목표는 하루를 시작할 때 이미 브리핑을 받은 상태로 시작하는 것입니다. 브리핑을 받기 위해 첫 한 시간을 소비하는 것이 아니라 말이죠. 다음에 이어지는 내용은 획기적인 것은 아닙니다. 그저 나의 한계를 뛰어넘는 것이 실제로 어떻게 이루어지는지를 보여주는 사례일 뿐입니다.

문제점

더 나은 방법이 분명히 있을 것이라고 생각했습니다.

Claude Cowork로 시작하기

Claude의 데스크톱 앱에는 Cowork라는 기능이 있으며, 그 안에서 Scheduled tasks(예약된 작업) — 즉, 정해진 일정에 따라 실행되는 자동화된 작업 — 를 설정할 수 있습니다. 저는 매일 아침 실행되는 두 가지 작업을 설정했습니다.

Slack 요약: 이 기능은 여러 채널에 걸친 어제의 Slack 대화 전체 요약을 제공하며, 더 중요한 것은 실제로 내 주의를 기울여야 할 사항을 표시해 준다는 점입니다. 이제 신호와 소음을 구분하기 위해 수백 개의 메시지를 스크롤할 필요가 없습니다.

유일한 단점은? 이러한 작업이 시작되려면 Claude 데스크톱 앱이 열려 있고 실행 중이어야 한다는 것입니다. 치명적인 결함은 아니지만, 알고 있을 가치는 있습니다.

솔직히 말해서, 이 아이디어가 완전히 제 것은 아니었습니다. Cowork에서 새로운 Scheduled task를 설정할 때, Daily Brief(일일 브리핑)가 문자 그대로 그들이 제안하는 예시입니다. 저는 단지 이미 비슷한 무언가를 만져보고 있었을 뿐입니다. 운 좋은 우연이었죠.

Claude Code로 한 단계 더 나아가기

더 큰 팀을 이끄는 과정에서 가장 어려운 부분 중 하나는 코드에서 변경되는 모든 사항을 파악하는 것입니다. PR(Pull Request)이 머지되고, 기능이 배포되며, 버그가 수정됩니다. 이를 전업 업무 수준이 되지 않으면서 수동으로 모두 검토하는 것은 거의 불가능에 가깝습니다.

그래서 저는 Claude Code에서 Routine(루틴) — 그들이 예약된 자동 실행을 부르는 명칭입니다 — 을 설정했습니다. 이 루틴은 매 평일 오전 09:30에 실행됩니다. 창을 띄울 필요 없이 Headless(헤드리스) 방식으로 실행됩니다. 이 루틴은 우리 세 개의 리포지토리(repo) 전체에 걸친 develop 브랜치들을 스캔하여, 어제 이후(월요일의 경우 금요일 이후) 머지된 모든 사항을 파악하고, 제가 즉시 열어볼 수 있는 HTML 보고서를 생성합니다.

단순한 커밋(commit) 목록이 아닙니다. 사소하지 않은 변경 사항에 대해 실제 차이점(diffs)을 읽고, 복잡도를 점수화하며, 위험한 패턴(광범위한 리팩토링, 누락된 테스트, 적절하지 않은 위치에 반영된 프리릴리스(pre-release) SDK 핀 등)을 식별합니다. 또한 동일한 기능이 여러 저장소(repo)에 걸쳐 조정된 롤아웃(rollout)으로 반영되었을 때 이를 지적해 줍니다. 마치 잠도 자지 않고 머지(merge)를 절대 건너뛰지 않는 리뷰어를 곁에 두는 것과 같습니다.

더 큰 그림

이 모든 것이 Claude에만 국한된 것은 아닙니다. 대부분의 주요 AI 플랫폼은 이제 어떤 형태로든 스케줄링(scheduling) 기능을 갖추고 있으며(ChatGPT도 방금 출시했습니다), 나머지도 곧 뒤따를 것입니다.

하지만 스케줄링이 가장 중요한 부분조차 아닙니다. 진짜 핵심 작업은 프롬프트(prompt)를 구축하는 것입니다. 무엇을 드러낼지, 어떻게 구조화할지, 어떤 노이즈를 걸러낼지를 결정하는 과정입니다. 일단 프롬프트가 완성되면, 이를 실행하는 플랫폼은 거의 중요하지 않습니다. 데이터를 읽고 파일을 쓸 수 있는 에이전트(agent)라면 무엇이든 브라우저에서 열 수 있는 요약본(digest)을 만들어낼 수 있습니다. 로컬 HTML은 어디서나 작동합니다. 대시보드도, 추가 구독도 필요 없습니다.

만약 사용 중인 환경에서 스케줄링 옵션을 사용할 수 없다면, 그냥 수동으로 실행하세요. 여전히 30초밖에 걸리지 않습니다. 여전히 스크롤하며 보낼 15분의 시간을 아껴줍니다. 자동화는 편리할 뿐이며, 핵심은 프롬프트입니다.

저는 AI로 가능한 한계치를 밀어붙이고 있는 것이 아닙니다. 분명 다른 누군가가 이미 이 모든 것, 혹은 그 이상을 해냈을 것입니다. 하지만 저는 저 자신의 한계를 밀어붙이고 있으며, 그것이 저에게는 가장 중요합니다.