구현하고, Let's Encrypt 인증서로 전환하며, 부팅 암호화를 구현하고, 지난 20년 이상 축적된 수많은 다른 기술 부채를 제거할 좋은 기회입니다"라고 설명했습니다.

STARTTLS는 일반 SMTP 연결을 암호화된 TLS 연결로 업그레이드하며, Let’s Encrypt는 자동으로 갱신 가능한 공개적으로 신뢰받는 인증서를 제공합니다. 부팅 암호화(Boot encryption)는 시스템 드라이브의 데이터를 보호하여 또 다른 계층의 보호를 추가합니다. 하지만 이것들은 계획된 개선 사항일 뿐이며, 해당 Reddit 게시물은 새로운 구성이 이미 완전히 배포되었다고 확립하지 않습니다. 한편, Postfix가 Exchange를 떠난 사람들의 유일한 목적지는 아닙니다. 여러 논평가들은 Mailcow로 이전했다고 말했고, 또 다른 사람은 여전히 메일 인프라를 온프레미스(on-premises)에 유지하고 싶은 사람들에게 대안으로 [Grommunio]를 추천했습니다. 다른 이들은 Microsoft 및 기타 클라우드 제공업체에 이메일 호스팅을 맡기는 것에 매우 만족했습니다.

그렇다고 해도, Postfix로의 이전이 반드시 이메일 보안 문제를 해결하는 것은 아닙니다. Postfix 자체 문서는 TLS를 활성화하면 SMTP 세션을 암호화할 수 있지만, 관리자들은 여전히 인증서 처리를 구성하고 원격 서버가 암호화를 지원하지 않을 때 연결이 어떻게 작동해야 할지 결정해야 합니다. 우리는 이전에 수백만 개의 이메일 서버를 노출시킨 [Exim]의 취약점에 대해 보도한 바 있으며, 이는 메일 전송 과정의 결함이 시스템을 어떻게 위험에 빠뜨릴 수 있는지 보여주었습니다. 랜섬웨어는 특히 골칫거리였으며, Microsoft Exchange의 취약점을 악용했습니다. 더 최근 보고서는 [Outlook]이 암호화되지 않은 이메일 연결로 조용히 폴백(fallback)할 수 있음을 강조합니다 (보고서에 따르면 fedora 및 dovecot 업그레이드가 2007년 이래 존재했던 프로토콜 다운그레이드 문제를 드러냄).