“수학이 맞지 않다”: 마이클 더머가 말하는 창업가의 외로움, 2008년 위기, 그리고 AI 시대 생존법

The Lonely Entrepreneur의 설립자는 사업 기반을 잃었을 때 무슨 일이 벌어지는지, 그리고 왜 열정, 자금 조달(funding), 더 나은 기술만으로는 충분하지 않은지에 대해 설명합니다.

이 기사는 Michael Dermer의 Through The Valley 인터뷰 스크립트를 AI의 도움을 받아 개발되었습니다. 직접 인용된 내용은 해당 스크립트에서 가져왔으며, 분석 및 실질적인 질문은 별도로 식별되었습니다.
Michael Dermer는 The Lonely Entrepreneur라는 조직을 설립했습니다. 하지만 자신의 기업가 여정 중 가장 어두웠던 시기에 대해 질문받았을 때, 그가 기억하는 단어는 외로움이 아니었습니다.
“저는 ‘외롭다’고 생각했던 적은 전혀 없습니다. 저는 ‘수학이 맞지 않는다(The math doesn’t work)’라고 생각했던 것이 기억납니다.”
그 차이가 Through The Valley에서의 그의 대화의 핵심입니다.
이것은 단순히 회복탄력성에 대한 팟캐스트가 아닙니다. 창업자의 사업 가정이 무너지고, 책임이 개인적인 것이 되며, 미래가 눈에 보이는 결승선을 제공하지 않을 때 무슨 일이 벌어지는지에 관한 것입니다.
또한 Dermer가 결국 다른 기업가들을 돕는 데 관심을 돌리게 된 이유와, 그가 인공지능(artificial intelligence)의 부상이 창업자들이 생각하는 방식에 또 다른 근본적인 변화를 요구한다고 믿는 이유도 설명합니다.
인터뷰 전반에 걸쳐 세 가지 질문이 반복됩니다:
주변 환경이 바뀔 때 통제할 수 있는 것은 무엇인가?
창업가들이 열정과 끈기 외에 필요한 기술은 무엇인가?
기술이 모두에게 실행을 쉽게 만들 때, 비즈니스를 가치 있게 만드는 것은 무엇인가?
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1. 깊이 통합되는 것이 다른 종류의 위험이 될 때, 더머는 건강한 행동에 보상을 제공하는 사업을 구축하기 전에 변호사로 경력을 시작했습니다. 상업적 논리는 설득력이 있었습니다. 즉, 더 건강한 행동이 값비싼 의료 결과를 줄일 수 있다면, 재정적 인센티브가 개인, 고용주 및 건강 보험 플랜에게 가치를 창출할 수 있다는 것이었습니다. 그의 회사는 대규모 조직에 깊숙이 통합되었습니다. 그는 인터뷰에서 약 900명의 직원을 보유했고 성장을 지원하기 위한 투자를 받았다고 회상합니다. 이것들은 창업자들이 자주 목표로 하는 종류의 이정표였습니다. 중요한 고객, 내재된 관계, 상당한 팀, 그리고 규모 확대를 위한 자본이었습니다. 그러다 금융 위기가 환경을 변화시켰습니다. 더머는 워싱턴 뮤추얼(Washington Mutual), 컨트리와이드 파이낸셜(Countrywide Financial), 제너럴 모터스(General Motors)를 자신의 세 명의 가장 큰 고객으로 지목합니다. 이들의 위기 노출은 회사의 입지가 통합이 암시하는 것만큼 안전하지 않았음을 의미했습니다. 여기서 역사적 맥락이 중요합니다. 인터뷰는 여러 사건들을 압축하고 있습니다. 워싱턴 뮤추얼 은행(Washington Mutual Bank)은 2008년 9월 FDIC 수탁 관리 체제에 들어갔고, 그 은행 업무는 JP모건 체이스(JPMorgan Chase)가 인수했습니다. 컨트리와이드는 2008년 7월 씨티은행(Bank of America)에 의해 인수되었으며, 녹취록이 암시하는 방식으로 파산 신청을 했다고 설명해서는 안 됩니다. FDIC의 워싱턴 뮤추얼 계정과 로이터 통신(Reuters)의 컨트리와이드 인수 보고서를 참고하십시오. 전략적 요점은 다음과 같습니다. 주요 고객들이 시스템적인 위기에 영향을 받았고, 더머의 수익 모델을 뒷받침하던 가정들이 신뢰할 수 없게 되었다는 것입니다. 제품이 고객에게 중요할 수는 있지만, 그 고객의 즉각적인 생존에 여전히 중요하다는 보장은 없습니다. 이것은 회사를 중심으로 구축한 후에 발견하기 어려운 구분입니다.
2. 그의 첫 번째 리더십 질문은 “누구의 잘못이었나?”가 아니었습니다. 진행자는 위기를 외부 사건으로 제시합니다. 더머가 만든 것이 아닌 충격이었습니다. 이에 대한 더머의 반응은 많은 것을 보여줍니다.

