삭제 작업 후에는 세션을 종료합니다

문제 (Problem)

Claude Code 세션이 길어질수록 모델의 판단력이 저하됩니다. Anthropic은 이를 "컨텍스트 부패 (context rot)"라고 부릅니다. 분석된 70MB 규모의 세션 덤프(session dump) 중 **93%가 노이즈 (noise)**였습니다. 즉, 중복된 JSON 엔벨로프(envelope) 메타데이터, 오래된 도구(tool) 결과, 오래된 base64 스크린샷 등이었습니다. 실제 대화는 단 3%뿐이었습니다.

편집 중에 판단력이 흐려지면 지저분한 디프 (diffs)가 발생합니다. 삭제 작업 중에는 프로젝트를 파괴할 수도 있습니다. 사고 보고에 따르면: 2025년 12월, 한 사용자는 Claude가 rm -rf … ~/를 실행하는 것을 목격했는데, 여기서 마지막 ~/가 전체 홈 디렉토리로 확장되었습니다. 2025년 10월, 또 다른 사용자는 루트(root)에서 rm -rf /가 실행되는 것을 지켜보았습니다. 오직 파일 권한만이 시스템을 구했습니다. 삭제 위험은 선형적이지 않습니다. 폭발적입니다.

저의 엄격한 규칙은 다음과 같습니다: 만약 세션에서 삭제 명령을 한 번이라도 실행했다면, 저는 해당 세션을 종료하고 새로 시작합니다.

접근 방식 (Approach)

단순히 종료하는 대신, 저는 먼저 모델에게 우리가 어디에 있는지—무엇을 만들었는지, 무엇이 남았는지, 주요 결정 사항은 무엇인지—요약해 달라고 요청합니다. 그런 다음 /compact 명령을 실행합니다. /compact는 수백 개의 메시지를 짧은 요약본으로 압축하며, 이 과정에서 신호 (signal)는 보존되고 노이즈 (noise)는 제거됩니다.

그 후, 새로운 세션을 시작하고 그 요약본을 입력합니다. 신선한 컨텍스트 (context)는 모델의 온전한 주의력 (attention)을 사용할 수 있음을 의미합니다. 모델은 "그 설정 파일을 삭제해"라는 명령을 "프로젝트 루트를 삭제해"와 혼동하지 않을 것입니다.

많은 이들이 이미 '계획 후 새 세션 시작 (plan-then-new-session)' 워크플로우를 채택하고 있습니다. 저는 트리거를 명확히 합니다: 만약 세션이 YOLO 모드(무모한 실행 모드)였고 삭제 명령이 내려졌다면, 저는 새로운 대화를 시작합니다. 예외는 없습니다.

구현 (Implementation)

단계는 다음과 같습니다:

1. 모든 삭제 작업(파일, 디렉토리, rm 등) 이후, 모델에게 다음과 같이 요청합니다: 현재 프로젝트의 상태를 요약하세요. 무엇을 달성했습니까? 무엇이 남아 있습니까? 결정 사항이나 미결 질문을 기록하세요.
2. /compact를 실행하여 세션을 높은 신호 밀도를 가진 압축된 컨텍스트 (compact context)로 추출합니다.
3. 새로운 Claude Code 세션을 시작하고 요약본을 초기 프롬프트 (initial prompt)로 붙여넣습니다.

이 과정은 몇 분 정도 소요되지만, 파괴적인 오판의 위험을 거의 제로(0)에 가깝게 낮춰줍니다.

이러한 관행은 Anthropic의 다섯 가지 측면의 컨텍스트 부패 (context-rot) 전략과 일치합니다: /rewind (되돌리기), /clear (지우기), /compact (압축), subagents (작업 격리), 그리고 Continue (노이즈를 줄이며 중단된 지점부터 다시 시작하기)입니다. /compact를 수동적인 새로운 시작과 결합하는 것은 본질적으로 명시적인 요약 전달 (summary handoff)을 동반한 Continue 방식입니다.

커뮤니티에서도 이것이 고충이라는 점에 동의합니다. 오픈 소스 컨텍스트 가지치기 (context-pruning) 도구인 Cozempic은 35,000명 이상의 사용자를 보유하고 있으며, 3개 계층에 걸쳐 18가지 가지치기 전략을 제공합니다.

결과 (Results)

"파괴적인 삭제가 줄어들었다"는 것을 수치화할 수는 없지만, 그 메커니즘은 타당합니다. /compact는 노이즈의 90% 이상을 제거합니다. 새로운 세션은 잔류 컨텍스트 혼란 (residual context confusion)을 제거합니다. 즉, 모델은 수천 개의 오래된 도구 출력값이 아닌 필수적인 요약본만을 보게 됩니다. 장시간 지속되는 세션에서는 "그 테스트 파일을 삭제해"라는 명령이 모델이 이전에 보았던 수십 개의 경로와 일치할 수 있지만, 새로운 세션에는 그러한 기억이 없습니다.

편집 위험은 선형적입니다. 파일 하나를 망치면 파일 하나를 잃을 뿐이며, git diff로 이를 잡아낼 수 있습니다. 하지만 삭제 위험은 지수적입니다. 명령 하나가 프로젝트 전체를 파괴할 수 있습니다. 이 둘을 동일하게 취급하는 것은 실수입니다.

교훈 (Lessons learned)

• 컨텍스트 부패 (Context rot)는 측정 가능하며 위험합니다. 70MB 크기의 세션 덤프는 93%가 노이즈일 수 있습니다.
• 장시간 지속되는 세션에서의 삭제 명령은 가장 위험한 순간입니다. 2025년의 사례들은 가드레일 (guardrails)이 있더라도 YOLO 모드(무모한 실행 모드)가 rm -rf ~/ 또는 rm -rf /를 실행할 수 있음을 보여줍니다.
• 세션 위생 (Session hygiene)은 근본적인 아키텍처 한계에 대한 필수적인 임시 방편입니다. Anthropic의 공식 전략과 Cozempic 같은 커뮤니티 도구들이 이를 확인해 줍니다.
• "계획 후 새 세션 시작 (plan-then-new-session)" 패턴은 이미 널리 퍼져 있습니다. "삭제"를 명시적인 트리거로 만드는 것은 합리적인 경계를 공식화하는 것입니다.