CEO로서, 그는 회사 외부에서 무언가 잘못되었다는 설명에 그치고 싶지 않았습니다. 그의 첫 질문은 “제가 무엇을 놓쳤습니까?”였습니다. 그는 즉시 모기지 사업 분야의 기업들에 노출되었던 것을 지적합니다. 이것은 창업자가 금융 위기의 모든 세부 사항을 예측했어야 한다는 주장과 같지는 않습니다. 이는 사건을 유발하는 것과 그에 대한 자신의 취약성을 이해하는 것 사이의 구별입니다. 창업자는 경기 침체, 고객 확보, 또는 기술 변화를 통제할 수 없을 수도 있습니다. 하지만 창업자는 여전히 회사가 그러한 조건들이 안정적으로 유지되는 것에 얼마나 의존하고 있는지 검토할 수 있습니다. 이 인터뷰는 모든 비즈니스에 유용한 질문을 던집니다. 귀사의 고객들은 진정으로 다른 수익원을 대표하는 것입니까—아니면 동일한 근본적 위험의 여러 버전들입니까? 서로 다른 로고가 자동으로 분산된 노출도를 의미하지는 않습니다.
3. 회사를 매각하라는 제안: 위기 직전, 더머는 회사에 대한 거액의 제안을 받았다고 말합니다. 그는 사업이 상당한 성장을 할 수 있는 위치에 있다고 판단하여 이를 거절했습니다. 위기가 닥치자, 그는 반복적으로 그 대안으로 돌아갔습니다. 새로운 문제가 생길 때마다 같은 생각이 떠올랐습니다. 자신이 팔 수도 있었는데 하고요. 결국 그는 이 정신적 순환 고리가 자신의 리더십을 방해하고 있다는 것을 깨달았습니다. “그렇게 하고 있다면 리드하는 것이 아닙니다.” 대화에는 중요한 뉘앙스가 있습니다. 진행자가 이러한 과거를 되돌아보는 경향이 창업자들 사이에서 흔한지 묻자, 더머는 이를 보편적인 진단으로 지지하지 않습니다. 그는 자신의 반응, 제안의 규모, 그리고 그 순간 자신이 느꼈던 미성숙함을 설명합니다. 따라서 교훈은 “창업자는 항상 후회와 씨름한다”보다 훨씬 더 정확합니다. 과거의 선택지는 여전히 가능한 결정들과 계속 경쟁할 때 주의력 문제가 될 수 있습니다. 선택을 검토하는 것은 학습을 가져올 수 있지만, 이용 불가능한 미래를 되감는다고 해서 다시 가능하게 만들 수는 없습니다.
4.

가장 힘들었던 부분은 그것이 언제 끝날지 알 수 없었다고 더머는 회복 기간을 약 3년 동안 지속되었으며, 극도로 긴 근무일이 이어졌다고 설명한다. 이 시간들은 그가 경험한 일부분일 뿐이며, 모든 창업가가 모방해야 할 건강한 운영 모델은 아니다. 업무량보다 더 드러나는 것은 불확실성이다. “정해진 끝점이 없었다.” 아무도 자신의 사업이 다루는 문제들을 대기업들이 다시 우선순위에 둘 것이 언제인지를 알려줄 수 없었다. 마감 기한이 있는 어려운 프로젝트는 팀에게 조직할 구체적인 무언가를 제공한다. 종료 지점이 없는 위기는 그 확실성을 제거한다. 이때 리더십은 다른 종류의 정직함을 요구한다: 자신이 무엇을 아는지, 무엇을 희망하는지, 그리고 실제로 다음에 무엇을 할 수 있는지 구분하는 것이다. 더머는 뉴욕 공립 도서관 계단에서 아버지와 대화했던 것을 기억한다. 그는 생존이 10분의 1 확률처럼 보인다고 생각했다. 그의 아버지의 대답은 간단했다: “계획을 세우고 실행해라.” 그 조언은 성공을 약속하지 않았다. 그것은 불확실성 속에서 행동에 주의를 돌리게 했다.
5. 책임감—개인의 영광이 아닌—그를 계속 움직이게 한 원동력이었다. 왜 단순히 포기하지 않았는지 묻자, 더머는 다른 사람들에 대해 이야기한다. 그는 고객 서비스 직원들, 투자자들, 돈을 기부한 가족 구성원들, 그리고 자신과 함께하기 위해 다른 경력을 그만둔 사람들을 기억한다. 그의 이야기는 주로 성공적인 창업가로서의 자신의 지위를 변호하는 것에 관한 것이 아니다. 그것은 자신을 믿어준 사람들에 대한 의무감에 관한 것이다. 여기서 인터뷰는 단순한 동기 부여 이야기보다 더 복잡해진다. 책임감은 방향을 제시할 수 있다. 하지만 엄청난 압박감을 조성할 수도 있다. 더머는 사업의 헬스케어 운영에는 관여하지 않았지만 재정적으로 노출된 형제와의 관계에서 어려움을 인정한다. 회사를 수리하려고 노력하는 동시에 모든 것을 설명하는 것은 어려웠다. 이 일화는 창업가적 압박감이 사무실 안에만 존재하는 것은 아님을 시사한다.

이는 가족 재정, 관계, 그리고 신뢰에 부여된 기대까지 파고듭니다. 그래서 이 경험을 해보지 않은 사람에게 설명하기는 어렵습니다.
6. 시장은 결국 회복되었지만—설명이 중요했다
상황이 개선되자 Dermer는 고객들이 의료 부채와 비용에 다시 주의를 기울이기 시작했다고 말합니다. 그의 회사가 금융 인센티브(financial incentives)에 대해 전달하는 메시지가 다시 힘을 얻었습니다. 유용한 구분점은 문제가 사라진 것과 문제가 일시적으로 우선순위를 잃은 것 사이입니다. 생존 위기 동안, 조직은 다른 위협이 더 즉각적이기 때문에 비용이 많이 드는 문제를 다루는 것을 미룰 수 있습니다. 그 위협이 물러가면, 원래의 문제는 다시 의제에 오를 수 있습니다. 이것이 모든 어려움을 겪는 회사가 시장이 회복되기를 기다려야 한다는 것을 증명하는 것은 아닙니다. 하지만 창업가들은 수요가 왜 약해졌는지 이해할 필요가 있다는 것을 시사합니다. 문제가 더 이상 중요하지 않은 것일까요? 구매자가 일시적으로 지출할 수 없는 것일까요? 예산이 이동한 것일까요? 대체재가 경제성을 바꾼 것일까요? 이들은 서로 다른 설명이며—서로 다른 결정을 암시합니다.
7. 파트너의 편지가 이야기의 의미를 바꾼다
대화 도중, 진행자는 Dermer의 사업 파트너인 Victoria에게서 온 편지를 읽습니다. 이 편지는 단순히 회사를 재건하고 정리하는 것에 초점을 맞추기보다는, 그가 나중에 무엇을 하기로 선택했는지—불확실성과 압박 속에서 다른 창업가와 CEO들을 돕는 것—에 중점을 둡니다. 그것은 또 다른 기업가가 지원이 필요할 때, 심지어 긴 하루가 지난 후에도 이용할 의향이 있는 사람을 묘사합니다. 이 편지는 기업가적 성공의 다른 측정 기준을 제시하기 때문에 중요합니다. 회사를 정리하는 것(exit)은 사업 이야기의 끝일 수 있습니다. 또한 '당신이 얻은 이해로 무엇을 해야 하는가?'라는 질문의 시작이 될 수도 있습니다. Dermer의 경우, 답은 단순히 같은 상업적 여정을 반복하는 것이 아니었습니다.
8.

외로운 기업가(The Lonely Entrepreneur)는 한 문구와 그에 대한 응답으로 시작되었습니다. 회사를 매각한 후, 더머는 친구들과 지인들의 사업을 돕고 있었습니다. 한 사람이 기업가 정신이 외롭다고 묘사했습니다. 나중에 유니언 스퀘어(Union Square)를 걷던 중, 그는 친구에게 '외로운 기업가'라는 문구를 사용했습니다. 그 친구가 스타벅스에 들어가 누가 외로운 기업가인지 물었습니다. 더머의 이야기에서 이 반응은 단순한 개인적인 대화를 훨씬 넘어선 느낌을 주었습니다. 중요했던 점은 사람들이 야망이 부족해서가 아니었습니다. 그들은 뉴욕 시에 있었고, 재능, 교육, 자원, 기회로 둘러싸여 있었지만 여전히 어려움을 겪고 있었습니다. 더머는 기업가들이 일상적으로 받는 조언—열정을 가져라(have passion), 투지(grit)를 가져라, 아이디어를 믿어라, 그리고 나아가라(go)—에 의문을 제기하기 시작했습니다. 그러한 자질들은 누군가가 시작하는 데 도움을 줄 수는 있습니다. 하지만 가격 책정(pricing), 현금 관리(cash management), 고객 확보(customer acquisition), 의사 결정(decision-making), 또는 리더십(leadership)을 가르쳐주지는 못합니다. 격려가 준비와 같지 않습니다. 이 구별이 『외로운 기업가』의 핵심이 되었습니다.
9. 열정이 창업가가 여전히 필요로 하는 기술을 어떻게 숨길 수 있는가 더머는 자신의 쿠키가 최고라고 확신하는 기업가의 모습을 사용합니다. 제품에 대한 애정은 진짜입니다. 노력 또한 마찬가지입니다. 하지만 제품을 사랑하는 것이 비즈니스 질문에 답할 수는 없습니다. 누가 그것을 살 것인가? 왜 그것을 선택할까? 고객 한 명을 확보하는 데 얼마가 드는가? 사업이 일관되게 제공할 수 있는가? 가격 책정이 운영을 뒷받침하는가? 이 인터뷰는 헌신(commitment)과 역량(capability) 사이의 간극으로 반복해서 돌아갑니다. 더머는 열심히 일하는 창업가들을 무시하는 것이 아닙니다. 그의 우려는 사람들이 무엇이 작동하지 않는지 식별하는 방법을 배우지 못한 채 수년간의 노력을 바칠 수 있다는 것입니다. 이는 학습 커뮤니티(Learning Community)의 목적을 설명하는 데 도움이 됩니다. 즉, 체계적인 학습, 코칭, 질문, 그리고 커뮤니티를 더 접근하기 쉬운 지원 환경으로 가져오는 것입니다. 목표는 단순히 창업가들에게 혼자가 아니라고 말해주는 것이 아닙니다. 그들이 더 나은 장비를 갖추도록 돕는 것입니다.

이야기를 쓰는 과정은 이를 처리하는 또 다른 부분이 되었습니다. Dermer는 처음에는 자신의 경험에 대해 글을 쓰는 것을 거부했습니다. 그는 이미 그것을 겪어냈기 때문입니다. 어려운 관계와 고통스러운 결정으로 돌아가는 것은 매력적으로 들리지 않았습니다. 그는 일주일 동안 써보겠다는 조건 하에 동의했는데, 그 조건은 과정 자체를 즐겨야만 계속하겠다는 것이었습니다. 그는 Madison Square의 강아지 공원을 배경으로 삼았습니다. 고통스러웠던 것이 다른 시각에서 바라보니 다르게 느껴지기 시작했습니다. 글쓰기는 예상했던 것보다 더 쉽고 재미있어졌습니다. 이 인터뷰 부분은 창업가 이야기에 중요한 차원을 추가합니다. 경험을 생존하는 것과 그것을 이해하는 것은 반드시 같은 과정은 아니라는 것입니다. 성찰(Reflection)은 사건들을 다른 사람들이 사용할 수 있는 언어로 바꿀 수 있습니다. 또한 비즈니스 교훈이 감정적인 교훈과 분리될 수 없다는 것을 밝혀줄 수도 있습니다.

11. 벤처 캐피탈(Venture capital)이 기업가적 성공(entrepreneurial success)과 같지 않다
    진행자는 Dermer와 창업자들이 겪는 익숙한 왜곡, 즉 벤처 투자를 자신이 성공했다는 증거로 여기는 경향에 대해 논의합니다. 진행자는 대신 자금 조달을 추가적인 요구를 만들어내는 연료(fuel)라고 설명합니다. 그들의 토론은 또한 종종 혼동되는 두 가지 문제 사이의 구분을 제시합니다. 첫째, 투자 적합성(investment fit): 벤처 기업은 특정한 임무(mandate)를 가지고 있습니다. 모든 사업이 속하는 것은 아닙니다.